内容正文:
第七章 有机化合物
高一化学人教版(2019)必修第二册
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第二节 乙烯与有机高分子材料
第1课时 乙烯
2
生活小窍门
把未熟的青香蕉和熟苹果放在同一个塑料袋里,系紧袋口,放置一段时间,你会发现?
震惊!青香蕉熟了
成熟的苹果会产生乙烯, 果实中乙烯含量增加时, 可促进其中有机物质的转化,加速成熟,故可以催熟香蕉。
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一、乙烯的物理性质
无色
稍有气味
难溶于水
比空气略小(相对分子质量28)
排水法
密度:
气味 :
收集方法:
颜色 :
水溶性:
状态 :
气体
乙烯空间填充模型 乙烯球棍模型 乙烷球棍模型
乙烯的“4式”和“2型”
CH2CH2
二、乙烯的结构
乙烯的空间结构
共平面
C═C不可旋转
6原子共平面
C
C
H
H
H
H
345 kJ•mol—1
265 kJ•mol—1
C═C不是两个C—C的简单组合,C═C中有一个键比较特殊,比通常的C—C 键能小,比较活泼,键容易断裂。
二、乙烯的结构
键能数据
我们都知道,结构决定性质,请大家对比乙烷和乙烯的结构(键能数据),思考乙烷和乙烯的化学性质哪个更活泼?
问题思考
C-C单键 348KJ/mol
C=C双键 615KJ/mol
一键约264KJ/mol
另一键约347KJ/mol
原因解析
碳碳双键的键能比碳碳单键键能的2倍要小,双键中两个键的键能并不相同,其中一个键键能更小,因此碳碳双键中的一个键更容易断裂
碳碳双键使乙烯表现出较活泼的化学性质。
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三、乙烯的化学性质
1、氧化反应
(1)燃烧
乙烯在空气中燃烧、火焰明亮且伴有黑烟,生成二氧化碳和水,同时放出大量热。
C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O
点燃
思考
为何火焰颜色会明亮?并伴有黑烟?
产生黑烟是因为含碳量高,燃烧不充分;火焰明亮是碳微粒受灼热而发光。乙烯中含有碳碳双键,含碳量比甲烷高。
三、乙烯的化学性质
(2)被酸性KMnO4氧化
CH2=CH2
CO2 + H2O
KMnO4(H+)
紫红色褪去
★可用于鉴别CH4和C2H4(烷烃和烯烃)
思考
能不能用于除去烷烃中的乙烯?
不可以。
乙烯通过酸性KMnO4溶液会产生CO2,使CH4气体中混有CO2杂质。
三、乙烯的化学性质
【实验7-3】将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中,观察现象。
现象:乙烯使溴的四氯化碳溶液或溴水褪色
2、加成反应
乙烯通入溴的CCl4溶液时,乙烯双键中一个键断裂,两个溴原子分别加在两个价健不饱和的碳原子上,生成无色的1,2-二溴乙烷液体
CH2=CH2+Br2 CH2Br-CH2Br
1,2 – 二溴乙烷
H—C=C—H
H H
Br−Br
Br Br
H—C C—H
H H
同时断键
乙烯与烷烃鉴别、除杂
(无色液体)
三、乙烯的化学性质
乙烯不仅可以与溴发生加成反应,在一定条件下,还可以与氯气、氢气、氯化氢和水等物质发生加成反应。
2、加成反应
(溴水、溴的CCl4溶液)
有机物分子中的不饱和键(双键 或 三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合成新化合物的反应叫加成反应。
CH2=CH2 + Cl2 CH2ClCH2Cl
CH2=CH2 + H2 CH3CH3
催化剂
CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl
催化剂
CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH
催化剂
1, 2 - 二氯乙烷,无色液体
乙烷,无色气体
氯乙烷,无色液体
乙醇,无色液体
加热,加压
三、乙烯的化学性质
工业上可利用乙烯与水的加成反应制取乙醇
我是溴分子
2、加成反应
三、乙烯的化学性质
【课堂练习】判断下列反应类型
(1)CH3CH3 +Br2 CH3CH2Br+HBr
(2)CH3CH2OH +HBr CH3CH2Br +H2O
取代反应
(3)CH2=CH2 +HBr CH3CH2Br
催化剂
(4)CH3CCH3 +H2 CH3CHCH3
催化剂
O
OH
(5)C2H4 +3O2 2CO2+2H2O
点燃
取代反应
加成反应
加成反应
氧化反应
三、乙烯的化学性质
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类型 取代反应 加成反应
反应物结构特征