内容正文:
重点突破(二) 陌生多官能团有机物的结构与性质
[真题集训·明考向]
1.(2022·全国甲卷)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效,其结构简式如图。下列有关辅酶Q10的说法正确的是( )
A.分子式为C60H90O4
B.分子中含有14个甲基
C.分子中的四个氧原子不在同一平面
D.可发生加成反应,不能发生取代反应
解析:选B 由该物质的结构简式可知,其分子式为C59H90O4,A错误;键线式端点代表甲基,10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基,故分子中含有1+1+1+10+1=14个甲基,B正确;双键碳以及与其相连的四个原子共面,羰基碳采取sp2杂化,羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面,因此分子中的四个氧原子在同一平面上,C错误;分子中有碳碳双键,能发生加成反应,含有甲基,能发生取代反应,D错误。
2.(2022·河北等级考)茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质,具有一定生理活性,其结构简式如图。关于该化合物,下列说法不正确的是( )
A.可使酸性KMnO4溶液褪色
B.可发生取代反应和加成反应
C.可与金属钠反应放出H2
D.分子中含有3种官能团
解析:选D 由题干有机物的结构简式可知,分子中含有碳碳双键和醇羟基,故可使酸性高锰酸钾溶液褪色,A正确;分子中含有碳碳双键,可发生加成反应,含有羧基和羟基,能发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,B正确;分子中含有羧基和羟基,故能与金属钠反应放出H2,C正确;分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基四种官能团,D错误。
3.(2020·全国卷Ⅰ)紫花前胡醇()可从中药材当归和白芷中提取得到,能提高人体免疫力。有关该化合物,下列叙述错误的是( )
A.分子式为C14H14O4
B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C.能够发生水解反应
D.能够发生消去反应生成双键
解析:选B 由紫花前胡醇的结构简式可确定其分子式为C14H14O4,A项正确;结构中含有碳碳双键、醇羟基,能使酸性重铬酸钾溶液变色,B项错误;结构中含有酯基,能发生水解反应,C项正确;该有机物能发生消去反应,形成碳碳双键,D项正确。
4.(2021·广东等级考)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示,关于该化合物说法不正确的是( )
A.属于烷烃 B.可发生水解反应
C.可发生加聚反应 D.具有一定的挥发性
解析:选A 烷烃是只含有碳、氢两种元素的饱和有机物,该有机物中还有氧元素,不属于烷烃,A说法错误;该有机物分子中含有酯基,可发生水解反应,B说法正确;该有机物分子中含有碳碳双键,可发生加聚反应,C说法正确;根据题干信息可知信息素有一定的挥发性,D说法正确。
[备考指南]
多官能团化合物能集中体现有机化学的主干知识,一直是有机化学考查的重点,也是历年高考命题的热点。
考查主要涉及以下三个方面:一是考查多官能团有机物的结构特点;二是考查多官能团有机物的物理和化学性质;三是考查多官能团有机物中的定量反应等。
[系统思维·建模型]
1.有机物中结构与性质的关系
2.官能团反应中的5个定量关系
①1 mol 发生加成反应需1 mol H2(或Br2)
②1 mol发生加成反应需3 mol H2
③1 mol —COOH1 mol CO2
④1 mol —OH(或—COOH) mol H2
⑤1 mol —COOR酸性条件下水解消耗1 mol H2O
[典例] 秦皮是一种常用的中药,具有抗炎镇痛、抗肿瘤等作用。“秦皮素”是其含有的一种有效成分,结构简式如图所示。有关其性质的叙述不正确的是( )
A.该有机物的分子式为C10H8O5
B.分子中有四种官能团
C.该有机物能发生加成、氧化、取代等反应
D.1 mol该化合物最多能与3 mol NaOH反应
[解析] 由该有机物的结构简式可知其分子式为C10H8O5,A项正确;该有机物分子中含有羟基、醚键、酯基和碳碳双键四种官能团,B项正确;该有机物分子中含有的碳碳双键和苯环均能发生加成反应,酚羟基、碳碳双键均能发生氧化反应,燃烧也是氧化反应,甲基、酯基、酚羟基均能发生取代反应,C项正确;该有机物分子中含有2个酚羟基、1个酚酯基,故1 mol该物质最多能与4 mol NaOH反应,D项错误。
[答案] D
[思维建模] 确定多官能团有机物性质的三步骤
[对点训练·提素养]
1.Y是合成香料、医药、农药及染料的重要中间体,可由X在一定条件下合成:
下列说法错误的是( )
A.Y的分子式为C10H8O3
B.由X制取Y的过程中可得到乙醇
C.一定条件下,1 mol Y能与5 mol H2发生加成反应
D.等物质的量的X、Y分别与NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的