第三章 第5节　第17课时　有机合成-2022-2023学年新教材高中化学选择性必修3【南方凤凰台·5A新学案】人教版（课件）

第三章 烃的衍生物 第五节　有机合成 第17课时　有机合成 高考总复习 一轮复习导学案 · 数学（提高版） 5A新学案 化学·选择性必修3 1 目 标 导 航 学习目标 知识体系 1. 知道寻找原料与合成目标分子之间的关系与差异。 2. 掌握构建目标分子骨架，官能团引入、转化或消除的方法。 3. 体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。   5A新学案 化学·选择性必修3 纲要笔记 1. 成环反应 有机合成中碳骨架的构建 1 纲要笔记 纲要笔记 2. 增长碳链 纲要笔记 纲要笔记 纲要笔记 3. 缩短碳链 纲要笔记 1. 常见官能团的引入 官能团的引入、消除和保护 2 纲要笔记 纲要笔记 2. 官能团的消除 被消除的官能团 常用方法 双键 加成反应、氧化反应 羟基 消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应 醛基 还原反应、氧化反应 －X 取代(水解)反应、消去反应 纲要笔记 3. 官能团的保护 纲要笔记 纲要笔记 纲要笔记 分类悟法 16 类型1　碳骨架的构建 ①加成反应　②取代反应　③消去反应 ④氧化反应　⑤还原反应 A. ②③①④②　　 B. ③①②④② C. ③①②④⑤　　 D. ②④⑤②② 1 B 分类悟法 类型2　官能团的引入、转化1 　(2021·江苏连云港质检)莽草酸(a)是抗病毒和抗癌药物中间体，其官能团修饰过程如图所示，下列说法正确的是(　　) A. a分子中所有碳原子可能共面 B. M为乙醇 C. 1 mol a或b消耗NaOH的物质的量相等 D. 将LiAlH4改为H2，也可以完成由b向c的转化 2 C 分类悟法 类型3　官能团的保护 3 分类悟法 类型4　有机合成路线的设计与实施 　(2021·中山期末)某同学设计了下列合成路线，你认为不可行的是(　　) 4 B 分类悟法 课堂评价 21 1. 用CH3CH2Br为原料合成乙二醇，写出合成流程图(其他无机原料任选，必须注明必要的反应条件)。 课堂评价 课堂评价 谢谢观赏 温馨提示： 趁热打铁，事半功倍。请老师布置同学们及时完成《配套新练案》中的练习。 高考总复习 一轮复习导学案 · 数学（提高版） 5A新学案 化学·选择性必修3 反应 举例 脱水反应 生成内酯 二元酸与二元醇形成酯 生成醚 反应 举例 Diels­Alder反应 二氯代烃与Na成环 形成杂环化合物 举例 说明 2CH≡CH―→CH2＝CH－C≡CH 加成反应 2R－ClR－R＋2NaCl 取代反应 先加成再水解 R－ClR－CNR－COOH 增加一个COOH 举例 说明 先加成再水解 nCH2＝CH2CH2－CH2 nCH2＝CH－CH＝CH2CH2－CH＝CH－CH2 加聚反应 先加成后消去 举例 说明 取代反应 使碳链增加一个—CHO 举例 说明 将碳碳双键变为碳氧双键 被引入的官能团 引入(或转化)官能团的常用方法 OH 烯烃与水加成反应、卤代烃水解反应、醛(酮)催化加氢反应、酯类水解等 X 烷烃与卤素单质的取代反应、烯烃αH(或苯环上的烷基)与卤素单质光照下的取代反应、烯烃(炔烃)与卤素单质或HX的加成反应、醇类与HX的取代反应等 醇类或卤代烃的消去反应 被引入的官能团 引入(或转化)官能团的常用方法 －CHO RCH2OH(伯醇)氧化、烯烃臭氧氧化等 －COOH 醛类的氧化、被酸性KMnO4氧化成、酯类在酸性条件下的水解、醛(酮)与HCN加成后在酸性条件下水解生成α－羟基酸等 －COO 酯化反应 －NO2 硝化反应 －NH2 硝基的还原(Fe/HCl) 被保护 的官能团 保护方法 酚羟基 ① NaOH溶液与酚羟基反应，先转化为酚钠，最后再酸化重新转化为酚羟基： ② 用碘甲烷先转化为苯甲醚，最后再用氢碘酸酸化重新转化为酚： 被保护 的官能团 保护方法 碳碳双键 用氯化氢先与烯烃加成转化为氯代物，最后再用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键：HOCH2CH＝CHCH2OHHOCH2CH2CHClCH2OH HOOC－CH＝CH－COOH 被保护 的官能团 保护方法 醛基 先将醛基制成缩醛，最后再水解缩醛得到醛基(常用乙二醇)： (2021·重庆七校联考)由溴乙烷制，下列流程途径合理的是(　　) 　 已知：请以为原料制备化合物，写出相应的合成路线流程图。 答案： A. 用乙烯合成乙酸：H2C===CH2CH3CH2OHCH3CHO CH3C