内容正文:
第2课时 芳香烃的来源与应用
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1.了解芳香烃的来源,认识常见的芳香烃;
2.了解苯的同系物的性质,能举例说明有机物中基团之间的相互作用对有机物性质的影响;
3.认识芳香烃对人类生活和现代社会发展的影响。
知识精讲
知识点01 芳香烃及其来源
1.芳香烃的概念
芳香烃是分子里含有一个或多个_________的烃。
2.芳香烃的来源
芳香烃最初来源于_________中,现代工业生产中芳香烃主要来源于石油化学工业中的_________和_________。
知识点02 苯的同系物的组成和结构特点
1.结构特点
只含有______个苯环,且侧链均为_________的芳香烃。
2.通式
__________________。如甲苯()、乙苯()、对二甲苯()等。
知识点03 苯的同系物的性质
1.物理性质
具有类似苯气味的无色液体,_____溶于水,_____溶于有机溶剂,密度比水的_____。
2.化学性质:
(1)氧化反应:
①可燃性:_____________________________________________
②如果苯环侧链_________相连接的碳原子上连接有氢原子,该苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。
应用:区别苯和苯的同系物。
(2)取代反应
①卤代反应:
苯的同系物在卤化铁作催化剂时,苯环上与侧链_________或_________的氢原子被卤原子取代,如甲苯与Br2反应:
______________________________________________________
苯的同系物在光照或加热条件下时,苯环_________上的氢原子被卤原子取代,如甲苯与Cl2反应:
______________________________________________________
②硝化反应:
______________________________________________________
三硝基甲苯是一种黄色烈性炸药,俗称TNT,常用于国防和民用爆破。
(3)加成反应:甲苯与氢气的加成反应为:
______________________________________________________
3.乙苯、异丙苯的制取
(1)乙苯是制_________的原料,工业上制备乙苯、异丙苯的化学方程式为:
______________________________________________________
______________________________________________________
(2)乙苯脱氢制得苯乙烯,苯乙烯加聚可以得到聚苯乙烯,苯乙烯与丁二烯加聚可以得到丁苯橡胶。
n
n+nCH2=CH-CH=CH2
知识点04 多环芳烃
1.概念
分子中含有_________的芳香烃称为多环芳烃。
2.分类
苯环之间通过_________连接的称为多苯代脂肪烃,苯环之间通过_________直接相连的称为联苯或联多苯;苯环之间通过___________________________而形成的称为稠环芳烃。
3.简单的多环芳烃
二苯甲烷()、联苯()、萘()、蒽()等。
【即学即练1】下列物质苯环上的一氯代物只有一种的是( )
A. B.
C. D.
【即学即练2】下列说法正确的是( )
A.苯生成溴苯的反应条件为光照
B.乙苯的一氯代物有5种
C.苯与甲苯不可用酸性KMnO4溶液鉴别
D.水可以用来分离溴苯和苯的混合物
【即学即练3】苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是( )
A.是苯的同系物
B.分子中最多8个碳原子共平面
C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D.分子中含有4个碳碳双键
【即学即练4】某实验小组用如图所示装置制备一硝基甲苯(包括对硝基甲苯和邻硝基甲苯),反应原理:
+
对硝基甲苯 邻硝基甲苯
实验步骤:
①浓硝酸与浓硫酸按体积比1∶3配制混合溶液(即混酸)共40 mL;
②在三颈烧瓶中加入13 g甲苯(易挥发),按图所示装好药品和其他仪器;
③向三颈烧瓶中加入混酸;
④控制温度约为50~55 ℃,反应大约10 min,三颈烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现;
⑤分离出一硝基甲苯,经提纯最终得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共15 g。相关物质的性质如下:
有机物
密度/(g·cm-3)
沸点/℃
溶解性
甲苯
0.866
110.6
不溶于水
对硝基甲苯
1.286
237.7
不溶于水,易溶于液态烃
邻硝基甲苯
1.162
222
不溶于水,易溶于液态烃
(1)A的仪器名称是____