第9章 专题讲座七 有机合成与推断-【勤径学升】2024高考化学一轮总复习配套课件

化　学 第九章　有机化学基础 专题讲座七　有机合成与推断 ➢ 对应学生用书P232 1.根据转化关系推断有机化合物的类别 有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。 如图中，A能连续氧化生成C，且A、C在浓硫酸存在下加热生成D，则： （1）A为醇，B为醛，C为羧酸，D为酯。 （2）A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同。 （3）A分子中含—CH2OH结构。 醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机化合物结构推断的重要突破口，它们之间的相互转化关系如图所示： 2.根据特征现象推知官能团种类 反应现象 思考方向 溴水褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等 酸性高锰酸钾溶液褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、羟基或有机化合物为苯的同系物等 与氯化铁溶液发生显色反应 含有酚羟基 生成银镜或砖红色沉淀 含有醛基或甲酸酯基 反应现象 思考方向 与钠反应产生H2 可能含有羟基或羧基 加入碳酸氢钠溶液产生CO2 含有羧基 加入浓溴水产生白色沉淀 含有酚羟基 3.根据反应条件推断有机反应类型 反应条件 思考方向 氯气，光照 烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代 液溴、催化剂 苯的同系物发生苯环上的取代 浓溴水 碳碳双键和碳碳三键加成、酚取代、醛氧化 氢气、催化剂，加热 苯、醛、酮加成 氧气、催化剂，加热 某些醇氧化、醛氧化 酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物、醛、醇等氧化 反应条件 思考方向 银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液 醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化 氢氧化钠水溶液，加热 卤代烃水解、酯水解等 氢氧化钠的醇溶液，加热 卤代烃消去 浓硫酸，加热 醇消去、酯化反应 浓硝酸、浓硫酸，加热 苯环上取代 稀硫酸，加热 酯水解、低聚糖和多糖等水解 氢卤酸（HX），加热 醇取代反应 4.根据有机反应中定量关系推断 （1）烃和卤素单质的取代：取代1mol氢原子，消耗1mol卤素单质（X2）。 （2）⁠的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量之比为1∶1加成。 （3）含—OH的有机化合物与Na反应时：2mol—OH生成1molH2。 （4）1mol—CHO对应2molAg；1mol—CHO对应1molCu2O（注意：HCHO中相当于有2个—CHO）。 （5）物质转化过程中相对分子质量的变化（关系式中M代表第一种有机化合物的相对分子质量）： ①RCH2OHRCHORCOOH 　　M　　　　　M－2　　M＋14 ②RCH2OH⁠CH3COOCH2R 　　M　　　　　　　　　M＋42 ③RCOOH⁠RCOOCH2CH3 　　M　　　　　　　　M＋28 5.根据官能团的衍变推断反应类型 6.有机合成与推断的解题思路 （1）审题——正确解题的基础 看清题中已知信息和框图信息，综合已知信息和框图信息，理解物质的转化过程。 （2）分析——正确解题的关键 ①看碳骨架结构变化：根据已知物质的结构简式，确定反应前后碳骨架的增减、形状的变化（如碳链变成了碳环），确定反应过程。 ②看官能团变化：如果反应中已经给出了部分物质的结构简式，可对比这些物质的结构简式，确定未知物质的结构和反应过程。 ③看反应条件：观察反应过程的条件，可推断物质变化过程中可能发生的反应和反应类型。 （3）解题——正确解题的步骤 有机推断的过程完成后，分析题中问题，确定所要书写的有机化合物的结构、重要的反应等，解答时要注意规范书写有机化合物的结构简式，特别注意氢原子数的书写，有些题目解答过程可能和分析过程交替进行，从而使解题过程不断深入，此外有些题目的问题中也蕴含着解题的信息，应注意合理运用。 （4）检查——正确解题的保证 最后要对照试题认真检查核对，避免失误。 ⁠⁠ 1.（2023·北京顺义区第二次统练）聚乙烯吡咯烷酮（PVP）是一种重要的水溶性高分子化合物，在医药卫生、食品饮料等领域有很好的催化性能。利用PVP催化剂，合成多官能团化合物K的路线如下： 已知：⁠⁠⁠ （1）A的结构简式是 　　　　 　⁠。  （2）②的反应条件是 　　　　 　⁠。  （3）③的化学反应方程式是  　⁠。  （4）E中含氧官能团的名称是 　　　 　　⁠。  （5）F为反式结构，结构简式是 　　　　 　⁠。  （6）⑤的反应类型是 　　　 　　⁠。  （7）如图是制备PVP的合成路线，中间产物N的结构简式是 　　　　　⁠。  解析　A的分子式是C8H8，由D逆推可知，A是⁠；B是⁠；C是⁠；根据F的分子式C15H12O，由G逆推，可知F是⁠，E是⁠；由I逆推，H是⁠；I发生