内容正文:
高中化学·选择性必修3·第二章·第二节 烯烃 炔烃
2.2.1 烯 烃
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乙烯产量是衡量国家石油化工水平的标志。
催熟剂
塑料
一、烯烃
分子里含有碳碳双键的烃叫烯烃。
官能团:
链状单烯烃通式:CnH2n
乙烯
丙烯
1-丁烯
3,5-二甲基-1-己烯
2,4-二甲基-2,4-己二烯
2,3-二甲基-2-戊烯
①选主链,含碳碳双键
②定编号,近碳碳双键
③写名称,标碳碳双键
其它要求与烷烃相同
命名方法
不一定是最长的碳链
碳碳双键序号最小
标名碳碳双键位置数字
二、烯烃的命名
三、最简单的烯烃 — 乙烯
σ键
π键
C均采取sp2杂化
C与H间以单键(σ键)相连
C与C间以双键(1个σ键和1个π键)相连
相邻两个键之间的夹角约为120°
6个原子共平面
C=C及与之相连的4个原子一定在同一平面
五、物理性质
纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体,难溶于水,密度比空气略小。
名 称 结构简式 沸点 相对密度
乙 烯 CH2=CH2 -103.7 0.566
丙 烯 CH2=CHCH3 - 47.4 0.5193
1-丁烯 CH2=CHCH2CH3 -6.3 0.5951
1-戊烯 CH2=CH(CH2)2CH3 30 0.6405
1-己烯 CH2=CH(CH2)3CH3 63.3 0.6731
1-庚烯 CH2=CH(CH2)4CH3 93.6 0.6970
[色 态]无色,气态→液态→固态
[熔沸点]C原子数↑,熔沸点↑
C原子数=,支链↑,熔沸点↓
[密 度]C数目↑,ρ↑,均小于1
[溶解性]不溶于水,溶于有机溶剂
标况:C2-C4呈气态
六、化学性质—与乙烯相似
(1)氧化反应
CH2=CH2+3O2 2CO2 + 2H2O
点燃
[现象]火焰明亮,并伴有黑烟。
①可燃性
CnH2n + 3n/2O2 nCO2 + nH2O
点燃
单烯烃燃烧通式:
②使酸性高锰酸钾溶液褪色
5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO4→6K2SO4+12MnSO4+10CO2+28H2O
[拓展]烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物规律
双键被氧化部分 CH2=
RCH=
氧化
产物
R1
R2
C=
(不饱和C上没有H)
(不饱和C上有1个H)
(不饱和C上有2个H)
CO2
=
O
R-C-OH
R1
R2
C=
O
酸性高锰酸钾溶液可鉴别烯烃和烷烃,但不能除杂!
二氢成气
一氢成酸
无氢成酮
[达标检测2]分析下列烯烃被高锰酸钾溶液氧化产物。
(2)加成反应
[乙烯与溴单质]
有机物分子中的不饱和键(双键或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合成新化合物的反应叫加成反应。
烯烃可使Br2的CCl4溶液或水溶液褪色,可用于烯烃与烷烃鉴别和除杂。
试剂 乙 烯 丙 烯
溴
氯化氢
(HX)
水
HCN
H2
[达标检测2]
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH2=CH2+HCl → CH3CH2Cl
催化剂
CH2=CH2+H2O → CH3CH2OH
催化剂
CH2=CH2+H2 → CH3CH3
催化剂
加热加压
CH2=CH2+HCN → CH3CH2CN
催化剂
CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br
CH3CH=CH2+HCl → CH3CH2CH2Cl
催化剂
CH3CH=CH2+HCl → CH3CHClCH3
催化剂
CH3CH=CH2+H2O → CH3CH2CH2OH
催化剂
CH3CH=CH2+H2O → CH3CHOHCH3
催化剂
CH3CH=CH2+HCN → CH3CH2CH2CN
催化剂
CH3CH=CH2+HCN → CH3CHCNCH3
催化剂
CH3CH2CH3+H2 → CH3CH2CH3
催化剂
加热加压
马氏规则(马尔科夫尼科夫):当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时,通常氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧。
(主)
(次)
(3)加聚反应
nCH2=CH2
催化剂
—CH2—CH2—
[ ]n
乙烯
—CH2—CH2—
n
聚乙烯
单体
聚合物
链节
聚合