突破12 同分异构体数目和共线共面问题-【尖子生系列】2022-2023学年高一化学同步重难点专项突破（人教版2019必修第二册）

人教版必修第二册 第七章 有机化合物 重难点专题突破12 同分异构体数目和共线共面问题 知识点1 同分异构体数目的判断方法 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 知识点2 烃分子中原子的共线、共面问题 14 15 烃分子中原子的共线、共面问题 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 2．分子式为C8H10的芳香烃有几种？ 提示：，共4种。 1．分子式为C4H8的烯烃有几种？ 提示：CH2===CH—CH2—CH3、CH3CH===CHCH3、，共3种。 3．CH3COOC2H5属于酯的同分异构体还有几种？ 提示：HCOOCH2CH2CH3、、CH3CH2COOCH3共3种。 同分异构体数目的判断方法 1．记忆常见有机物的同分异构体数目。 (1)凡只含有一个碳原子的分子均无同分异构体。 (2)含有碳原子数1～7的烷烃的同分异构体数目分别为1、1、1、2、3、5、9(甲烷、乙烷、丙烷只有1种，丁烷2种，戊烷3种，己烷5种，庚烷9种)；甲烷、乙烷、新戊烷和苯的一卤代物只有1种。 (3)丙基(—C3H7)有2种，如丙烷的一氯代物有2种；丁基(—C4H9)有4种，如丁烷的一氯代物有4种，分子式为C5H10O2的羧酸有4种；戊基(—C5H11)有8种，如戊烷的一氯代物有8种。 2．等效氢法：一取代产物的确定方法。 (1)同一碳原子上的氢原子为等效氢原子； (2)同一碳原子上所连甲基(—CH3)为等效甲基，等效甲基上的所有氢原子为等效氢原子； (3)处于对称位置的碳原子上的氢原子也为等效氢原子； (4)有n种不同的等效氢原子，则一元取代物就有n种。 3．先定后动法：多元取代产物的确定方法。 分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，可采用“定一动一”法，即先固定其中一个Cl原子的位置，移动另外一个Cl原子，从而得到其同分异构体：、，共4种。 【例1】　有机物的一氯代物有(不考虑立体异构)(　　) A．5种　　　 B．6种 C．7种　　　 D．8种 C　[分子中有7种等效氢原子，所以有7种一氯代物，故选C。] 1．分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)(　　) A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 D　[分子式为C5H12O且可与钠反应放出氢气的有机物是醇，可表示为C5H11—OH，由于C5H11—有3种结构，再结合—OH的取代位置可知，符合题意的同分异构体有8种。] 2．分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)(　　) A．8种 B．10种 C．12种 D．14种 C　[可利用“定一移一”法，正丁烷有两种等效氢原子，Br定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，异丁烷有两种等效氢原子，Br定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，共4＋4＋3＋1＝12(种)，所以选C。] 3．青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)(　　) A．4种 B．5种 C．7种 D．8种 C　[分子中有7种等效氢原子，故其一氯代物有7种。] 1．丁烯(C4H8)有三种同分异构体，分别是CH2===CHCH2CH3、CH3CH===CHCH3、CH2===C(CH3)2，碳原子一定处于同一个平面的有哪些？ 提示：碳原子一定共面的有CH3CH===CHCH3和CH2===C(CH3)2，CH2===CHCH2CH3中碳原子不一定在同一平面上。 2．苯分子中一定共线的原子有几个？ 提示：4个。如图所示， 3．正丙苯分子中所有的碳原子一定能处于同一个平面吗？ 提示：不一定。由于碳碳单键可以旋转，因此正丙苯分子侧链上的碳原子，除了与苯环相连的这个碳原子一定与苯环共面之外，另外两个碳原子不一定在这个平面上。 1．四种基本结构 (1)甲烷 (2)乙烯 (3)乙炔 (4)苯 2．一种方法——拆分组合法 判断有机物分子中的原子共线、共面时，只需要将已知有机物分子拆分为上述四种结构，对其进行分析、组合、综合，即可判断其中原子是否共线或共面。其中分子中的共价单键(如C—C)能绕对称轴旋转；但不能旋转，如可展开为，故其中所有的原子可能处于同一平面上，但不一定都处于同一个平面上。 【例2】　下列化合物分子中的所有原子一定都处于同一平面的是 (　　) A　[甲苯()和丙烯(CH3—CH===CH2)的分子结构中均含有甲基，由甲烷的分子结构可知，分子中所有原子一定不在同一平面上，苯乙烯分子中所有原子可能共平面，由苯的分子结构可知，溴苯()分子中所有原子一定共平面。] 1．某烃结构简式为，有关其结构的说法，正确的是(　　) A．所有原子可能在同一平面内 B．所有原子可能在同一条直