1.3烃——探秘神奇的医用胶课件2022-2023学年下学期高二化学鲁科版（2019）选择性必修3

1.3烃——探秘神奇的医用胶 基础教育精品课 1 学习目标 通过对医用胶的结构认识，在真实的问题解决过程中，辨识并分析烃及其衍生物的结构、性质及转化关系，培养科学探究与创新意识的学科核心素养。 通过对医用胶结构与性能关系的探究，深入领会“结构决定性质，性质反映结构”的学科思想，培养宏观辨识与微观探析的学科核心素养。 通过设计并改造医用胶分子结构，进一步巩固认识有机反应的基本角度，体验有机化学的理论知识在实践中的创造性应用，培养证据推理与模型认知的学科核心素养。 1 2 3 2 项目设计 假设你是中科院科研团队中的一员，现需要研发一款用于黏合皮肤的医用胶，你认为它应该具备哪些性能呢？ 你会从哪几个方面来研究？ 良好的生物相容性 安全 在血液和组织液存在的条件下可以使用 常温、常压下可以快速固化 具有很好的黏合强度和持久性 可靠，无毒性 可降解 3 项目设计 任务1：通过性能分析性质 任务2：根据性质预测结构 任务拆解 任务3：依据结构修饰改进性能 性能 性质 结构 修饰 4 任务一：通过性能分析性质 问题一：如何解读“常温常压下可以迅速固化”性能？ 1、结合生活的角度，思考有哪些液体变成固体的例子，能想到哪些途径？ 医用胶性能需求 相应有机化合物的性质特征 常温常压下可以快速固化 小分子变成高分子，发生聚合反应 2、如果是发生化学变化，你会想到哪种有机化学反应类型呢？理由呢？ 物理变化（凝固） 化学变化 5 任务一：通过性能分析性质 问题二：如何解读“具有良好的黏合强度及持久性”性能？ 1、结合生活的角度，思考有哪些黏合的例子，是什么原因使得它们之间能黏住？ 相互作用力 6 任务一：通过性能分析性质 医用胶性能需求 相应有机化合物的性质特征 常温常压下可以快速固化 具有良好的黏合强度 小分子变成高分子，发生聚合反应 2、可能存在的相互作用力是什么？ 微粒之间及与人体组织之间有较强的相互作用力（氢键） 7 任务二：根据性质预测结构 问题一：如何从相应有机物的性质特征预测其结构特征？ 1、聚合反应有哪些类型？其分别要求其官能团具有什么结构特征？ R-COOH HO-R’ R-COOH H2N-R’ 碳碳双键或三键 8 任务二：根据性质预测结构 2、医用胶聚合后的高分子化合物与人体组织可以通过氢键作用黏合，这说明医用胶应含有哪些结构特征？ 医用胶性能需求 相应有机化合物的性质特征 相应有机化合物的性质特征 常温常压下可以快速固化 小分子变成高分子，发生聚合反应 具有良好的黏合强度 微粒之间及与人体组织之间有较强的相互作用力 缩聚反应应含有两种可取代的官能团 加聚反应应含有碳碳双键 可能含有N、O、F原子，且在黏合时可能出现相对分子质量很大的高分子 9 任务二：根据性质预测结构 拓展视野 纤维蛋白胶主要由人血浆制备的纤维蛋白原（含有凝血因子ⅩⅢ、纤维结合蛋白及适量的抑肽酶）和凝血酶浓缩物组成，在两种成分混合时，通过凝血酶对纤维蛋白原的激活作用，使纤维蛋白原逐渐聚合，起到术前和术后止血和组织黏合作用。 作用原理：氨基（-NH2）与羧基（-COOH）通过缩聚反应形成酰胺键（-CO-NH-）交联起到稳固作用 10 任务二：根据性质预测结构 问题二：怎样解决碳碳双键加聚反应的条件问题？ 1、苯和甲苯都含有苯环，为什么反应活性有所差别？乙醇、苯酚都含有-OH,化学性质却不同？ C2H5OH ※ ※ ※ 聚合反应的发生通常需要一定的引发剂或催化剂 11 任务二：根据性质预测结构 知识支持 乙烯因为无取代基、结构对称、较难聚合，只能在高温高压苛刻条件下进行聚合。丙烯腈，氰基是吸电子基团，使双键电子云密度降低，利于阴离子的进攻，丙烯腈活性很强，容易加聚。 2、从中获得的启示是什么？在解决温和条件下碳碳双键的加聚问题上有什么思路？ 12 任务二：根据性质预测结构 选择适合的单体小分子时应综合考虑哪几个方面呢？ 毒性、稳定性、单体状态、 能否直接聚合、是否活化双键 极性基团的选择 -CHO -COOH -OH -NH2 -COOR -CN 有毒性、刺激性 不稳定、聚乙烯醇、聚乙烯胺不能通过对应单体直接聚合 极性强、能形成氢键、相当稳定 相容性好、产物可代谢 13 资料卡片 氰基（-CN）中的碳原子和氮原子通过三键相连接，使得氰基相当稳定，通常在化学反应中都以一个整体存在，目前许多临床使用的药物都含有氰基基团。 氰基具有较强的极性，且体积小，仅为甲基的1/8，因此氰基能够深入到蛋白质内部与蛋白质端基的氨基、羧基形成较强的相互作用——氢键。 任务二：根据性质预测结构 14 性能需求 结构特征 性质特征 任务二：根据性质预测结构 有机化合物产品设计分析模型 15 任务二：根据性质预测结构 问题三：分析504医用胶的