第一章 微项目 模拟和表征有机化合物分子结构-高二化学同步精品课堂（鲁科版2019选择性必修3）

微项目 模拟和表征有机化合物分子结构 ——基于模型和图谱的探索 第1章 有机化合物的结构与性质 烃 鲁科版高中化学选择性必修3 素养目标 1.通过模型搭建、图谱表征活动深入体会有机化合物的分子结构特征,培养证据推理与模型认知的化学学科核心素养。 2.知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用,能结合简单图谱信息分析、判断有机化合物的分子结构,形成多角度认识有机化合物分子结构的思路和方法,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。 理论推测 1 PART 有机化合物分子中原子或原子团的连接顺序、成键方式和空间排布方式共同决定了有机化合物的分子结构，这些结构要素的多样性使得有机化合物普遍存在同分异构现象。 如何准确写出已知有机化合物分子式的同分异构体？ ②然后考虑碳链异构 ③再考虑官能团位置异构 ①先考虑官能团类型异构(类别异构) ④最后考虑立体异构(顺反异构、对映异构) 练习：有机试剂X，其分子式为C4H10O，写出该物质所有可能的结构简式。 的球棍模型： CH3 OH CH CH2CH3 存在对映异构体 * 分子式为C4H10O的有机化合物的结构有多种，那么，如何确定该有机试剂X的分子结构是哪一种呢？ 图谱表征 2 PART 采用现代仪器分析方法，可以快速、准确地测定有机化合物的分子结构。常用的测定分子结构的方法有红外光谱（IR）、核磁共振（NMR）、紫外和可见光谱（UV）、质谱（MS），其原理是通过样品对特殊电磁波等的作用产生相应的信号（图谱），提供分子结构的信息，用于表征有机化合物的分子结构。 质荷比指带电粒子的质量与所带电荷之比值；紫外/可见光谱仪主要用于化合物的鉴定、纯度检查、异构物的确定、位阻作用的测定、氢键强度的测定以及其他相关的定量分析之中，但通常只是一种辅助分析手段，还需借助其他分析方法，例如红外、核磁、EPR等综合方法对待测物进行分析，以得到精准的数据。 1.红外光谱——获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 当用红外线照射有机化合物分子时，不同的化学键、官能团对红外光的吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。 O−H C−H 有机化合物X的红外光谱图 该红外光谱中，在3363cm−1处有强而宽的吸收峰，由此可确定该分子结构含有官能团—OH。 资料：在红外光谱中，一般羟基吸收峰峰形较宽，出现在比碳氢吸收峰所在频率高的部位，即大于3000cm−1。 2.核磁共振氢谱——获得分子中有几种不同类型的氢原子及相对数目。处于不同化学环境的氢原子在图谱上对应信号峰的位置不同，而且峰的面积与氢原子数成正比。 核磁共振仪 X的核磁共振氢谱图 该分子可能的结构简式为： CH3 OH CH CH2CH3 (2-丁醇) 1 1 3 3 2 ② ① ⑤ ④ ③ 3.X射线衍射 X射线衍射仪 X射线衍射可以确定原子间的距离和分子的三维结构，从而确定有机化合物分子的空间结构，区分有机化合物的对映异构体。 2-丁醇存在对映异构体，利用X射线衍射可以确定该物质的空间结构。 2-丁醇存在对映异构 CH3 OH C H CH2CH3 * 图谱表征 质谱法:质谱图中,质荷比的最大值就表示了样品分子的相对分子质量。 红外光谱:可初步判断某有机化合物中含有哪些官能团。 核磁共振氢谱:信号峰数目=氢原子种类,信号峰面积之比=氢原子数之比。 判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。 (1)核磁共振氢谱中,有几种信号峰就说明有几个氢原子。(　　) (2)有机化合物中,连在同一个碳原子上的氢原子在核磁共振氢谱中是一种信号峰。(　　) (3)对有机化合物分子红外光谱图的研究有助于确定有机化合物分子中的官能团。(　　) (4)分子式为C5H12的烃,核磁共振氢谱中有四种信号峰,则该烃的结构简式 × √ √ √ 课堂练习 2.(2021河南周口模拟)某有机化合物A的分子式为C4H10O,红外光谱图如图所示,则A的结构简式为(　　) A.CH3OCH2CH2CH3 B.CH3CH2OCH2CH3 C.CH3CH2CH2OCH3 D.(CH3)2CHOCH3 答案 B 课堂练习 答案 为。(　　) $