1.3.3 苯、苯的同系物的性质-高二化学同步精品课堂（鲁科版2019选择性必修3）

第3节 烃 第3课时 苯、苯的同系物及其性质 第1章 有机化合物的结构与性质 烃 鲁科版高中化学选择性必修3 素养目标 1.学会苯的同系物的命名方法。了解苯的结构特点,通过对比,找出苯与乙烯、乙炔性质上差异的原因;了解各基团之间的相互影响,会分析比较苯与苯的同系物在性质上的差异,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。 2.能举例说明苯及其同系物与卤素单质、硝酸、浓硫酸、酸性KMnO4溶液等物质的反应,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。 3.了解某些特殊的芳香族化合物,记住它们的主要性质和用途,培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养。 苯的同系物结构特点 1 PART 1、定义 只有一个苯环，且苯环上的氢原子被烷基代替而得到的烃。 2、通式 CnH2n－6(n≥6) CH2CH2CH3 丙苯 一、苯的同系物 1.下列有机物属于芳香族化合物的有 ，属于芳香烃的有 ，属于苯的同系物的有 。 ①②③④⑥⑦⑧⑨ ②③④⑧⑨ ②③⑧ ① —OH ② —CH3 ③ —CH3 —CH3 ④ CH = CH2 ⑤ ⑥ —NO2 ⑦ C O OH ⑧ ⑨ 芳香族化合物 芳香烃 苯及苯的同系物 课堂练习 苯的同系物的性质 2 PART 二、苯及其同系物的性质 1.物理性质 苯是无色的液体,密度比水小;沸点为80 ℃,熔点为5.5 ℃,不溶于水;能溶解许多物质,是良好的有机溶剂。 甲苯、乙苯等苯的同系物在溶解性上与苯相似。 思考交流： 1.比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯的化学性质。 2.设计实验证明你的推测。 实验：将苯和甲苯分别与酸性KMnO4溶液反应。 现象 结论 苯＋酸性高锰酸钾溶液 酸性高锰酸钾溶液不褪色 甲苯＋酸性高锰酸钾溶液 酸性高锰酸钾溶液褪色 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化 甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化 实验结果 思考：可能是什么原因导致了以上现象？ 结论1：苯环对侧链影响：苯环活化侧链， 使侧链易于氧化。 CH2—CH—CH3 CH3 CH2—CH2—CH3 H3C—C—CH3 CH3 H3C—C—CH2CH3 CH3 这些能使酸性高锰酸钾溶液褪色 这些不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 实验资料 结论2：烷基上与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子才能被氧化， 被氧化为羧基。 火焰明亮，伴有浓烟。 COOH KMnO4 H+ C H 2、化学性质 （1）氧化反应 ①可燃 ②可使酸性高锰酸钾溶液褪色，这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的结果（侧链氧化）。 ＋Br2 CH3 FeBr3 CH3 —Br ＋HBr↑ 或者 Br CH3 ＋Br2 CH3 FeBr3 ＋HBr↑ 思考：光照条件下，甲苯和氯气能发生怎样的反应？ 学科网原创 （2）取代反应 ①卤代反应 苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同，取代的位置不同。 作催化剂：取代苯环上的氢 易取代甲基邻位、对位 (卤代、硝化、磺化) ②硝化反应 CH3 | | NO2 CH3 | NO2 O2N + 3HNO3 + 3H2O 浓硫酸 100℃ 2,4,6-三硝基甲苯（又叫TNT） 说明：苯环的侧链影响了苯环：甲基活化了苯环的邻位和对位。产物以邻对位一取代为主。 (3)加成反应 例：甲苯与H2 —CH3 ＋3H2 Pt △ —CH3 甲基环己烷 性质小结 芳香烃的危害 烧烤肉食品中含超量 芳香烃，对人体有害！ 新装修的居室，会散发出 芳香烃，对人体有害！ 苯的同系物的命名 3 PART 三、苯的同系物的命名 (1)苯的同系物以苯为母体来命名。 (2)苯分子中一个氢原子被取代时根据取代基的名称命名,如 甲苯 乙苯 (3)苯分子中多个氢原子被取代时: ①取代基的位置可用“邻”“间”或“对”表示。 ②也可以给苯环上的碳原子编号(从连有取代基的碳原子开始)来区分多个取代基的相对位置。 归纳拓展 1.苯与其同系物化学性质的区别 (1)侧链对苯环的影响 ①苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应,苯主要发生一元取代,而苯的同系物能发生邻、对位取代。如苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在50~60 ℃时反应生成硝基苯( ),而甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在约30 ℃时反应生成邻硝基甲苯或对硝基甲苯,继续升高温度可生成2,4,6-三硝基甲苯(TNT)。 ②苯的同系物发生卤代反应时,在光照和催化剂条件下,卤素原子取代氢原子的位置不同。 (2)苯环对侧链的影响 烷烃不易被强氧化剂氧化,但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物中