第Ⅳ板块 第三步 重点突破(二)　限定条件下有机物同分异构体的书写与判断(Word教师用书)-【创新方案】2023高考化学二轮复习专题辅导与测试（老教材）

重点突破(二)　限定条件下有机物同分异构体的书写与判断 有机合成与推断大题中一般均涉及限定条件下有机物同分异构体的书写和判断。高考呈现的形式有两种：一是写出或补充有限定条件下有机物同分异构体的结构简式；二是推断符合限定条件下的有机物同分异构体种数。因综合性强、难度大，主要考查学生的空间想象力和逻辑思维能力，是考生失分的重灾区，故需精讲细研予以突破。 一、掌握解题必备知能 1．明确不饱和度(Ω)与结构关系 不饱和度 思考方向 Ω＝1 1个双键或1个环 Ω＝2 1个三键或2个双键 Ω＝3 3个双键或1个双键和 1个三键(或考虑环结构) Ω>4 考虑可能含有苯环 2．记住化学性质与结构关系 化学性质 思考方向 能与金属钠反应 羟基、羧基 能与碳酸钠溶液反应 酚羟基、羧基 与氯化铁溶液发生显色反应 酚羟基 发生银镜反应 醛基 发生水解反应 卤素原子、酯基 3．剖析限定条件下同分异构体的书写(以C9H10O2为例) 二、典题例析建模型 [典例]　邻甲基苯甲酸()有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的同分异构体有________种。 ①属于芳香化合物　②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜　③能与NaOH溶液反应 [模型应用] 第一步：确定有机物的类别，找出该有机物常见的类别异构体(可以结合不饱和度) 有机物邻甲基苯甲酸属于羧酸类，与羟基醛、酯互为类别异构体 第二步：结合类别异构体和已知限定条件确定基团和官能团(核心步骤) 与银氨溶液 与NaOH溶液 备注 注意细节是做题制胜的法宝 羧酸 × √ — 羟基醛 √ √ 醇羟基与NaOH溶液不反应，但酚羟基可以 酯 甲酸酯 √ √ 酯与银氨溶液不反应，但甲酸酯可以 综上所述，符合本题条件的有两大类： ①羟基醛[(酚)—OH，—CHO]；②甲酸酯(—OOCH) 第三步：按类别去找，方便快捷不出错 ①若为羟基醛[(酚)—OH，—CHO]，则还剩余一个碳原子，分两种情况讨论 若苯环有两个侧链，此时—CH2—只能和醛基一起，有邻、间、对3种 若苯环有三个侧链，则为—OH、—CHO、—CH3，苯环连接三个不同的取代基总共有10种 ②若为甲酸酯(—OOCH)：则用—OOCH取代甲苯上的氢原子，总共4种，故符合限定条件的同分异构体总共17种 [迁移应用] 1．(2022·辽宁等级考·节选)某化合物I()的同分异构体满足以下条件的有______________种(不考虑立体异构)； ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基 ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰 其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为________________________(任写一种)。 解析：化合物I的分子式为C10H14O，计算可得不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物I的同分异构体分子中含有苯环(已占据4个不饱和度)，则其余C原子均为饱和碳原子(单键连接其他原子)；又由红外光谱无醚键吸收峰，可得苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，可知该有机物的碳链结构有如下四种： (1、2、3、4均表示羟基的连接位置)，所以满足条件的化合物I的同分异构体共有12种；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为。 答案：12　 2．(2021·湖南等级考·节选)B()有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。 ①苯环上有2个取代基　②能够发生银镜反应 ③与FeCl3溶液发生显色发应 其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为________________________________________________________________________。 解析：由信息②可知，该同分异构体含醛基；由信息③可知，该同分异构体含酚羟基。因信息①提示苯环上有2个取代基，则分别为—OH和—CH2CH2CH2CHO、—CH2CH(CHO)CH3、—CH(CHO)CH2CH3、—C(CH3)2CHO、—CH(CH3)CH2CHO，又苯环上有两个取代基时存在邻、间、对三种位置关系，则同分异构体共有5×3＝15(种)，其中核磁共振氢谱中有五组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式是。 答案：15　 3．限定条件下同分异构体的书写。 (1) 的同分异构体中：①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③能与氯化铁溶液发生显色反应；④含氧官能团处在对位。 满足上述条件的同分异构体共有________种(不考虑立体异构)，写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体