3.5 有机合成-【优质讲义】2022-2023学年高二化学同步精品讲义（人教版2019选择性必修3）

第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成 学习目标 核心素养 证据推理与模型认知 结合有机反应类型，认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的一般方法(正、逆两向推导法)。 科学探究与社会责任 体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。 预习导学 一、有机合成的主要任务 1．构建碳骨架：包括碳链的增长、缩短与成环等 (1)碳链的增长 ③羟醛缩合反应：含有α­H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β­羟基醛，进而发生消去反应。 (2)碳链的缩短 (3)碳链成环 共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3­丁二烯)与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯­阿尔德反应(Diels­Alder reaction)，得到环加成产物，构建了环状碳骨架。 2．引入官能团 引入官能团的反应类型常见的有取代、加成、消去、氧化还原等。 (1)引入—OH生成醇的反应有 烯与H2O加成， ，酯水解， 等。 (2)引入的反应有醇与卤代烃的 反应等。 3．官能团的保护 含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。如—OH保护过程： 二、有机合成路线的设计与实施 1．合成的设计方法 (1)从原料出发设计合成路线的方法步骤 基础原料通过有机反应形成一段碳链或连上一个官能团，合成第一个 ；在此基础上，利用中间体的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个 ……经过多步反应，最后得到具有特定结构和功能的目标化合物。 示例：乙烯合成乙酸的合成路线为：_______________________________________。 (2)从目标化合物出发逆合成分析法的基本思路 基本思路是在目标化合物的适当位置断开相应的 ，目的是使得到的较小片段所对应的 经过反应可以得到目标化合物；接下来继续断开中间体适当位置的 ，使其可以从更上一步的中间体反应得来；依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和合成路线。可以用符号“”表示逆推过程，用箭头“→”表示每一步转化反应。 示例：乙烯合成乙二酸二乙酯的合成路线逆向合成图(用“”表示逆推过程) 可以得出正向合成路线图：_____________________________________。 2．设计合成路线的基本原则 (1)步骤较少，副反应少，反应产率高； (2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒； (3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯； (4)污染排放少； (5)在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念等。 3．有机合成的发展史 (1)20世纪初，维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有0.75%。十几年后，罗宾逊仅用3步反应便完成合成，总产率达90%。 (2)20世纪中后期，伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了奎宁、胆固醇、叶绿素、红霉素、维生素B12等一系列结构复杂的天然产物。 (3)科里提出了系统化的逆合成概念，开始利用计算机来辅助设计合成路线。 总之，有机合成的发展，使人们不仅能通过人工手段合成原本只能从生物体内分离、提取的天然产物，还可以根据实际需要设计合成具有特定结构和性能的新物质。 重难突破 重点1 官能团的转化 官能团的转化引起的物质衍变关系如图： 例1、1，4­二氧杂环己烷(又称1,4­二氧六环或1，4­二口恶烷，)是一种常用的溶剂，在医药、化妆品、香料等精细化学品的生产中有广泛应用。请以乙烯为基础原料，设计它的合成路线。(注明试剂和条件) 重点2 有机合成的设计基本步骤 (1)正向设计图示 (2)逆向设计图示 例2、查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下： 已知： ①C不能发生银镜反应；D具有弱酸性且能发生银镜反应，核磁共振氢谱显示其有4种氢。 ②+→ ③ 回答下列问题： （1）C的分子式为__________，D中含氧官能团的名称为__________。 （2）由A生成B的反应类型为__________________。 （3）由B生成C的化学方程式为_______________________________________________________。 （4）G的结构简式为__________________。 （5）写出化合物F同时符合下列条件的同分异构体的结构简式：___________________。 ①苯环上有2个对位取代基　②能发生银镜反应 ③能发生水解反应 （6）以甲苯和丙酮()为原料，设计制备有机物的合成路线_____