3.2.1 醇-【优质讲义】2022-2023学年高二化学同步精品讲义（人教版2019选择性必修3）

第三章 烃的衍生物 第二节 醇 酚 第1课时 醇 学习目标 核心素养 宏观辨识与微观探析 结合醇的代表物了解醇的分类、组成和结构，理解醇的性质 变化观念与证据推理 以乙醇为代表物，从化学键的变化理解醇的取代、消去、氧化反应的原理及转化关系 预习导学 一、醇的概念、分类组成和命名 1、醇与酚的定义 (1)醇是指羟基与 相连的化合物，如1­丙醇 ，苯甲醇 。饱和一元醇的分子通式为 。 (2)酚是指羟基与苯环直接相连而形成的化合物。如苯酚 。 （3）醇的命名步骤：①选主链：含—OH的最长碳链，称“某醇”；②编号码：从离羟基最近的一端的碳原子依次编号；③写名称：醇的名称前用阿拉伯数字标出羟基位置，用汉字数字标出羟基个数。如可命名为 ，命名为 。 2．醇的分类与组成 3．醇的物理性质 (1)甲醇、乙二醇与丙三醇(又叫甘油)及应用 甲醇(CH3OH)是无色、具有 性的液体， 溶于水，沸点为65 ℃。甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡。甲醇广泛应用于化工生产，也可作为车用燃料。乙二醇和丙三醇都是 色、黏稠的液体，都 溶于水和乙醇，是重要的化工原料。 (2)沸点 ①饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升 。 ②碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点 。 (3)密度：醇的密度比水的密度 。 (4)溶解性：①甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。②醇在水中的溶解度随着分子中碳原子数的增加而 ，原因是极性的—OH在分子中所占的比例逐渐减少。羟基越多，溶解度 。 ③醇的溶解度 含有相同碳原子数烃类的溶解度，原因是醇分子中的羟基属于极性基团且能与水形成 。 (5)熔沸点：①随分子中碳原子数的增多，熔沸点逐渐 。 ②醇的沸点远远高于相对分子质量相近的烃、卤代烃等的沸点，原因是醇分子之间形成了 (醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在着 )。 二、醇的化学性质(以乙醇为例) 醇的化学性质主要由 官能团决定。在醇分子中由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，使O—H和C—O的电子对都向氧原子偏移，使O—H和C—O易断裂，即。 1、置换反应 与活泼金属(如Na)发生置换反应，其反应方程式为： ，反应时乙醇分子断裂的化学键为 。 2、取代反应 (1)酯化反应：与乙酸发生反应的方程式为 。 (2)与氢卤酸反应 与HBr反应的化学方程式为 ，反应时，乙醇分子断裂的键为C—O。 (3)分子间脱水生成醚 乙醇在浓硫酸作用下加热至140℃时，生成乙醚，其反应方程式为 。 注意：①乙醚是一种无色、易 的液体，沸点34.5 ℃，有特殊气味，具有 作用。乙醚 于水，易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物。 ②醚的官能团叫醚键，表示为，醚的结构可用 表示，R、R′都是 ，可以相同也可以不同。 3．消去反应 乙醇在浓硫酸的作用下，加热至 时生成乙烯，反应方程式为 。反应时乙醇分子断的键是 与 。 （1）试剂的作用 试剂 作用 浓硫酸 氢氧化钠溶液 吸收 和 (都与酸性高锰酸钾溶液反应，SO2能与溴的CCl4溶液反应) 溴的CCl4溶液 验证 酸性高锰酸钾溶液 验证 碎瓷片 （2）现象、原因及结论 现象 原因及结论 烧瓶中液体逐渐变黑 溴的CCl4溶液褪色 乙烯与溴单质发生 酸性高锰酸钾溶液褪色 乙烯被酸性高锰酸钾 4、氧化反应 (1)实例： ②乙醇被酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化的过程为 (2)有机反应中的氧化、还原反应 ①有机物分子中 氢原子或 氧原子的反应叫氧化反应。如乙醇在氧化剂的作用下失去氢原子转化为乙醛，乙醛在氧化剂的作用下加入氧原子转化为乙酸。 ②有机物分子中 氢原子或 氧原子的反应叫还原反应。如烯