1.2.2 有机化合物分子式和分子结构的确定（精品学案）-2022-2023学年高二化学同步学习高效学讲练（人教版2019选择性必修3）

2022-2023学年高二化学同步学习高效学讲练（精品学案） 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第二节 研究有机化合物的一般方法 第2课时 有机化合物分子式和分子结构的确定 课程学习目标·学科核心素养 1.了解研究有机化合物的步骤和方法。 2.初步学会分离、提纯有机化合物的常用方法.发展“科学探究与创新意识”学科核心素养。 3.了解确定有机化合物实验式、分子式、分子结构的常见方法，发展“证据推理与模型认知”学科核心素养。 4.知道红外光谱、核磁共振氢谱等分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。 微点注解——名师引领·新知学习 一.有机化合物实验式和分子式的确定 1．确定实验式 (1)相关概念 ①实验式：有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，又称为最简式。例如，乙酸的分子式为C2H4O2，实验式为CH2O。 ②元素分析 分类 定性分析 定量分析 含义 用化学方法测定有机化合物的元素组成 将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物(如C→CO2，H→H2O)，并定量测定各产物的质量，从而推算出有机物中各组成元素的质量分数，然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，确定其实验式 (2)实验式的测定步骤(李比希法) (3)实验式(最简式)与分子式的关系：分子式＝(最简式)n。 2．确定分子式 (1)原理 质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。 (2)质谱图：以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图。如下图为某有机物的质谱图： 从图中可知，该有机物的相对分子质量为46，即质荷比最大的数据就是样品分子的相对分子质量。 【归纳】有机物相对分子质量的求算方法 (1)标态密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：Mr＝22.4×ρ。 (2)相对密度法：根据气体A相对于气体B的相对密度D，求算该气体的相对分子质量：MA＝D×MB。 (3)混合物的平均相对分子质量：＝。 (4)读图法：质谱图中，质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量。 二.有机物分子结构的确定 1．红外光谱 (1)原理：不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。 (2)作用：初步判断有机物中含有的官能团或化学键。 如分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构：CH3CH2OH或CH3OCH3，利用红外光谱来测定，分子中有O—H或—OH可确定A的结构简式为CH3CH2OH。 2．核磁共振氢谱 (1)原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 (2)作用：测定有机物分子中氢原子的类型和数目。 (3)分析：吸收峰数目＝氢原子的类型数，吸收峰面积比＝氢原子个数比。 如分子式为C2H6O的有机物A的核磁共振氢谱如图，可知A中有3种不同化学环境的氢原子且个数比为3∶2∶1，可推知该有机物的结构应为CH3CH2OH。 3．X射线衍射 (1)原理：X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。 (2)作用：可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，用于有机化合物晶体结构的测定。 【归纳】1．谱图法在确定有机物分子结构中的应用 (1)核磁共振氢谱图中，峰的个数即氢原子的种类数，而峰面积之比为各类氢原子个数之比。 (2)可根据红外光谱图推知有机物分子中含有哪些化学键、官能团，从而确定有机物的结构。 (3)将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定。 2．确定有机物分子式(结构式)的一般思路 典例探究——重难释疑·科学施策 【典例1】（2021·广东·深圳市福田区福田中学高二期中）某有机物A质谱图、核磁共振氢谱图如图，则A的结构简式可能为 A．CH3OCH2CH3 B．CH3CH2OH C．CH3CHO D．CH3CH2CH2COOH 【答案】B 【解析】 【分析】 根据图中信息得到该有机物A的质荷比为46，有三种位置的氢。 【详解】 A．CH3OCH2CH3质荷比为60，而有机物A质荷比为46，故A不符合题意； B．CH3CH2OH质荷比为46，有三种位置的氢，与题中信息一致，故B符合题意； C．CH3CHO质荷比为44，有两种位置的氢，与题中信息不一致，故C不符合题意； D．CH3CH2CH2COOH质荷比为88，有四种位置的氢，与题中信息不一致，故D不符合题意。 综上所述，答案为B。 【典例2】（2021·河北·石家庄市第一中学东校区高二阶段练