内容正文:
2023届高三化学一轮专题复习——有机推断题
1.(2022·重庆沙坪坝·重庆一中校考模拟预测)化合物M[4-氨基-3-(s)异丁基丁酸]是一种人工合成氨基酸,具有抑制神经性疼痛的作用。它有多种合成方法,其中一种能控制立体结构建立手性中心的合成方法如图:
已知:甲烷的结构可用楔形式表示:。
(1)化合物A的名称是___________。
(2)B的结构简式为___________。
(3)C→D,E→F的反应类型分别为___________、___________。
(4)产物M中含有的官能团的名称为___________,M可在一定条件下形成高分子化合物,化学方程式为___________。
(5)已知“-BN”=“”,请写出符合下列条件的F的同分异构体的结构简式:___________。
①能与溶液反应放出
②能与溶液显色
③核磁共振氢谱有4组峰,面积之比为18∶2∶1∶1
(6)已知:,请以环己醇为原料设计合成6-氨基己酸的合成路线______。(其他试剂任选)
2.(2022·重庆·模拟预测)异苯并呋喃酮类物质广泛存在。某异苯并呋喃酮类化合物K的合成路线如下。
已知:i.+ROH
ii.
回答下列问题:
(1)试剂a的分子式是_______。
(2)CuCl2催化C→D的过程如下,补充完整步骤②的方程式。
步骤①:C+2CuCl2→D+CO2↑+2CuCl +2HCl
步骤②:_______。
(3)下列说法不正确的是(填序号)_______。
a.A的核磁共振氢谱有2组峰
b.B存在含碳碳双键的酮类同分异构体
c.D存在含酚羟基的环状酯类同分异构体
(4)E→F的化学方程式是_______。
(5)由E和F制备G时发现产率不高。以丙酮和乙醇为原料,其它无机试剂自选,设计高效合成G的合成路线。(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)_______。
已知:i.难以被进一步氯代
ii.R-Cl-R-CN
(6)D和G经五步反应合成H,中间产物3无手性异构体,写出中间产物2和3的结构简式_______。 (结构简式中的“”可用“-R” 表示)
(7)J的结构简式是_______。
3.(2022·重庆沙坪坝·重庆八中校考模拟预测)阿普斯特(Apremilast)是一种选择性磷酸二酯酶-4抑制剂,对银屑病关节炎具有一定疗效。一种合成阿普斯特的路线如图所示:
已知:。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为_______。
(2)B中所含官能团的名称为_______。
(3)B→C的反应类型为_______。
(4)C→D反应的化学方程式为_______。
(5)阿普斯特的结构简式为_______。
(6)化合物E满足下列条件的同分异构体有_______种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有6个化学环境相同的氢原子的化合物的结构简式为_______。
①能与金属钠反应生成H2
②既能发生水解反应,又能发生银镜反应
③苯环上只有两个对位取代基且分子中含-CH3
4.(2022·广东·高三假期作业)药物中间体G的一种合成路线如下图所示:
回答下列问题:
(1)A中官能团的名称为___________,A与H2加成得到的物质的名称为___________,由A生成B的化学方程式为___________。
(2)关于B、C、D的下列说法错误的是___________。
A.B具有顺反异构体
B.C分子结构中共平面的原子最多有4个
C.D分子中不存在手性碳原子(注:连有四个不同的原子或基团的碳)
D.由B生成D的反应类型为加成反应
(3)试剂X的结构简式为___________。
(4)G分子脱去2个H原子得到有机物Y,Y的同分异构体中,含有苯环及苯环上含两个及两个以上取代基的共有___________种,其中含三个取代基且核磁共振氢谱显示四组峰的是___________(任写一种的结构简式)。
(5)根据上述路线中的相关/知识,以和为主要原料设计合成,写出合成路线___________。
5.(2022·全国·高三专题练习)酮基布洛芬片是用于治疗各种关节炎、强直性脊柱炎引起的关节肿痛、以及痛经、牙痛、术后痛和癌性痛等的非处方药。其合成路线如图所示:
(1)有机物A的化学名称为_______,反应①的所需试剂及反应条件为_______
(2)D的含氮官能团名称为_______,反应②的反应类型为_______
(3)有机物C的结构简式为_______
(4)D→E反应的化学方程式为_______
(5)苯的二元取代物M是酮基布洛芬的同分异构体,则符合条件的M有_______种(不考虑立体异构);
①分子中含有两个苯环,且每个苯环上的两个取代基均在对位;
②遇溶液显紫色;
③能发生银镜反应;
④消耗反应