第9章 第32讲 卤代烃 醇 酚-【勤径学升】2024高考化学一轮总复习配套课件

化　学 第九章　有机化学基础 第32讲　卤代烃　醇　酚 1.以溴乙烷、乙醇、苯酚为例，认识卤代烃、醇类、酚类的结构、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2.结合典型实例认识官能团与性质的关系，知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型。 3.认识官能团与有机化合物特征性质的关系，认识同一分子中官能团之间存在相互影响，认识一定条件下官能团可以相互转化。 考点1　卤代烃 ➢ 对应学生用书P211 1.概念：烃分子中的氢原子被⁠⁠　卤素原子　⁠取代后生成的化合物。官能团是 ⁠⁠　碳卤键　⁠，饱和一元卤代烃通式：⁠⁠　CnH2n＋1X（n≥1）　⁠。 卤素原子　 碳卤键　 CnH2n＋1X（n≥1）　 2.物理性质 高 升高 不 可 小 大 反应类型 取代反应（水解反应） 消去反应 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键方式 ⁠ ⁠ 反应本质 卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇 相邻的两个碳原子间脱去小分子HX 产物特征 引入—OH，生成含—OH的有机化合物 消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键等不饱和键的有机化合物 3.化学性质 （1）卤代烃水解反应和消去反应的比较 （2）消去反应的规律 消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成⁠⁠　含不饱和键　⁠的化合物的反应。 含不饱和键　 ①两类卤代烃不能发生消去反应 结构特点 实例 与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子 CH3Cl 与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子 ⁠、⁠ ②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：⁠＋NaOH⁠NaCl＋H2O＋CH2＝CH—CH2—CH3↑（或CH3—CH＝CH—CH3↑）。 ③⁠型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R。例如：BrCH2CH2Br＋2NaOH⁠CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。 4.卤代烃（RX）中卤素原子的检验方法 （1）实验流程 R—X⁠ ⁠ ⁠ （2）注意事项 ①卤代烃不能电离出X－，必须转化成X－，酸化后方可用AgNO3溶液来检验。 ②将卤代烃中的卤素转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应（与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢）。 易丨错丨易丨混 判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。 1.CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。 （　√　） 2.溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯。 （　√　） 3.在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀。 （　×　 ） 4.取溴乙烷的水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀。 （　×　） 5.所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应。 （　×　） √ √ × × × ⁠ 题组一　卤代烃的性质 1.下列关于卤代烃的叙述中正确的是 （　　） A.所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体 B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C.所有卤代烃都含有卤原子 D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的 解析　A.所有卤代烃都是难溶于水，但不一定都是液体，例如一氯甲烷是气体，A错误；B.卤代烃分子中，连有卤素原子的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时，才可发生消去反应，因此不是所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应，B错误；C.所有卤代烃都含有卤原子，C正确；D.所有卤代烃不一定都是通过取代反应制得的，也可以通过加成反应制得，D错误。故选C。 答案　C 2.下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是 （　　） A.CH3Cl B.⁠ C.⁠ D.⁠ 解析　A项中只有一个碳原子，C、D两项中与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，所以A、C、D三项均不能发生消去反应。故选B。 答案　B 3.为了测定某卤代烃分子中所含有的卤原子种类，可按下列步骤进行实验：①量取该卤代烃液体；②冷却后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全；④加入适量NaOH溶液，煮沸至液体不分层。正确操作顺序为 （　　） A.④③②① B.①④②③ C.③①④② D.①④③② 解析　测定某卤代烃分子中所含有的卤原子种类，实验步骤为：①量取该卤代烃液体；④加入适量NaOH溶液，煮沸至液体不分层；②冷却后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全，观察沉淀的颜色，利用沉淀判断卤素原子的种类。故选B。 答案　B 题组二　卤代烃在有机合成中的桥梁作用 4.根据下面的反应路线及所给信息填空。 A⁠⁠⁠⁠⁠ B⁠⁠ （1）A的结构简式是 　　　　⁠，名称是 　　　　⁠。  （2）①的反应类型是 　　　　⁠；③的反应类型是 　　　　⁠。  （3）反应④的化