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专题六 有机化学基础
专题六 有机化学基础
【备考导航】
1.能概括常见有机化合物中碳原子的成键类型,能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。
2.能写出符合特定条件的同分异构体,能举例说明立体异构现象(包括顺反异构)。
3.能写出烃及其衍生物的官能团的结构简式和名称。能基于官能团、化学键特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质,并能根据有关信息书写相应的反应式。
4.能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任务。
考点一 认识有机化合物
【必备知识】
1.把握原则,规范化学用语——突破有机化合物的系统命名
(1)烃类物质的命名
①烷烃的系统命名
②烯烃和炔烃的系统命名
③苯的同系物的系统命名
苯环作为母体,将某个最简单取代基所在碳原子的位置定为1号,依照烷烃命名时的编序号原则,依次给苯环上的碳原子编号,再按照烷烃取代基的书写规则写出取代基的编号和名称,最后加上“苯”。如为甲苯、为1, 二甲苯。另外,苯环上的取代基的位置也可以用邻、间、对表示,如也可以命名为邻二甲苯(习惯命名法)。
(2)烃的衍生物的命名
①卤代烃:以相应的烃为母体,把卤素原子当作取代基。给主链上的碳原子编号时,从离卤素原子最近的一端开始编号,命名时一般要指出卤素原子的位置。如果是多卤代烃,用“二、三、四”等表示卤素原子的个数。
②醇:选择包括连接羟基的碳原子在内的最长碳链为主链,并从靠近羟基的一端给主链上的碳原子依次编号,写名称时,将羟基所连的碳原子的编号写在某醇前面。
③醛、羧酸:选择含醛基或羧基的最长碳链为主链,醛基、羧基永远在链端,因此不需要指出官能团的位置,剩余烃基的命名与其对应的烃的命名相同。如果是多元醛或多元羧酸,用“二、三、四”等表示醛基或羧基的个数,如乙二酸。
④酯:将相应的羧酸和醇按顺序写在一起,然后将醇改为酯,称为“某酸某酯”。
2.明确四种典型模型——突破有机化合物分子中原子共面、共线的判断
空间结构
基本理解
甲烷
①正四面体结构,四条 键完全相同, 键间的夹角都是 ;
②所有原子一定不共平面,最多有3个原子位于同一平面上
乙烯
平面结构,6个原子位于同一平面上
苯
平面结构,12个原子位于同一平面上
乙炔
直线结构,4个原子位于同一直线上
[注意] 单键可绕键轴旋转,双键不能绕键轴旋转。
3.掌握常用方法、重要关系——突破各种同分异构体的判断与书写
(1)基本方法
基元法
将有机化合物看作由基团连接而成,由基团的异构体数目可推断有机化合物的异构体数目,如丁基有4种,则 、 、 均有4种
等效氢法
分子中等效氢原子有如下情况:分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效;同一个碳原子上连接的甲基上的氢原子等效;分子中处于对称位置上的氢原子等效
定一移一法
分析二元取代物的方法,如分析 的同分异构体数目,可先固定其中一个氯原子的位置,然后移动另一个氯原子
换元法
将有机化合物分子中的不同原子或基团换位进行思考,如乙烷分子中共有6个 ,若有一个 被 取代所得一氯乙烷只有1种结构,那么五氯乙烷也只有1种结构。同理,二氯乙烷和四氯乙烷均有2种,二氯苯和四氯苯均有3种
组合法
饱和酯 ,若 有 种结构, 有 种结构,则该酯共有 种
(2)立体异构的判断
顺反异构
对映异构
每个双键碳原子连接两个不同的原子或原子团。相同的原子或原子团位于碳碳双键同侧的为顺式结构,反之为反式结构。例如:有机化合物
存在顺反异构
观察是否含有连有四个不同原子或原子团的碳原子。含有,则存在对映异构体,反之,则不存在。例如:有机化合物
存在对映异构
(3)限制条件下同分异构体的书写
(4)含苯环同分异构体数目确定技巧
①若苯环上连有2个取代基,其结构有3种,一般考查对位结构的书写。
②若苯环上连有3个相同的取代基,其结构有3种,一般考查的书写。
③若苯环上连有 、 、 个取代基,其结构有6种,一般考查或的书写。
④若苯环上连有 、 、 个不同的取代基,其结构有10种。
【真题试做】做真题试做 研真题 明考向
1. [2022·新高考辽宁卷]下列关于苯乙炔的说法正确的是( )
A. 不能使酸性 溶液褪色 B. 分子中最多有5个原子共直线
C. 能发生加成反应和取代反应 D. 可溶于水
2.[2021·新高考河北卷]苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是( )
A.是苯的同系物
B.分子中最多8个碳原子共平面
C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D.分子中含有4个碳碳双键
3. [2022·新高考河北卷](双选)在 沸石催化下,萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘 和 。
下列说法正确的是( )