内容正文:
选择性必修3 第一章 第一节
有机化合物中的共价键
及同分异构现象
TITLE TITLE
炔烃的性质
炔烃的结构
目录
01
02
第一部分 炔烃的结构
【任务1】
烃 乙烷 乙烯 乙炔
分子式
结构简式
结构特点
(碳碳键的类型、饱和性)
C2H6 C2H4 C2H2
CH3CH3 CH2=CH2 CH≡CH
碳碳单键
(σ键)
饱和
碳碳双键
(1个σ键、1 个π键),
不饱和
碳碳三键
(1个σ键、两个π键),
不饱和
一、炔烃的结构
碳碳三键
炔烃官能团:
-C≡C-
-C-C-
H
H
H
H
-2H
-C = C-
H
H
-2H
-C≡C-
链状烷烃
CnH2n+2
单烯烃
CnH2n
单炔烃
CnH2n-2(n≥2)
01
一、炔烃的结构
乙炔(电石气)—炔烃的代表物
结构式: H-C≡C-H
分子式: C2H2
结构简式: CH≡CH
直线形
1个σ键
2个π键
180°
空间结构:
4个原子在同一条直线上
键角:
物理性质:
无色、无臭,气体,微溶于水,易溶于有机溶剂
炔烃的递变性规律:
(与烷烃和烯烃类似)
随碳数增加,沸点、相对密度逐渐增大
一、炔烃的结构
键能比较
碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键
348 615 812
键能(kJ/mol)
根据表中数据,你可以得到什么结论?
碳碳双键_____ 2倍碳碳单键
乙烯和乙炔中π键不如σ键牢固,容易断裂
键能: π键_____ σ键
键能:
碳碳三键_____ 3倍碳碳单键
键能: π键_____ σ键
键能:
<
<
<
<
第二部分 炔烃的性质
类比乙烯的化学性质,推测乙炔的化学性质
【任务2】
乙烯 乙炔
燃烧:与O2反应
使酸性KMnO4溶液褪色
加成反应(与H2、Br2、HCl、H2O等反应)
加聚反应
✔
✔
✔
✔
【实验探究】
乙炔的实验室制法
反应原理:
CaC2 + 2H2O CH≡CH↑ + Ca(OH)2
(电石)
+ Ca(OH)2
HOH
HOH
[ C≡C ]2-
Ca2+
+
HCCH↑
实验试剂:
电石(CaC2)、饱和食盐水、硫酸铜溶液
避免反应速率过快
除去乙炔中H2S、PH3等杂质
CuSO4+H2S=CuS↓+H2SO4
固体 +液体→气
(不加热)
发生装置:
排水集气法
收集装置:
01
02
二、炔烃的化学性质
下列哪种装置可以用来做为乙炔的制取装置?
乙炔的实验室制法
C
D
E
F
√
√
A
B
乙炔的实验室制法
1.反应原理:
CaC2 + 2H2O CH≡CH↑ + Ca(OH)2
(电石)
【练一练】CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子型碳化物,请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考,从中得到必要的启示,写出下列反应的有机产物:
A.ZnC2水解生成 ( ) B.Li2C2水解生成( )
C.Mg2C3水解生成( ) D.Al4C3水解生成( )
C2H2
CH4
C3H4
C2H2
ZnC2 + 2H2O CH≡CH↑ + Zn(OH)2
01
02
二、炔烃的化学性质
图片来自网络
除杂
性质检验
酸性KMnO4溶液
溴的CCl4溶液
二、炔烃的化学性质
二、炔烃的化学性质
实验内容 实验现象
(1)将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中
(2)将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中
(3)将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中
(4)点燃纯净的乙炔
反应剧烈,放热,有气泡产生
溶液紫色逐渐褪去
溴的颜色逐渐褪去
产生明亮的火焰,有黑烟
点燃前要检验纯度,防止爆炸
【思考与讨论】
探究乙炔乙炔的燃烧
验纯!
点燃乙炔前需要:
4CO2+2H2O
2C2H2+5O2
氧炔焰切割或焊接金属
燃烧时放出大量的热,氧炔焰温度可达到3000℃以上
二、炔烃的化学性质
乙炔
甲烷
乙烯
火焰明亮,有黑烟
含碳量高
通入溴的CCl4溶液
褪色:
褪色
氧化反应
加成反应
通入酸性KMnO4溶液中
乙炔易被氧化
KMnO4
MnS