3.5.2 有机合成——引入官能团-【精美课件】2022-2023学年高二化学同步课件（人教版2019选择性必修3）

第五节 有 机 合 成 第2课时 官能团的引入、转化和保护 →有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需要的官能团。 →有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机化合物类别的转化，并引入目标官能团。 (课本P84) (二)引入官能团 一、有机合成的主要任务 ①引入碳碳双键的方法 ②引入碳卤键的方法 ③引入羟基的方法 ④引入醛基的方法？⑤引入羧基的方法？⑥引入酯基的方法？ 3 (1)醇或卤代烃的消去反应 CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O CH3CH2Br＋NaOH CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O 乙醇 △ (2)炔烃与H2、HX、X2的不完全加成(限制物质的量)可得碳碳双键 CH≡CH + Cl2 ClCH=CHCl (二)引入官能团 一、有机合成的主要任务 1.碳碳双键的引入 浓H2SO4 170℃ (注意反应条件) CH≡CH + HBr CH2=CHBr 催化剂 △ 催化剂 △ (1)烷烃(或苯及苯的同系物)的取代 CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl 光 + 3Cl2 光照 + 3HCl (二)引入官能团 一、有机合成的主要任务 2.碳卤键的引入 注意 (2)烯烃(或炔烃)的与X2、HX加成 CH3CH＝CH2＋Br2 CH3CHBrCH2Br CH3CH＝CH2＋HCl CH3CHClCH3 △ 催化剂 △ CH≡CH＋HCl CH2＝CHCl (二)引入官能团 一、有机合成的主要任务 2.碳卤键的引入 CH≡CH + Cl2 ClCH=CHCl 催化剂 △ (3)醇(或酚)的取代反应 C2H5−OH + H−Br C2H5−Br + H2O △ ＋3Br2 ＋3HBr （过量） OH OH Br Br Br (二)引入官能团 一、有机合成的主要任务 2.碳卤键的引入 (1)烯烃与水的加成 CH3CH＝CH2＋H2O CH3CH(OH)CH3 催化剂 加热、加压 (2)卤代烃的水解 CH3CH2CH2Cl + NaOH CH3CH2CH2OH + NaCl H2O △ (二)引入官能团 一、有机合成的主要任务 3.羟基的引入 (3)酯的水解 CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH △ CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH 稀硫酸 △ (4)醛、酮的还原 O C CH3 CH3 ＋ H2 催化剂 OH CH CH3 CH3 (二)引入官能团 一、有机合成的主要任务 3.羟基的引入 CH3CHO +H2 CH3CH2OH 催化剂 Δ (5)羧酸在强还原剂作用下还原成醇 RCOOH RCH2OH LiAlH4 (6)酚羟基的引入方法 ①酚盐溶液与CO2、HCl等反应 ＋NaCl OH + HCl ONa ＋NaHCO3 OH + CO2+H2O ONa (二)引入官能团 一、有机合成的主要任务 3.羟基的引入 ②苯的卤代物水解生成苯酚 —Cl＋H2O 一定条件下 -OH ＋ HCl (二)引入官能团 一、有机合成的主要任务 4.醛基和酮羰基的引入 ①烯烃氧化 ②炔烃水化 ③某些烯烃、炔烃被O3或酸性高锰酸钾溶液氧化 CH3COOH + ②Zn/H2O ①O3 OHCCH2CH2CH2CH2CHO (二)引入官能团 一、有机合成的主要任务 4.醛基和酮羰基的引入 R-CH2OH Cu/Ag △ R-CHO R1-CH-R2 OH Cu/Ag △ R1-C-R2 O 醛 酮 伯醇 仲醇 ④某些醇的催化氧化 ①醛的氧化反应 ②酯、酰胺的水解反应 2CH3CHO+O2 2CH3COOH CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH 稀硫酸 △ (二)引入官能团 一、有机合成的主要任务 5.羧基的引入 CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O △ CH3COOH H＋ RCONH2 ＋ NaOH RCOONa ＋ NH3↑ RCONH2 ＋ H2O ＋ HCl RCOOH ＋ NH4Cl RCOOH H＋ ③某些烯烃、炔烃、芳香烃侧链被酸性KMnO4溶液氧化的反应 C＝CH-R R1 R2 KMnO4 H＋ C＝O ＋ R-COOH R1 R2 CH≡C-R KMnO4 H＋ CO2＋RCOOH CH— R R1 KMnO4 H＋ HOOC— (二)引入官能团 一、有机合成的主要任务 5.羧基的引入 ④伯醇被酸性高