内容正文:
第三章 烃的衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第1课时 羧酸
高二化学
新人教化学选择性必修3《有机化学基础》
【引入】自然界和日常生活中的有机酸
蚁酸(甲酸)
HCOOH
柠檬酸
HO—C—COOH
CH2—COOH
CH2—COOH
未成熟的梅子、李子、等水果中,含有草酸、安息香酸等成分
草酸
(乙二酸)
COOH
COOH
安息香酸
(苯甲酸)
COOH
CH2COOH
CH(OH)COOH
苹果酸
CH3COOH
醋酸(乙酸)
CH3CHCOOH
OH
乳酸
1、概念:羧酸是由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。
2、分类
(阅读教材P71)
羧基数目
烃基不同
CH3COOH
CH2=CHCOOH
C17H35COOH 硬脂酸
C17H33COOH 油酸
C15H31COOH软脂酸
脂肪酸
芳香酸
C6H5COOH
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
饱和一元酸通式 CnH2n+1COOH
HOOC-COOH
HO—C—COOH
CH2—COOH
CH2—COOH
【学习任务一】认识羧酸的组成
烃基为链状
含苯环
柠檬酸
3、羧酸的命名
选含羧基的最长的碳链为主链,称某酸;—COOH为编号的第1位。
依据该命名规则,请为下列羧酸命名:
HCOOH
苯甲酸
甲酸
乙二酸
2-甲基丁二酸
丙烯酸
阅读P72第一段及表3-4,总结羧酸的物理性质及其递变规律。
【学习任务二】了解羧酸的物理性质
(1)溶解性:
(2)状态:
(3)沸点:
如何解释?
与水分子之间形成氢键
相对分子质量增大,范德华力增强
如何解释?
甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速减小,甚至不溶于水。
高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
随着分子中碳原子数的增加,其沸点也逐渐升高。
(4)羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比,沸点较高,这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
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【学习任务三】以乙酸为例学习羧酸的化学性质
O
官能团—羧基:—C—O—H(或—COOH)
球棍模型
活动1:试分析羧酸的官能团及结构特点,标出可能发生化学反应的部位,并推测可能发生什么反应。
由于受氧原子电负性较大等因素的影响,当乙酸发生化学反应时,羧基结构中的两个部位容易断裂。
O—H键断裂时,解离出H+,使羧酸表现出酸性;
C—O键断裂时,—OH可以被其他基团取代,生成酯、酰胺等羧酸衍生物。
【联想质疑】 (1)乙醇中含有羟基(-OH),乙酸中的羧基也含有(-OH),为什么乙醇没有酸性,而乙酸有酸性;
(2)醛和酮中的碳氧双键能和H2发生加成反应,乙酸中的羧基也含有碳氧双键,能否和氢气发生加成反应?
【学习任务三】以乙酸为例学习羧酸的化学性质
受羟基的影响:碳氧双键的极性减弱,难发生加反应。
受碳氧双键的影响:氢氧键的极性增强,更易断裂,在水分子的作用下电离出H+;
1、羧酸的酸性
【学习任务三】以乙酸为例学习羧酸的化学性质
活动2:设计实验方案证明乙酸具有酸性
E、与某些盐(如碳酸盐,酸式碳酸盐)反应
A、使紫色石蕊试液变色
B、与活泼金属反应
D、与碱反应
C、与碱性氧化物反应
具有酸的通性
上述方案哪些更为合理?(反应灵敏,现象明显)
【活动3】如果想进一步证乙酸是弱酸,该怎么设计方案?
(1)取0.1 mol·L-1乙酸溶液,测pH。
(2)取乙酸钠溶液,测pH。
(3)取浓度相等的盐酸和乙酸溶液,加入烧杯,测其导电性。
pH>1即c(H+)<0.1 mol·L-1,说明乙酸没有完全电离。
pH>7,溶液呈碱性,该盐为强碱弱酸盐。
导电性:盐酸>乙酸溶液
(4)取浓度相等的盐酸和乙酸溶液,分别与等量的Al发生反应,比较反应速率。
【活动4】已知酸性:乙酸>碳酸>苯酚,如何通过实验验证。
画出装置图
CH3COOH
Na2CO3
CH3COOH
Na2CO3
饱和NaHCO3溶液
苯酚钠溶液
苯酚钠溶液
除去挥发出来的乙酸,避免乙酸和苯酚钠发生反应。
方案一
方案二
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O
写出化学各装置的反应方程式。
物质 结构简式 羟基中氢原子的活性 酸性 与金属钠反应 与NaOH反应 与Na2CO3反应 与NaHCO3反应
乙醇 CH3CH2OH
苯酚 C6H5OH
乙酸 CH3COOH
增强
中性
很弱,比碳酸弱
比碳酸强
能
能
能
不能
能
能
能
能
不能
能
不能
不能
不同衍生物中羟基的活性
既表现______的性质,又表现___的性质。
常见的几种羧酸(阅读p71第3、4、5段)
甲酸、苯甲酸、乙二酸的性质及用途
【思考与讨论】
(1)甲酸有哪