第三节 芳香烃的课件2024-2025学年高中化学人教版（2019）选择性必修3

第三节 芳香烃 1.了解苯及其同系物的组成与结构，理解苯及其同系物的性质及应用，培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。 2．了解苯的同系物分子中的苯环与烷基的相互影响及引起的化学性质变化，培养“变化观念与科学探究”的核心素养。 苯的“寻亲记” 根据同系物的概念，以下有机化合物属于苯的同系物的是（ ） A． B． C． D． E． F． ACD 随堂练习 （1）根据苯的同系物的概念，写出甲苯和乙苯的结构简式： （2）乙苯的同分异构体中含有苯环的有 种，分别为： 甲苯 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 3 一、苯的分子结构 1.苯的分子式:____,最简式:___,结构式:___________,结构简式:__________ ___________。 2.苯的空间构型是_____________,六个碳原子均采取___杂化,分别与氢原子及 相邻碳原子形成___键,键角均为______;碳碳键的键长_____,介于单键和双键 之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互_____重叠 形成_____键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 C6H6 CH 平面正六边形 sp2 σ 120° 相等 平行 大π 5 6 二、苯的性质 1.物理性质:___色,有_____气味的液体,___溶于水,密度_____水,熔沸点___, 有毒。 2.化学性质 (1)氧化反应:燃烧时火焰明亮,有浓烟,反应方程式:______________________ _____。 无 特殊 不 小于 低 点燃 2C6H6+15O2 12CO2 +6H2O 7 (2)取代反应 ①卤代反应:苯与液溴在FeBr3催化条件下的反应: ___________________________________________。 溴苯( ):___色液体,有_____气味,___溶于水,密度比水的___。 ②硝化反应:苯与浓硝酸在浓硫酸催化条件下的反应: __________________________________________。 硝基苯( ):___色液体,有_______气味,___溶于水,密度比水的___。 +Br2 +HBr↑ 无 特殊 不 大 +HO—NO2 +H2O 无 苦杏仁 不 大 8 (3)加成反应 苯与H2在以Pt、Ni为催化剂并加热的情况下发生加成反应生成环己烷: __________________________。 +3H2 9 三：苯的同系物 1、组成和结构特点 苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物 结构特点：其分子中有一个苯环，侧链都是烷基。 通式：CnH2n－6(n≥7)。 概念： 10 课堂练习1：下列有机物属于芳香族化合物的有 ，属于芳香烃的有 ，属于苯的同系物的有 。 ①②③④⑥⑦⑧⑨ ②③④⑧⑨ ① —OH ② —CH3 ③ —CH3 —CH3 ④ CH = CH2 ⑤ ⑥ —NO2 ⑦ C O OH ⑧ ⑨ 芳香族化合物 芳香烃 苯及苯的同系物 ②③⑧ 11 2、物理性质 ①气味类似苯，无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也常作为有机溶剂 。 三种二甲苯的熔、沸点与密度 ①熔点：对二甲苯＞邻二甲苯＞间二甲苯。 ②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。 ③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。 ②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低 ③同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低 12 都含有苯环，性质相似 例如: 可燃烧；易取代(卤代、硝化)；能加成等。 比较苯和甲苯结构的异同点， 推测甲苯的化学性质。 甲苯含有甲基，由于苯环和甲基相互影响，在化学性质上与苯也有不同之处。 3、化学性质 —CH3 13 【实验2-2】 实验内容 实验现象 解释 (1)向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各入几滴溴水，静置 (2)将上述试管用力振荡，静置 (3)向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置 (4)将上述试管用力振荡，静置 都分层，溴水沉到液体底部 苯、甲苯的密度均小于溴水 液体分层，上层呈橙黄色 溴与苯、甲苯不反应，但易溶于苯、甲苯被萃取 液体分层，上层呈无色，下层呈紫红色 苯、甲苯的密度均小于酸性高锰酸钾溶液 苯无现象、甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色 甲苯能被酸性高锰酸钾氧化，苯不能 14 【思考与讨论】 结合苯和甲苯的分子结构特点及上述实验结果，分析苯和甲苯的物理性质、化学性质有哪些相似点和不同点。 芳香烃 苯 甲苯 分子式 结构简式 结构相似性 结构不同点 分子间的关系 物理性质相似点 化学性质 不同点 相同点 CH3 C6H6 C7H8 都含有苯环 苯环上没有取代基 苯环上有甲基取代基 结构相似，分子组成相差CH2，互为同系物 无色液体，比水轻，不溶于水 与酸性高锰酸钾溶液不反应 与溴水不反应，萃取，能燃烧，易取代，难加成 能被酸性高锰酸钾氧化，溶液褪色 15 ①燃烧反应： 现象：火焰明亮并带有浓烟 ②可使酸性高锰酸钾溶液褪色。这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的结果（侧链氧化）。 结论：苯环对侧链影响：苯环活化侧链， 使侧链易于氧化。 （1）氧化反应 酸性高锰酸钾溶液 ─ CH3 ─ COOH 甲烷和苯都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 16 （2）取代反应 2,4,6-三硝基甲苯 CH3 | | NO2 CH3 | NO2 O2N + 3HNO3 + 3H2O 浓硫酸 △ ①硝化反应 2,4,6-三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），淡黄色针状晶体，不溶于水。 在引爆剂作用下发生猛烈爆炸，是一种烈性炸药。 17 结论：苯环的侧链影响了苯环：甲基活化了苯环的邻位和对位。硝基取代更易发生，且取代的位置均以甲基的邻、对位为主。 18 CH3 ＋Cl2 光照 Fe CH2Cl ＋HCl CH3 Cl ＋HCl CH3 Cl ＋HCl 或 ②卤代反应 特点：有机产物不唯一、产物以一氯甲苯为主 CH3 Cl Cl CH3 Cl Cl Cl CH3 Cl Cl 有可能还生成 19 在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为 （3）加成反应 环己烷 + 3H2 很困难 催化剂 △ CH3 | CH3 | + 3H2 很困难 甲基环己烷 催化剂 △ 20 证明苯分子中不存在单双键交替的理由是 （ ） A.苯的邻位二元取代物只有一种 B.苯的间位二元取代物只有一种 C.苯的对位二元取代物只有一种 D.苯的邻位二元取代物有二种 A 练一练 下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 （ ） A B C D B C CH=CH2 CH3 Cl 练一练 课堂小结：苯的同系物 苯基+烷基 物理性质： 一般为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。 化学性质： 氧化反应、取代反应、加成反应。 重要的化工原料 结构 性质 用途 $$