内容正文:
专题04 烯烃 炔烃
一、烯烃的结构和物理性质
1.结构特点
(1)烯烃的官能团是碳碳双键()。乙烯是最简单的烯烃。
(2)乙烯的结构特点:分子中所有原子都处于同一平面内。
2.通式:单烯烃的通式为CnH2n(n≥2)
3.物理性质
(1)常温常压下的状态:碳原子数≤4的烯烃为气态,其他为液态或固态。
(2)熔、沸点:碳原子越多,烯烃的熔、沸点越高;相同碳原子数时,支链越多,熔沸点越低。
(3)密度:相对密度逐渐增大,但相对密度均小于1。
(4)溶解性:都难溶于水,易溶于有机溶剂。
二、烯烃的化学性质
1.氧化反应
(1)可燃性
①反应:CnH2n+O2nCO2+nH2O
②现象:产生明亮火焰,冒黑烟
(2)KMnO4(H+)
①反应:CH2=CH2CO2+H2O
②现象:酸性高锰酸钾溶液褪色(区分烷烃与烯烃)
2.加成反应
(1)与Br2反应:CH3CH=CH2+Br2CH3--CH2Br
(2)与H2反应:CH3CH=CH2+H2CH3CH2CH3
(3)与HCl反应:CH3CH=CH2+HClCH3--CH3或CH3CH2CHCl
(4)与H2O反应:CH3CH=CH2+H2OCH3--CH3或CH3CH2CHOH
3.加聚反应
(1)乙烯:n CH2=CH2CH2-CH2n
(2)丙烯:nCH3-CH=CH2CH2-n
4.二烯烃的化学性质
(1)加成反应
(2)加聚反应:发生1,4-加聚
①1,3-丁二烯:nCH2=CH-CH=CH2CH2-CH=CH-CH2n
②2-甲基-1,3-丁二烯:nCH2=CH-CH2CH2-CH-CH2n
三、烯烃的立体异构
1.顺反异构现象:通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同,产生顺反异构现象。
2.顺反异构体
(1)相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为顺式结构
(2)相同的原子或原子团位于双键两侧的称为反式结构
名称
顺-2-丁烯
反-2-丁烯的
结构简式
4.形成条件
(1)具有碳碳双键
(2)在组成双键的每个碳原子上必须连接两个不同的原子或原子团。
3.性质:化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。
四、烯烃的命名
1.选主链:将含碳碳双键的最长碳链作为主链,并按主链中所含碳原子数称为“某烯”。
2.编号位:从距离碳碳双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号,使双键或三键碳原子的编号最小。
3.写名称:首先用大写数字“二,三……”在烯烃或炔烃的名称前表示双键或三键的个数;然后在“某烯”前面用阿拉伯数字表示出碳碳双键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示),最后在前面写出支链的名称、个数和位置。
五、烯烃同分异构体的书写与判断
1.方法:双键替换法
2.步骤(以C5H10为例):
(1)按照烷烃同分异构体的书写步骤,写出可能的碳架结构:
(2)根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点,在碳架上可能的位置添加双键(箭头所指的位置)。
(3)补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子数。
CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、CH2CH2CH3、CH3-CHCH3、CH3-CH=CH2
六、炔烃的结构和性质乙炔的结构
1.乙炔
(1)结构特点
分子式
电子式
结构式
结构简式
C2H2
H-C≡C-H
CH≡CH
碳原子杂化方式
C-H键成分
C≡C键成分
相邻两个键之间的键角
分子空间结构
sp杂化
σ键
1个σ键和2个π键
180°
直线形结构
(2)物理性质:无色、无臭的气体,微溶于水,易溶于有机溶剂。
2.炔烃
(1)结构特点:官能团是碳碳三键(-C≡C-),结构和乙炔相似。
(2)单炔烃的通式:CnH2n-2(n≥2)
(3)物理性质:与烷烃和烯烃相似,沸点随碳原子数的递增而逐渐升高。
(4)命名:与烯烃命名方法相同,称为某炔。
①CH≡C-CH2-CH3的名称为:4-甲基-1-戊炔
②CH3-C≡C-CH3的名称为:4-甲基-2-戊炔
七、乙炔的化学性质
1.氧化反应
(1)可燃性
①反应:2C2H2+5O24CO2+2H2O
②现象:在空气中燃烧火焰明亮,并伴有浓烈黑烟
(2)KMnO4(H+)
①反应:CH≡CHCO2+H2O
②现象:酸性高锰酸钾溶液褪色(区分烷烃与炔烃)
2.加成反应
(1)与Br2加成
①1∶1加成:CH≡CH+Br2
②1∶2加成:CH≡CH+2Br2CHBr2-CHBr2
(2)与H2加成
①1∶1加成:CH≡CH+H2CH2=CH2
②1∶2加成:CH≡CH+2H2CH3-CH3
(3)与HCl加成:CH≡CH+HClCH2=CHCl
(4)与H2O加成(制乙醛):CH≡CH+H2OCH3CHO
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