第Ⅳ板块 第三步 系统建模- “有机合成与推断”大题的解题方略(Word教师用书)-【创新方案】2023高考化学二轮复习专题辅导与测试（老教材）

系统建模— “有机合成与推断”大题的解题方略 一、试题的命制及解题思维建模 有机合成与推断题知识容量大、综合性强、能力要求高。试题以真实情境为载体，以实际问题为任务，以化学知识为工具，凸显评价考生学科核心素养的宗旨，考查宏观辨识与微观探析、变化观念与平衡思想等学科观念素养，主要体现证据推理与模型认知等科学思维方法素养，适度体现科学探究与创新意识的考查。如涉及新药物和新材料的有机合成，通过问题的解决来展现有机化学知识的学科价值，通过材料与问题的完美呈现彰显有机化学学科知识和社会价值。 (一)怎么考——命题设计“四原则”　 合成的目标有机物不过于复杂 减少考生时间耗费，降低试题难度。如果药物结构过于复杂，学生在获取结构信息时会消耗大量的时间，减少其思考的时间，在一定程度上会增大试题的难度 合成步骤数量适中 合成步骤不宜太多。如果合成流程中的反应步骤太多，可根据考查的需要适当删减部分合成步骤，使其反应步骤数量适中 涉及的反应尽量基础 大部分合成符合中学化学教学实际，对于部分关键步骤和复杂的反应步骤，根据需要可提供必要的反应信息，确保符合考生的认知水平 反应类型和参与反应的物质尽可能丰富 包含中学化学中的大部分有机反应类型和多种典型官能团，确保考查内容的覆盖度 (二)怎么解——考场答题“三做到”　 1．心态上藐视 科技前沿的陌生的物质不一定就是难度大的，命题过程中会节选或改编为符合中学化学学习层次的问题呈现。 2．心理上重视 真实情境的合成过程中涉及的反应类型全，涉及物质较多，反应过程复杂，解题时采取化整为零、化大为小，分步破之的策略。 3．策略上有办法 采取先做基础小题，再做重难问题，跳步解答的方式，确保抓牢基础分，多争取重难分。 (三)考查目标——“一表览”　 (四)从解构题目的命制过程中悟通答题技法　 　　答案：(1)邻苯二酚 (2)肾上腺素中含有酚羟基，在空气中易被氧化 (3)NaOH与酚羟基反应 (4)①②　③ (5)肾上腺素盐酸盐的溶解性更好 (6) (7) (8) 二、常考的两类题型及习题讲评 类型(一)　以新药物的研发为情境素材 　　　　　　　[典题试做] 先做后看效果更好 (2022·河北等级考，有改动)舍曲林(Sertraline)是一种选择性5­羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下： 已知： (ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子 (ⅱ) (ⅲ) 回答下列问题： (1)①的反应类型为______________。 (2)B的化学名称为______________。 (3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式______________。 (a)红外光谱显示有C==O键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。 (4)合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为________、__________(填反应路线序号)。 (5)H→I的化学方程式为____________________________________。 (6)W是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。 　　　　　　　[习题讲评] 精做一题胜做百题 (一)读懂深意 本题以舍曲林(Sertraline)药物的合成路线为真实情境，考查宏观辨识与微观探析、变化观念与平衡思想等化学观念素养及证据推理与模型认知等学科思维方法素养，适度体现科学探究与创新意识的考查，渗透科学态度与社会责任等情感素养。 (二)读懂流程 A在KMnO4作用下，甲基被氧化为羧基，得到B()，B中羧基上的—OH被SOCl2中的Cl取代得到C，C中的Cl原子与苯环上的H原子在AlCl3环境发生取代反应得到D，D中羰基在和乙酸酐共同作用下生成碳碳双键得到E，E在一定条件下脱去酯基生成F，F中的碳碳双键加氢得到G，G与SOCl2反应得到H()，H脱去HCl得到I()，I中的羰基发生已知(ⅱ)的反应得到目标产物舍曲林。 (三)逐问精析 第(1)问　 本小题考查考生对有机物的宏观辨识及符号表征能力。①是中的甲基被KMnO4氧化为羧基，反应类型是氧化反应。 第(2)问　 本小题考查有机物的命名。根据B的结构简式知，其名称是3,4­二氯苯甲酸。 第(3)问　 本题考查证据推理与模型认知的学科思维，建构同分异构体的推理判断模型。从D的结构简式可知，其分子式为C13H8Cl2O，能满足核磁共振氢谱两组峰，且峰面积比为1∶1的结构应是高度对称结构，又含有C==O，则该芳香族同分异构体的结构简式为。 第(4)问　 本题考查了证据推理的学科素养。手性碳原子指连接四个不同原子或原子团的碳，题给合成路线中涉及手性碳原子的物质是G()、和，则涉及手性碳原子生成的反应路线