3.5.3 有机合成路线设计与实施-【优选课堂】2022-2023学年高二化学同步备课课件（人教版2019选择性必修3）

人教版化学 选择性必修3 主讲人 第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成 第三课时 有机合成线路的 设计与实施 一 有机合成路线的设计与实施 一.有机合成路线的设计与实施 1.有机合成的设计方法 碳骨架构建 官能团转化 有机合成路线的确定 进行合理的设计与选择 较低的成本和较高的产率 简便而对环境友好的操作得到目标产物。 一.有机合成路线的设计与实施 1.有机合成的设计方法 (1)从原料出发设计合成路线的方法步骤 简单、易得 碳骨架和官能团等方面的异同的比较 增加一段碳链或连上一个官能团 一.有机合成路线的设计与实施 1.有机合成的设计方法 (2)从目标化合物出发逆合成分析法的基本思路 目标化合物 适当位置断开相应的化学键 较小片段所对应的中间体 经过反应 适当位置断开相应的化学键 中间体 确定最适宜的基础原料和合成路线 逆合成分析示意图 一.有机合成路线的设计与实施 2.实例分析 以乙二酸二乙酯这种医药和染料工业原料的合成为例，说明有机合成路线的设计和选择。 C O C O OC2H5 OC2H5 C O C O OH OH CH3CH2OH CH2 CH2 Cl Cl CH2 CH2 OH OH CH2=CH2 CH2=CH2 一.有机合成路线的设计与实施 2.实例分析 确定乙二酸二乙酯的基础原料为乙烯，通过以下5步反应完成合成： CH2=CH2 + H2O 催化剂 Δ ，加压 CH3CH2 OH 1. CH2=CH2 + Cl2 CH2 CH2 Cl Cl 2. CH2 CH2 Cl Cl + 2NaOH H2O Δ CH2 CH2 OH OH + 2NaCl 3. CH2 CH2 OH OH + 2O2 催化剂 Δ C C HO OH O O + 2H2O 4. 一.有机合成路线的设计与实施 2.实例分析 确定乙二酸二乙酯的基础原料为乙烯，通过以下5步反应完成合成： + 2CH3CH2 OH C C HO OH O O + 2H2O 催化剂 Δ C C C2H5O OC2H5 O O 5. 一.有机合成路线的设计与实施 思考与讨论 在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。 CH2＝CH2 催化剂、△ O2 H2C—CH2 O 加压、△ H2O CH2—CH2 OH OH (1) 2，3两步反应采用氯气、氢氧化钠，可能腐蚀设备，污染环境； 实际工业生产工艺采用氧气和水，成本低，对环境污染小 (2) 2，3两步反应原子利用率小于100%； 而实际工业生产工艺原子利用率100% 一.有机合成路线的设计与实施 4.设计合成路线的基本原则 (5)在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念等。 (1)步骤较少，副反应少，反应产率高； (2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒； (3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯； (4)污染排放少； 一.有机合成路线的设计与实施 4.常见的合成路线 （1）脂肪烃为基础原料到酯的合成路线 ①一元合成路线： 卤代烃 一元醇 一元醛 一元羧酸 酯 HX R CH＝CH2 R CH2CH2 X NaOH水溶液 Δ R CH2CH2 OH [O] R CH2CHO [O] R CH2COOH 浓硫酸 Δ 一.有机合成路线的设计与实施 4.常见的合成路线 （1）脂肪烃为基础原料到酯的合成路线 ②二元合成路线： 二元醇 二元醛 二元羧酸 链酯、环酯、聚酯 X2 CH＝CH2 X CH2CH2 X NaOH水溶液 Δ HO CH2CH2 OH [O] OHC CHO [O] HOOC COOH 浓硫酸 Δ 一.有机合成路线的设计与实施 4.常见的合成路线 （2）芳香族化合物合成路线 CH3 CH2Cl CH2OH CHO COOH 芳香酯 光照 Cl2 NaOH水溶液 Δ [O] [O] 浓硫酸 Δ Cl OH Cl2 FeCl3 ② NaOH水溶液 Δ ① 二 有机合成发展史 二.有机合成发展史 20世纪初，维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有0.75%。十几年后，罗宾逊仅用3步反应便完成合成，总产率达90%。 颠茄酮 二.有机合成发展史 20世纪中后期，伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了奎宁、胆固醇、叶绿素、红霉素、维生素B12等一系列结构复杂的天然产物。 维生素B12 科里提出了系统化的逆合成概念，开始利