3.5.1有机合成-构建碳骨架-【优选课堂】2022-2023学年高二化学同步备课课件（人教版2019选择性必修3）

人教版化学 选择性必修3 主讲人 第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成 第一课时 有机合成的主要任务 一 有机合成 一.有机合成 有机合成 合成的任务 合成路线的设计 构建碳骨架 官能团的引入、转化、消除及保护 原则 成本低、产率高 环境友好、路线短 方法 逆向设计合成路线 增长和缩短、成环等过程 二 有机合成的主要任务--构建碳骨架 二.有机合成的主要任务--构建碳骨架 碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和缩短、成环等过程。 原料分子中的碳原子 目标分子中的碳原子 少于 引入含碳原子的官能团 1.碳链的增长 （1）与HCN发生加成反应 （2）羟醛缩合反应 （3）加聚反应 （4）酯化反应 （5）分子间脱水反应 二.有机合成的主要任务--构建碳骨架 1.碳链的增长 （1）与HCN发生加成反应 ①炔烃与HCN的加成反应 HCN 催化剂 H2O,H＋ 催化剂 CH≡CH CH2＝CHCN CH2＝CHCOOH 丙烯腈 丙烯酸 二.有机合成的主要任务--构建碳骨架 1.碳链的增长 （1）与HCN发生加成反应 ②醛（或酮）与HCN的加成反应 C＝O R （R1）H HCN 催化剂 C R （R1）H OH CN H2 催化剂 C R （R1）H OH CH2NH2 羟基腈 氨基醇 二.有机合成的主要任务--构建碳骨架 1.碳链的增长 （2）羟醛缩合反应 醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子（α-H）受羰基吸电子的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可与醛基发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α,β-不饱和醛。这类反应被称为羟醛缩合反应，是一种常用的增长碳链的方法。 催化剂 CH3—C—H＋CH3CHO O α CH3—C—CH2CHO OH H 催化剂 △ CH3—CH＝CHCHO＋H2O α α β β 二.有机合成的主要任务--构建碳骨架 1.碳链的增长 （2）羟醛缩合反应 催化剂 CH3—C—H O α CH3—CH—CH2CHO OH 催化剂 △ CH3—CH＝CHCHO＋H2O α α β β ＋ H C CHO H H β-羟基醛 加成反应 消去反应 α,β-不饱和醛 二.有机合成的主要任务--构建碳骨架 1.碳链的增长 （3）加聚反应 （4）酯化反应 （5）分子间脱水 nCH2＝CH2 [ CH2—CH2 ]n 一定条件下 18 18 O O CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O 浓H2SO4 C2H5−OH + HO−C2H5 C2H5−O−C2H5 + H2O 浓H2SO4 140 ℃ 二.有机合成的主要任务--构建碳骨架 2.碳链的缩短 原料分子中的碳原子 目标分子中的碳原子 多于 断开碳链 （1）烷烃的分解反应 （3）与高锰酸钾发生氧化反应 （2）酯的水解反应 二.有机合成的主要任务--构建碳骨架 2.碳链的缩短 （1）烷烃的分解反应 C4H10 CH4+C3H6 △ 二.有机合成的主要任务--构建碳骨架 2.碳链的缩短 （2）酯的水解反应 CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH 稀硫酸 △ 稀硫酸 △ CH2 O C O C17H35 CH O C O C17H35 CH2 O C O C17H35 C17H35COOH ＋ 　CH2OH CHOH CH2OH 3 ＋3H2O 二.有机合成的主要任务--构建碳骨架 2.碳链的缩短 （3）与高锰酸钾发生氧化反应 ①烯烃 C＝CH—R R' R'' KMnO4 H＋ C＝O＋R—COOH R' R'' 二氢成气 一氢成酸 无氢成酮 二.有机合成的主要任务--构建碳骨架 2.碳链的缩短 （3）与高锰酸钾发生氧化反应 CH≡C—R KMnO4 H＋ CO2＋RCOOH ②炔烃 二.有机合成的主要任务--构建碳骨架 2.碳链的缩短 （3）与高锰酸钾发生氧化反应 CH— R R' KMnO4 H＋ HOOC— ③芳香化合物的侧链 二.有机合成的主要任务--构建碳骨架 3.碳链的成环 （1）共轭二烯烃加成 共轭二烯烃（含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3-丁二烯）与含碳碳双键的化合物在一定条件