3.5.2有机合成-引入官能团-【优选课堂】2022-2023学年高二化学同步备课课件（人教版2019选择性必修3）

人教版化学 选择性必修3 主讲人 第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成 第二课时 有机合成的主要任务 引入官能团 一 有机合成的主要任务-官能团的引入 一.有机合成的主要任务-官能团的引入 1.引入碳碳双键 （1）醇或卤代烃的消去反应 CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O CH3CH2Br＋NaOH CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O 乙醇 △ CH≡CH+HCl CH2=CHCl 一.有机合成的主要任务-官能团的引入 2.引入碳卤键的方法 （1）醇(或酚)的取代 C2H5−OH + H−Br C2H5−Br + H2O △ ＋3Br2 ＋3HBr （过量） OH OH Br Br Br 一.有机合成的主要任务-官能团的引入 2.引入碳卤键的方法 （2）烯烃(或炔烃)的与X2、HX加成 CH3CH＝CH2＋Br2 CH3CHBrCH2Br CH3CH＝CH2＋HCl CH3CHClCH3 △ 催化剂 △ CH≡CH＋HCl CH2＝CHCl 一.有机合成的主要任务-官能团的引入 2.引入碳卤键的方法 （3）烷烃(或苯及苯的同系物)的取代 CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl 光 + 3Cl2 光照 + 3HCl 一.有机合成的主要任务-官能团的引入 3.引入羟基的方法 (1)烯烃与水的加成 CH3CH＝CH2＋H2O CH3CH(OH )CH3 催化剂 加热、加压 (2)卤代烃的水解 CH3CH2CH2Cl+H2O CH3CH2CH2OH+HCl NaOH △ 一.有机合成的主要任务-官能团的引入 3.引入羟基的方法 (3)酯的水解 CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH △ CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH 稀硫酸 △ (4)醛、酮的还原 催化剂 CH3CH2OH CH3CHO +H2 O C CH3 CH3 ＋ H2 催化剂 OH CH CH3 CH3 一.有机合成的主要任务-官能团的引入 3.引入羟基的方法 (5)酚盐溶液与CO2、HCl等反应 ＋NaCl OH + HCl ONa ＋NaHCO3 OH + CO2+H2O ONa 一.有机合成的主要任务-官能团的引入 4.引入羧基的方法 （1）醛的氧化反应 （2）酯、酰胺的水解反应 2CH3CHO+O2 2CH3COOH CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH 稀硫酸 △ 一.有机合成的主要任务-官能团的引入 4.引入羧基的方法 （3）某些烯烃、炔烃、芳香烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应 C＝CH—R R' R'' KMnO4 H＋ C＝O＋R—COOH R' R'' CH≡C—R KMnO4 H＋ CO2＋RCOOH CH— R R' KMnO4 H＋ HOOC— 一.有机合成的主要任务-官能团的引入 4.引入羧基的方法 （4）伯醇被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应 二 有机合成的主要任务-官能团的消除 二.有机合成的主要任务-官能团的消除 1.官能团的消除 加成反应 （1）消除不饱和键 （2）消除羟基 取代、消去、酯化、氧化 （3）消除醛基、酮羰基 加成、氧化 （4）消除碳卤键 消去、水解 （5）消除酯基、酰胺基 水解 二.有机合成的主要任务-官能团的消除 2.利用衍变关系进行转化 二.有机合成的主要任务-官能团的消除 3.增加官能团个数 R-CH2-CH2OH R-CH=CH2 CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2 4.改变官能团位置 三 有机合成的主要任务-官能团的保护 三.有机合成的主要任务-官能团的保护 含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。如—OH保护过程： 三.有机合成的主要任务-官能团的保护 1.酚羟基的保护 因酚羟基易被氧化，故在加入氧化剂之前将-OH先转化为-ONa(或-OCH3)，待其他基氧化后，再酸化使其转化为-OH，其过程表示为 OCH3 COOH OH COOH CH3I KMnO4/H＋ H＋ OCH3 CH3 OH CH3 三.有机合成的主要任务-官能团的保护 1.酚羟基的保护 因酚羟基易被氧化，故在加入氧化剂之前将-OH先转化为-ONa(或-OCH3)，待其他基氧化后，再酸化使其转化为-OH，其过程表示为 ONa COOH OH COOH NaOH KMnO4