第Ⅳ板块 第二步 重点突破(一) 有机物共线、共面的判断和同分异构体的书写与数目判断(Word教师用书)-【创新方案】2023高考化学二轮复习专题辅导与测试（老教材）

重点突破(一)　有机物共线、共面的判断和同分异构体的 书写与数目判断 命题点(一)　有机物分子中原子的共线、共面问题　　 [真题集训·明考向] 1．(2022·全国乙卷)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下： 下列叙述正确的是(　 ) A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物1与乙醇互为同系物 C．化合物2分子中含有羟基和酯基 D．化合物2可以发生开环聚合反应 解析：选D　化合物1分子中有亚甲基结构，所有原子不可能共平面，A错误；结构相似，分子上相差n个CH2的有机物互为同系物，化合物1与乙醇结构不相似，不是同系物，B错误；由化合物2的结构简式可知，分子中含酯基，不含羟基，C错误；化合物2分子可发生开环聚合形成高分子化合物，D正确。 2．(2022·辽宁等级考)下列关于苯乙炔()的说法正确的是(　 ) A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．分子中最多有5个原子共直线 C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水 解析：选C　苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；如图所示，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。 3.(2021·河北等级考)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是(　 ) A．是苯的同系物 B．分子中最多8个碳原子共平面 C．一氯代物有6种(不考虑立体异构) D．分子中含有4个碳碳双键 解析：选B　苯并降冰片烯与苯在组成上相差的不是若干个CH2，结构上也不相似，故二者不互为同系物，A错误；由题给苯并降冰片烯的结构简式可知，苯环上的6个碳原子与苯环相连的2个碳原子共平面，则该分子中最多8个碳原子共平面，B正确；苯并降冰片烯的结构对称，其分子中含有5种不同化学环境的氢原子，则其一氯代物有5种，C错误；苯环中含有的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键，故1个苯并降冰片烯分子中含有1个碳碳双键，D错误。 4．(2020·全国卷Ⅱ)吡啶()是类似于苯的芳香化合物。2­乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是(　 ) A．MPy只有两种芳香同分异构体 B．EPy中所有原子共平面 C．VPy是乙烯的同系物 D．反应②的反应类型是消去反应 解析：选D　结合MPy的结构简式可确定其分子式为C6H7N，其芳香同分异构体有等，A项错误；EPy中含有2个饱和碳原子，具有类似CH4的四面体结构，故不可能所有原子共平面，B项错误；VPy组成元素与乙烯不同，也不符合结构相似的条件，故VPy与乙烯不互为同系物，C项错误；分析EPy与VPy的结构简式可知反应②为消去反应，D项正确。 [备考指南] 在高考中一般以陌生有机物质为载体，考查原子的共线、共面，虽综合性强但难度一般。,复习时应首先牢记典型的结构模型如甲烷、乙烯、苯等，再利用原子共线共面的判断方法，结合题给的情境信息分析即可。 [系统思维·建模型] 1．四种典型物质的结构模型 物质 结构 模型 甲烷 正四面体结构，最多有3个原子共面 乙烯 平面结构，6个原子位于同一平面 苯 平面正六边形结构，12个原子位于同一平面 乙炔 直线形结构，4个原子位于同一个直线 2．判断共线、共面问题思考的角度 展开空间结构 其他有机物可看作甲烷、乙烯、苯三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，但这三种分子的空间结构基本不变，如CH2===CHCl，可看作氯原子代替了原有乙烯分子中氢原子的位置 单键旋转思想 有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可旋转。但是碳碳双键和碳碳三键等不能旋转，对原子的空间位置具有“定格”作用。如结构简式为的有机化合物，其空间结构如图所示，转动①处C—C键可使两平面M1和M2重合为同一平面，炔直线位于醛平面上，但甲基上的H原子都不在炔直线上，转动②处C—C键，可使甲基的一个H原子位于醛平面上。 定平面规律 共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时，两平面必定重叠，两平面内的所有原子必定共平面 定直线规律 直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必在此平面内 [注意]　注意题目中的隐含条件和特殊规定(如题目中的“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“最少”“最多”“共线”和“共面”等)在判断中的应用。 [典例]　下列说法正确的是(　 ) A．CH3CH==CHCH3分子中的4个碳原子在同一直线上 B．已知异丙苯的结构简式为，其中碳原子可能都处于同一平面 C．工业上可由乙苯生产苯乙烯：，乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7