微专题06 醇 酚-2022-2023学年高二化学期中期末复习微专题（人教版2019选择性必修3）

微专题06 醇 酚 考点1 酚类与醇类的结构与化学性质比较 [典例1](1)的化学性质有哪些？并给予解释。 [提示](1)弱酸性：—OH受苯环的影响在水中可以发生微弱电离，表现酸性。 (2)与Br2的取代反应：苯环分子中相对于—OH的邻、对位碳上氢原子受—OH的影响，易发生取代反应。 (3)显色反应：与FeCl3溶液生成有色结合物而显紫色。 (4)氧化反应：苯环上受—OH的影响，易被氧化。 (2)的化学性质有哪些？请具体说明。 [提示](1)与活泼金属(Na)反应，(2)与羧酸的酯化反应，(3)催化氧化为醛，(4)被酸性KMnO4氧化为，(5)与HX的取代反应，(6)分子间的取代反应生成醚。 (3)共性有哪些？ [提示](1)均与活泼金属Na反应，(2)均可以燃烧和被酸性KMnO4溶液氧化，(3)均可以发生取代反应。 [关键能力] 1.脂肪醇、芳香醇和酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH 官能团 醇羟基—OH 醇羟基—OH 酚羟基—OH 结构 特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要 化学 性质 (1)与钠反应； (2)取代反应； (3)消去反应； (4)氧化反应； (5)酯化反应 (1)弱酸性； (2)取代反应； (3)显色反应； (4)加成反应； (5)与钠反应； (6)氧化反应 特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛或酮)生成 与FeCl3溶液反应显紫色 2.酚类分子中羟基与苯环的相互影响 (1)苯环对羟基的影响 醇不与NaOH溶液反应，而苯酚呈弱酸性能与NaOH溶液反应，说明苯酚分子中的羟基受到苯环的影响，使羟基中的氢原子变得更容易电离，表现出一定的酸性。 (2)羟基对苯环的影响：苯环中，羟基邻、对位上的氢原子的活泼性增强，更易被取代。 3．苯的同系物中烃基与苯环的相互影响 (1)苯的硝化反应生成—硝基苯，而苯的同系物的硝化反应受烃基影响，使烃基所连碳的邻、对位上的C—H易发生取代，生成多硝基化合物。 (2)烷烃和苯均不能使酸性KMnO4溶液褪色，但苯的同系物中受苯环的影响，当连接苯环的第一个碳原子上有氢原子时，能使酸性KMnO4溶液褪色。 [提升1]关于的说法中，不正确的是(　　) A．都能与金属钠反应放出氢气 B．三者互为同系物 C．都能使酸性KMnO4溶液褪色 D．都能在一定条件下发生取代反应 [答案]B　 [解析]三者不是同类有机物，结构不相似，组成也不相差若干个CH2基团，三者不互为同系物。 [提升2]漆酚是我国特产漆的主要成分，结构如下所示，苯环侧链烃基为链状结构，则下列说法错误的是 (　　) A．能与FeCl3溶液发生显色反应 B．能使酸性KMnO4溶液褪色 C．能与NaHCO3溶液反应放出CO2 D．1 mol漆酚与足量浓溴水反应最多消耗5 molBr2 [答案]C　 [解析]漆酚分子中含有酚羟基，遇FeCl3溶液能发生显色反应，A项正确；酚羟基及—C15H27均能被酸性KMnO4溶液氧化，漆酚能使KMnO4溶液褪色，B项正确；酚羟基不能和NaHCO3溶液反应，C项错误；酚羟基邻位和对位氢原子可以和浓溴水发生取代反应，—C15H27中含2个碳碳双键或1个三键，可以和溴发生加成反应，即1 mol漆酚最多消耗5 molBr2，D项正确。 [提升3]有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是 (　　) A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应 D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂 [答案]B　 [解析]甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被酸性KMnO4(H＋)氧化为—COOH，从而使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代。 考点2 醇的三大反应规律及应用 [典例2] (1)上述物质能与HX发生取代反应有________(填序号)。 (2)上述物质能发生消去反应的有________。 (3)上述物质能发生催化氧化的有________，其中生成醛的有________生成酮的有________。 [提示](1)①②③④⑤⑥ (2)②③④⑤ (3)①②③④⑥　①②④⑥　③ 1．醇的取代反应规律 醇分子中，—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代，如醇与羧酸