三十 有机合成与推断-2024年新高考化学普通高中学业水平等级性考试总复习大纲

北京宏达一甲育和 北京宏达 三十有机合成与推断 构建碳骨架〔434 ·碳链增长的反应 京宏达一甲教育科技有限公司 加成反应 缩聚 酯化 利用题目信息 一甲教育科技有限公司 有机合成的 加聚反应 反应 反应 所给的反应 主要任务 碳链编短的反应 A 烷烃的裂 烯烃、焕烃及 酯类、糖类、蛋白 利用题目信息 有机合成 苯的同系物等 化反应 质等的水解反应 所给的反应 与推断 的氧化反应 。常见的由链成环的反应：二元醇成环、羟基酸酯化成 反应类型的判新 环、氨基酸成环等 方法、题目中常 北京宏达 见的有机反应分 析〔436] 引入官能团[435] 有选择地通过有机化学反应实现有机化合物类别的转 化，并引入官能团 甲教角科技有限公司 合成路线图的书写格式 辅料1 中间 辅料2 中间 有机合成路线的设计。 反应物 产物1 反应条件1 反应条件2 产物2 产物 〔437】 设计思路 正向推断 逆向推断 正逆结合 北京宏达一甲微育科技有限公司 30 对比原料 选择恰当 和目标产物 的方法分析 先后顺序 常见有机合成路线 碳架 官能团 官能团的 ·一元合成路线 结构 的变化 引入和消除 反应条件 ·二元合成路线 甲数科技有人司 反应类型 ·芳香化合物合成路线 设计合理 环境保护 的合成路线 绿色化学 北京宏达 有机合成与推断·化学 ·395 北京宏达一甲教商科技有限公司 凉宏达一甲 京宏达 434.有机合成用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引 人官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。碳骨架的形成包 括碳链的增长、缩短和成环等过程。 甲商科技有限 碳链增长的反应 加成反应、加聚反应 缩聚反应 酯化反应 利用题目信息所给的反应 例 醛酮中的羰基与HCN的加成反应 技有限公司 OH OH R-CH0+HC加成R-CH-CN水解R-CH一COOH 甲有 碳链缩短的反应 烷烃的裂化 烯烃、炔烃及苯的同 酯类、糖类、蛋白质 利用题目信息 反应 系物等的氧化反应 等的水解反应 所给的反应 例 烯烃的氧化反应 甲教育科技有限公司同 RCH=CR'KMnD,. 0 RCOOH +RCR' 30 R 化京宏达一甲教鲁科技有猴公有 炔烃的氧化反应 KMnO,,H+ RC=CR'- RCOOH+R'COOH 羧酸及其盐的脱羧反应 0 R-G-ONa+NOH会RH+NaC, 北京宏达 有机合成与推断·化学 ·396 北京宏达一甲教每科技有限公司 常见的由链成环的反应 ⑥二元醇成环 HOCH，CH，OH一三硫酸、H_xC——CH_2+H，0 羟基酸酯化成环 _0__ H0(CH)，-coH— cH2一C ＋H，0 CH2一CH_2- 氨基酸成环0 NH─C H，NCH，CH，COOH——→CH一CH2+H，0 二元羧酸成环 HO0CCH，CH，COOH一-CH_，-CH，+H，0 利用题目所给信息成环，如二烯烃与单烯烃的加成成环 +∥一定条件， 素养拓展有机合成中也常需要将环转化为链，结合已学知识，举例哪些反应可以实 现由环转化为链。 0 酸性条件下，环酯的水解反应为0+H_20=-=HO(CH_2)3COOH； CH，─CH_2 0 环烯烃氧化开环反应为□）HC—OH CH一C一OH- 0 有机合成与推断·化学 ·397· 京宏达一甲形一 北京宏 435.有选择地通过取代、加成、消去，氧化、还原等有机反应，可实现有机 化合物类别的转化，并引入官能团。 ←官能团的引入 奇科技有限公司 引入官能团 引入方法 卤代烃的消去反应；醇的消去反应；炔烃的不完全加成反应 碳碳双键 刚CH,CH,Br+NaOH其，CH,=CH,↑+Na+H,0 △ CH,CH,OH浓，CH,一CH,↑+H,0 170℃ 烷烃、苯及其同系物的卤代反应：不饱和烃与HX、X,的加成反应；醇 与HX的取代反应 碳卤键 圆CH,CH+C,元，CH,CH,C+HC (卤素原子) FeBr +Br2 Br+HBr 北京宏达一手敏育 CH,CH,OH +HBr-CH,CH,Br +H,O 烯烃与水的加成反应；醛、酮与氢气的加成反应；卤代烃，酯的水解反 保公司 应；葡萄糖发酵制乙醇 例 C0+H2 催化剂 CH-OH △ R-X+NaOH →ROH+NaX △ 醇的催化氧化反应：某些烯烃被氧化：含碳碳三键的有机物与水加成 30 例2CH,CH,0H+0, Ct成Ag 2CH,CH0+2H,0 △ 羰基（醛或酮） ①0， 化京宏达一甲较科技有限公司 ②7n/H,0 H 醛的氧化反应；酯、多肽、蛋白质等在酸性条件下的水解反应：烯烃的氧 一粉后料技有限公司 化反应；含侧链的芳香烃（与苯环相连的碳原子上必须有H)被氧化 KMno 羧基 例R-CH一CH, →RC00H+C021 CH-R KMn0