专题04 有机化学基础 -【大题精做】冲刺2023年高考化学大题突破+限时集训（江苏专用）

专题04 有机化学基础 有机合成与推断题知识容量大、综合性强、能力要求高。试题以真实情境为载体，以实际问题为任务，以化学知识为工具，凸显评价考生学科核心素养的宗旨，考查宏观辨识与微观探析、变化观念与平衡思想等学科观念素养，主要体现证据推理与模型认知等科学思维方法素养，适度体现科学探究与创新意识的考查。如涉及新药物和新材料的有机合成，通过问题的解决来展现有机化学知识的学科价值，通过材料与问题的完美呈现彰显有机化学学科知识和社会价值。 1．“有机合成与推断”题的常考点 (1)对有机物键线式的理解。 (2)对简单有机物进行命名。 (3)能根据题给新信息推断合成中间体的结构。 (4)反应类型判断、辨识官能团。 (5)有机化学方程式的书写。 (6)限定条件的同分异构体书写与数目判断。 (7)有机合成路线设计。 2．有机题的解题思维和备考策略 (1)以有机合成与推断题呈现，考查模式比较固定，解决此类综合大题时要瞻前顾后，利用题给信息综合分析与推断。 (2)判断有机框图中的物质的结构是首要条件，而限定条件下同分异构体的书写与数目判断、合成路线的设计是本题的重要失分点，需精讲细研予以全面突破。 1．（2023·湖北·统考一模）茚三酮能与任何含α一氨基的物质形成深蓝色或红色物质，可用于鉴定氨基酸、蛋白质、多肽等，物证技术中常用水合茚三酮显现指纹。其合成路线如下： 回答下列问题： (1)B→C的反应类型是________________。 (2)C→D反应的另一种产物是________________，写出其一种用途______________。 (3)E的核磁共振氢谱吸收峰有___________组。 (4)已知G的分子式为C9H6O3，G的结构简式为_____________________。 (5)M是D的同系物，其相对分子质量比D多14．满足下列条件M的同分异构体有__________种。 ①属于芳香族化合物    ②能与NaHCO3溶液反应产生CO2 ③含有碳碳三键 (6)工业上以甲苯为起始原料制备A()的流程如下： ①苯酐与乙醇反应的化学方程式为____________________。 ②使用5%的碳酸钠溶液进行“洗涤”的目的是_________________________。 考点一　有机合成的主要任务 1．有机合成： 使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。 2．有机合成中碳骨架的构建 (1)碳链增长的反应：加聚反应、缩聚反应、酯化反应等。 (2)碳链减短的反应：烷烃的裂化反应；酯类、糖类、蛋白质等的水解反应等。 (3)常见由链成环的方法 ①二元醇成环，如HOCH2CH2OH ②羟基酸酯化成环，如。 ③氨基酸成环，如H2NCH2CH2COOH―→ ④二元羧酸成环，如HOOCCH2CH2COOH ⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环： 3．有机合成中官能团的转化 (1)官能团的引入 官能团 引入方法 碳卤键 ①烃、酚的取代； ②不饱和烃与HX、X2的加成； ③醇与氢卤酸(HX)的取代 羟基 ①烯烃与水加成； ②醛、酮与氢气加成； ③卤代烃在碱性条件下的水解； ④酯的水解； ⑤葡萄糖发酵产生乙醇 碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去； ②炔烃的不完全加成； ③烷烃的裂化 碳氧双键 ①醇的催化氧化； ②连在同一个碳上的两个羟基脱水； ③低聚糖和多糖水解可引入醛基； ④含碳碳三键的物质与水加成 羧基 ①醛基氧化； ②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解 苯环上引入不同的官能团 ①卤代：X2和Fe(或X2和FeX3)； ②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热； ③烃基氧化； ④先卤代后水解 (2)官能团的消除 ①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)。 ②通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。 ③通过加成或氧化反应消除醛基。 ④通过水解反应消除酯基、肽键、碳卤键。 (3)官能团的改变 ①利用官能团的衍生关系进行衍变，如R—CH2OHR—CHOR—COOH。 ②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如 CH3CH2OHCH2===CH2ClCH2—CH2ClHO—CH2—CH2—OH。 ③通过某种手段改变官能团的位置，如 (4)官能团的保护 如： ①酚羟基的保护： 因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。 ②碳碳双键的保护： 碳碳双键容易被氧化，在氧化其他基团前，可以利用其与HCl的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 ③氨基(—NH2)的保护： 如在对硝基甲苯→对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把