第2部分第1篇 八 有机化学知识归纳(选考)(教师用书)-【成功方案】2023年高考化学艺术生文化课总复习

八、有机化学知识归纳(选考) 　　　　　　　　　　　 1．淀粉、纤维素、蛋白质都是天然高分子化合物，它们都是混合物。 2．相对分子质量为28的有CO、N2、C2H4； 相对分子质量为30的有NO、C2H6、HCHO； 相对分子质量为44的有CO2、N2O、C3H8、CH3CHO； 相对分子质量为60的有CH3COOH、HCOOCH3、 HOCH2CHO、CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3。 3．除去C6H6中的C6H5OH，可用氢氧化钠溶液而不能用溴水。 4．除去乙酸乙酯中的乙酸用饱和碳酸钠溶液，而不能用氢氧化钠溶液。 5．用燃烧法(李比希法)可测定有机物的实验式；现在，可直接用元素分析仪测定。测定相对分子质量用质谱法；与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱法、红外光谱、核磁共振氢谱。 6．官能团的推测方法 (1)根据物质的性质或反应现象推断官能团 ①能使溴水褪色的有机物通常含有“”、“—C≡C—”或“—CHO”。 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“”、“—C≡C—”或“—CHO”或为苯的同系物。 ③能发生加成反应的有机物通常含有“”、“—C≡C—”或“—CHO”或苯环，其中“—CHO”和苯环一般与H2发生加成反应。 ④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀的有机物必含有“—CHO”。 ⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”或“—COOH”。 ⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊溶液变红的有机物中必含有—COOH。 ⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃； 遇浓硝酸变黄，可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质；遇碘水变蓝，可推知该物质为淀粉； 加入过量浓溴水，出现白色沉淀，可推知该物质为苯酚或其衍生物。 ⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质或含有肽键的物质。 ⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。 ⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇，即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应：ABC，则A应是具有“—CH2OH”的醇，B应是醛，C应是酸。 (2)根据特征数字推断官能团 ①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量 1 mol加成时需1 mol H2； 1 mol—C≡C—完全加成时需2 mol H2； 1 mol—CHO加成时需1 mol H2； 1 mol苯环加成时需3 mol H2。 ②1 mol—CHO完全反应时生成2 mol Ag或1 mol Cu2O。 与银氨溶液反应，若1 mol有机物生成2 mol银，则该有机物分子中含有一个醛基；若生成4 mol银，则含有两个醛基或该物质为甲醛。 ③2 mol—OH或2 mol—COOH与活泼金属反应放出1 mol H2。 与金属钠反应，若1 mol有机物生成0.5 mol H2，则其分子中含有一个活泼氢原子，即有机物分子中含有一个醇羟基，或一个酚羟基，也可能为一个羧基。 ④1 mol—COOH与碳酸氢钠溶液反应放出1 mol CO2。与碳酸钠反应，若1 mol有机物生成0.5 mol CO2，则说明其分子中含有一个羧基。 与碳酸氢钠反应，若1 mol有机物生成1 mol CO2，则说明其分子中含有一个羧基。 ⑤1 mol一元醇与足量乙酸反应生成1 mol酯时，其相对分子质量将增加42,1 mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。 ⑥1 mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1 mol乙酸；若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2 mol乙酸。 ⑦某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则分子中含有一个—OH；增加84，则含有两个—OH。 ⑧某有机物在催化剂作用下被氧气氧化，若相对分子质量增加16，则表明有机物分子内有一个—CHO(变为—COOH)；若增加32，则表明有机物分子内有两个—CHO(变为—COOH)。 ⑨有机物与Cl2反应，若有机物的相对分子质量增加71，则说明有机物分子内含有一个碳碳双键；若增加142，则说明有机物分子内含有两个碳碳双键或一个碳碳三键。 (3)根据反应产物推知官能团位置 ①若由醇氧化得醛或羧酸，可推知—OH一定连接在有两个氢原子的碳原子上，即存在—CH2OH；由醇氧化为酮，推知—OH一定连在有一个氢原子的碳原子上，即存在；若醇不能在催化剂作用下被氧化，则—OH所连的碳原子上无氢原子。 ②由消去反应的产物，可确定—OH或—X的位置。 ③由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式。 7．有机反应类型 (1)当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。 (2)当