3.2.1 苯的结构和性质-【帮课堂】2022-2023学年高二化学同步精品讲义（苏教2019选择性必修3）

第二单元 芳香烃 第1课时 苯的结构和性质 目标导航 1．运用宏观和微观相结合的方法推测苯的结构； 2．能描述苯的分子结构特征与性质之间的关系。 知识精讲 知识点01 苯的分子结构 1．苯分子的组成 分子式：_________，最简式：_________，结构式：，结构简式：或。 2．苯的分子结构特点 (1)苯分子中6个碳原子和6个氢原子处于__________________上，为__________________结构。 (2)6个碳碳键_________，是介于_________和_________之间的一种特殊的共价键。 (3)6个碳原子均采取________杂化，分别与氢原子及相邻碳原子形成________键，键角均为_________；碳碳键的键长_________，介于单键和双键之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互_________重叠形成_________键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 知识点02 苯的性质 1．氧化反应 ①苯在空气中燃烧，发出_________的火焰并伴有浓烟。化学方程式为： ______________________________________________________ ②不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 2．取代反应 在一定条件下，苯_________发生取代反应。 (1)苯的卤代反应 苯与液溴在_________催化条件下的反应： ______________________________________________________ 溴苯()：无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水的大。 (2)硝化反应：苯与浓硝酸在浓硫酸催化条件下的反应： ______________________________________________________ 硝基苯()：无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。 3．加成反应 苯与H2在温度为180~250 ℃，压强为18 MPa，以Ni为催化剂的情况下发生加成反应生成环己烷： ______________________________________________________ 【即学即练1】下列有关苯的说法中正确的是(　　) A．是一种无色无毒的液体 B．分子中碳碳单键和碳碳双键交替存在 C．在一定条件下发生取代反应生成溴苯 D．在空气中燃烧只能生成二氧化碳和水 【即学即练2】下列关于苯的叙述正确的是(　　) A．反应①常温下不能进行 B．反应②不发生，但是仍有分层现象，紫色层在上层 C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃的衍生物 D．反应④能发生，从而证明苯中是单双键交替结构 【即学即练3】下列分子中所有碳原子不一定在同一平面上的是（　　） A．2­丁烯 B．甲苯 C．1­丁烯 D． 【即学即练4】苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有_______。 ①苯的间位二取代物只有一种 ②苯的邻位二取代物只有一种 ③苯分子中碳碳键的键长均相等 ④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应 ⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学反应而使溴水褪色 能力拓展 考法01 苯的分子结构和性质 1．苯的分子结构 (1)苯中碳原子采取sp2杂化，除σ键外还含有大π键。苯分子为平面形结构，分子中的6个碳原子和6个氢原子共平面。 (2)苯不存在单双键交替结构，可以从以下几个方面证明： ①结构上：苯分子中六个碳碳键均等长，六元碳环呈平面正六边形； ②性质上：苯不能发生碳碳双键可发生的反应，如使酸性KMnO4溶液褪色等； ③二氯代苯的结构：邻二氯苯只有一种结构，而若为单双键交替应有两种结构(和)。 2．苯的化学性质 反应 化学方程式 反应类型 燃烧反应 2C6H6+15O212CO2+6H2O 氧化反应 与溴反应 +Br2+HBr 取代(卤代)反应 与硝酸反应 +HNO3(浓)+H2O 取代(硝化)反应 与氢气反应 +3H2 加成(还原)反应 【典例1】下列关于苯的说法中，正确的是(　　) A．苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃 B．从苯的凯库勒式()看，苯分子中只有碳碳双键，应属于烯烃 C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应 D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同 考法02 苯的取代反应实验 1．苯的溴化反应 (1)实验原理 +Br2+HBr (2)实验现象：三颈烧瓶内反应剧烈，锥形瓶内有白雾(HBr遇水蒸气形成)出现，溶液底部有褐色油状液体出现，滴加NaOH溶液后三颈烧瓶