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专题十五 有机化学基础
1.(2023·福建福州·统考模拟预测)布洛芬具有退热、镇痛的疗效,是缓解新冠病毒病症的有效药物。布洛芬的传统合成路线如下。
已知:
回答下列问题:
(1)A→B的反应类型为___________。
(2)B被酸性KMnO4氧化的产物(含有苯环)的核磁共振氢谱各组峰的峰面积比为2:1,该产物的结构简式为___________。
(3)ClCH2COOC2H5与足量NaOH溶液反应的化学方程式为___________。
(4)C中的官能团名称___________。
(5)E→F的反应为脱水反应,其化学方程式为___________。
(6)布洛芬的同系物M分子式为C9H10O2,其可能结构有___________。种(不考虑立体异构)。
(7)芳醛直接氧化时,苯环上烃基也可能被氧化,参照上图流程设计由制备的合成路线:________
2.(2023·辽宁丹东·统考一模)布洛芬具有抗炎、止痛、解热的作用。以有机物A为原料制备布洛芬的一种合成路线如图所示。
已知:①+
②+CH3CHO
回答下列问题:
(1)A→B的反应类型_______,C中官能团的名称为_______。
(2)F的名称为_______,G的结构简式为_______。
(3)D→E的化学反应方程式为_______。
(4)下列有关布洛芬的叙述正确的是_______。(填选项)
a.能发生取代反应,不能发生加成反应
b.布洛芬分子中最多有11个碳原子共平面
c.1mol布洛芬分子中含有手性碳原子物质的量为1mol
d.1mol布洛芬与足量碳酸氢钠反应理论上可生成
(5)满足下列条件的布洛芬的同分异构体有_______种,写出其中核磁共振氢谱峰面积之比为的结构简式_______。(写一种即可)
①苯环上有三个取代基,苯环上的一氯代物有两种
②能发生水解反应,且水解产物之一能与溶液发生显色反应
③能够发生银镜反应
3.(2023·安徽蚌埠·统考三模)受体拮抗剂是指能与受体结合,但不具备内在活性的一类物质。 某受体拮抗剂的中间体G的合成路线如下:
已知:①
②R-CN R-COOH
请回答:
(1)化合物C的分子式是______,其含氧官能团的名称是_____________________。
(2)由A生成B的反应类型是_________________。
(3)已知:碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳原子称为手性碳。写出化合物G与足量H2发生加成反应产物的结构简式,并田*标出其中的手性碳原子_______________。
(4)化合物M是比B少一个碳原子的同系物,请写出符合以下四个条件的同分异构体的结构简式_____________。
①遇FeCl3溶液发生显色反应
②苯环上连有两个取代基
③核磁共振氢谱有5组吸收峰
④1 mol物质与足量NaHCO3溶液反应最多产生1 mol CO2
(5)写出E→F的化学方程式__________________。
(6)以化合物等为原料,设计合成化合物-的路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选)___________。
4.(2023·黑龙江哈尔滨·哈尔滨三中校考二模)文拉法辛是一种新型抗抑郁药,其部分合成路线如图所示:
已知:
I.
Ⅱ.RCH2ClRCH2NR2′
Ⅲ.ROHRBr
回答下列问题:
(1)A的名称为_____。
(2)请用“*”标出G中所有手性碳原子_____。
(3)C中的含氧官能团名称为______。写出B→C的化学方程式_____。
(4)试剂X的结构简式为_____。
(5)D→E的反应类型为_____。
(6)同时满足下列条件的C的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)。
①苯环上有两个取代基 ②能发生银镜反应 ③与FeCl3发生显色反应
其中,核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1的结构简式为_____。
5.(2023·四川成都·统考二模)某有机药物中间体J的合成路线(部分反应条件略去)如图:
已知:+CH3COOH
试回答下列问题:
(1)B的化学名称为_____;反应①的试剂和条件为_____。
(2)反应③可以看作发生了两步反应,首先C与丙酮发生_____反应(填反应类型),再发生消去反应得到D。
(3)F的结构简式为_____;G的含氧官能团的名称是______。
(4)反应⑦的化学方程式为_____。
(5)G的同分异构体中,能发生水解反应且分子中含有苯环的有____种,其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的结构简式为______。
6.(2023·河南郑州·统考二模)茚草酮是一种常见的除草剂,主要用于水稻和草坪上。以A和芳香烃E为原料可以制备茚草酮,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A中所含官能团的名称为_