3.2.2 酚-【优质讲义】2022-2023学年高二化学同步精品讲义（人教版2019选择性必修3）

第三章 烃的衍生物 第二节 醇 酚 第2课时 酚 学习目标 核心素养 微观探析与变化观念 结合代表物苯酚了解酚的结构，理解酚的性质及应用。 证据推理与模型认知 根据苯酚的化学性质，理解有机物中基团之间的相互影响。 预习导学 一、苯酚的组成、结构与物理性质 1、组成与结构 苯酚是一元酚，是酚类化合物最简单的，分子式为 ，结构可表示为_________或 ，官能团为 。 2、物理性质 (1)纯净的苯酚是 晶体，有 气味，易被空气氧化呈 。 (2)苯酚室温下在水中的溶解度为9.2g，当温度高于65℃时能与水 ，苯酚易溶于 。 (3)苯酚有毒，对皮肤有 ，如不慎沾到皮肤上，应立即用 冲洗，再用水冲洗。 二、苯酚的化学性质及应用 1、酸性——弱酸性，俗称 实验步骤 实验现象 得到 液体 液体变 液体变 反应方程式 __________________、__________________、__________________ 结论 室温下，苯酚在水中溶解度 苯酚能与NaOH溶液反应，表现出 性 酸性： H2CO3 解释 苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中发生电离，显示 性 2、取代反应 实验操作 实验现象 试管中立即产生 化学方程式 应用 用于苯酚的定性检验和定量测定 解释 羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被 3、显色反应 苯酚与FeCl3溶液作用显 色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。 三、应用 (1)苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 (2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的 。 3．危害：含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。 重难突破 重点1 苯酚的性质 (1)弱酸性：—OH受苯环的影响在水中可以发生微弱电离，表现酸性。 (2)与Br2的取代反应：苯环分子中相对于—OH的邻、对位碳上氢原子受—OH的影响，易发生取代反应。 (3)显色反应：与FeCl3溶液生成有色结合物而显紫色。 (4)氧化反应：苯环上受—OH的影响，易被氧化。 例1、漆酚是我国特产漆的主要成分，结构如下所示，苯环侧链烃基为链状结构，则下列说法错误的是 (　　) A．能与FeCl3溶液发生显色反应 B．能使酸性KMnO4溶液褪色 C．能与NaHCO3溶液反应放出CO2 D．1 mol漆酚与足量浓溴水反应最多消耗5 molBr2 重点2 醇和酚的化学性质比较 醇 酚 共性 ①与Na反应 ②取代反应 ③氧化反应(燃烧)和被酸性KMnO4溶液氧化 特性 ①某些醇消去反应 ②某些醇催化氧化生成醛(或酮) ①显色反应(遇FeCl3溶液显紫色) ②弱酸性 ③与饱和溴水反应产生白色沉淀 例2、下列说法正确的是(　　) A．苯甲醇和苯酚都能与饱和溴水反应产生白色沉淀 B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物 C．互为同分异构体 D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应 重点3苯环对羟基的影响 （1）醇不与NaOH溶液反应，而苯酚呈弱酸性能与NaOH溶液反应，说明苯酚分子中的羟基受到苯环的影响，使羟基中的氢原子变得更容易电离，表现出一定的酸性。 (2)羟基对苯环的影响：苯环中，羟基邻、对位上的氢原子的活泼性增强，更易被取代。 例3、有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是 (　　) A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应 D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂 重点4苯酚的分离与提纯 （1）废水中含有苯酚，回收方法为： （2）乙醇中混有苯酚，回收方法为： 例4、含苯酚的工业废水必须处理达标后才能排放，苯酚含量在1 g·L－1以上的工业废水应回收苯酚。某研究性学习小组设计下列流程，探究废水中苯酚的回收方法。 (1)可用________为试剂检验水样中是否含有苯酚。 (2)操作Ⅰ的名称为________，试剂a为___