内容正文:
化 学
第九章 有机化学基础
第30讲 有机化合物的结构特点
与研究方法
1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布,认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。
2.认识官能团的种类(碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基),从官能团的视角认识有机化合物的分类。
考点1 有机化合物的分类方法
➢ 对应学生用书P196
1.依据元素组成分类
有机化合物
2.依据碳骨架分类
3.依据官能团分类
(1)官能团:决定有机化合物特性的 原子或原子团 。
原子或原子团
(2)有机化合物的主要类别
类别 官能团 代表物
烷烃 — 甲烷CH4
烯烃 碳碳双键 乙烯CH2CH2
炔烃 —C≡C— 碳碳三键 乙炔CH≡CH
芳香烃 — 苯
卤代烃 碳卤键
(X卤素原子) 溴乙烷CH3CH2Br
醇 —OH 羟基 乙醇CH3CH2OH
—OH
类别 官能团 代表物
酚 —OH 羟基 苯酚
醚 醚键 乙醚
CH3CH2OCH2CH3
醛 醛基 乙醛CH3CHO
酮 酮羰基 丙酮CH3COCH3
羧酸 羧基 乙酸CH3COOH
—OH
醛基
羧基
类别 官能团 代表物
酯 酯基 乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
胺 —NH2氨基 甲胺CH3NH2
酰胺 酰胺基 乙酰胺CH3CONH2
酯基
易丨错丨易丨混
判断对错(正确的打“√”,错误的打“×”)。
1.含有苯环的有机化合物属于芳香烃。 ( × )
2.醛基的结构简式为“—COH”。 ( × )
3.和都属于酚类。 ( × )
4.含有醚键和醛基。 ( × )
5.属于脂环烃衍生物。 ( × )
×
×
×
×
×
1.下列有机化合物中:
A. B.
C. D.
E.
(1)从官能团的角度看,可以看作醇类的是(填字母,下同) ;可以看作酚类的是 ;可以看作羧酸类的是 ;可以看作酯类的是 。
(2)从碳骨架看,属于链状化合物的是 (填字母,下同);属于脂肪族化合物的是 ;属于芳香族化合物的是 。
答案 (1)BD ABC BCD E
(2)E DE ABC
2.按要求回答下列问题。
(1)中含氧官能团的名称是 。
(2)中官能团的名称为 。
(3)中含氧官能团的名称为 。
(4)化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂,它含有的官能团为 (填名称),它属于 (填“脂环”或“芳香族”)化合物。
(5)中含氧官能团的名称是 。
答案 (1)羟基、醚键
(2)碳碳双键、酮羰基
(3)羧基
(4)羟基、醛基、碳碳双键 脂环
(5)羟基、酯基
考点2 有机化合物的结构特点 同分异构现象
➢ 对应学生用书P197
1.有机化合物中碳原子的成键特点
4
单键、双键或三键
碳链
碳环
2.同系物
相似
CH4
3.同分异构现象、同分异构体
(1)概念:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
(2)同分异构体类型
①构造异构
碳架异构 碳骨架不同,如CH3—CH2—CH2—CH3(正丁烷)和(异丁烷)
位置异构 官能团的位置不同,如CH2CH—CH2—CH3(1-丁烯)和CH3—CHCH—CH3(2-丁烯)
官能团异构 官能团不同,如CH3CH2OH(乙醇)和 CH3OCH3 (二甲醚);常见的官能团异构有醇、酚、醚;醛与酮;羧酸与酯等
CH3OCH3
②立体异构
立体异构有顺反异构和对映异构。
(3)烷烃同分异构体的书写
烷烃只存在碳架异构,书写时应依据有序思维,避免重复,一般采用“减碳法”。
最长
如以C6H14为例:
a.将分子中全部碳原子连成直链作为母链:
C—C—C—C—C—C
b.从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种:
不能连在①位和⑤位上,否则会使碳链变长,②位和④位等效,只能用一个,否则重复;
c.从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,两甲基的位置依次相邻、相同,此时碳骨架结构有两种:
②位或③位上不能连乙基,否则会使主链上有5个碳原子,使主链变长。
所以C6H14共有5种同分异构体。
(4)常见的官能团异构举例