2.2.1 烯烃（教学课件）-【上好课】2022-2023学年高二化学同步备课系列（人教版2019选择性必修3）

选择性必修3 第二章 第二节 烯烃 TITLE TITLE 烯烃的性质 烯烃的结构特点 03 04 二烯烃 烯烃的立体异构 目录 01 02 第一部分 烯烃的结构特点 标题标题标题 抗疫“明星”——口罩 丙烯 CH3－CH＝CH2 制造口罩的原料之一 乙烯 丙烯 1-丁烯 1-戊烯 含有不饱和碳碳双键 官能团：碳碳双键 分析下列烯烃的结构特征，为什么烯烃具有相似的性质呢？ 单烯烃： 通式为CnH2n 一、烯烃的结构 01 02 σ键 π键 C杂化方式： sp2 C与H之间：以单键(σ键)相连 C与C之间：以双键相连（1个σ 键 、1个π键） 所有原子处于 同一平面 键角约为120° 一、烯烃的结构 乙烯——烯烃的代表物 01 02 03 C原子一般存在两种杂化方式： （除乙烯外） 碳碳双键两端的C及与其直接相连的4个原子一定在同一平面 一、烯烃的结构 sp2和sp3 第二部分 烯烃的性质 二、烯烃的性质 颜色 溶解性 可燃性 与酸性高锰酸钾溶液 与溴的四氯化碳溶液 无色 难溶 于水 空气中 可以燃烧 氧化反应 加成 反应 乙烯 根据乙烯的性质推测烯烃可能具有的性质： 根据下表中的数据，总结烯烃的相关物理性质的递变规律。 名称 结构简式 沸点 相对密度 乙烯 CH2＝CH2 -103.7 0.566 丙烯 CH2＝CHCH3 -47.4 0.5193 1-丁烯 CH2＝CHCH2CH3 -6.3 0.5951 1-戊烯 CH2＝CH(CH2)2CH3 30 0.6405 1-己烯 CH2＝CH(CH2)3CH3 63.3 0.6731 1-庚烯 CH2＝CH(CH2)4CH3 93.6 0.6970 二、烯烃的性质 二、烯烃的性质 C1～4气态，随着C数增多， 逐渐过渡到液态、固态； 随着C数增多， 沸点、密度逐渐升高 密度均比水小， 均难溶于水 烯烃的物理性质递变规律 【思考与讨论】 试剂 乙烯 丙烯 溴 HCl 水 (1)写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式，并说明反应中官能团和化学键的变化。 CH2＝CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br CH2＝CHCH3 + Br2→ CH2BrCHBrCH3 CH2＝CH2 + HCl → CH3CH2Cl CH2＝CHCH3 + HCl→ CH2＝CHCH3 + HCl→ CH2ClCH2CH3 CH3CHClCH3 CH2＝CH2 + H2O CH2＝CHCH3 + H2O CH2＝CHCH3 + H2O CH3CH(OH)CH3 CH3CH2CH2OH CH3CH2OH （2）含有碳碳双键官能团的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应。例如，氯乙烯可以通过加聚反应生成聚氯乙烯： 【思考与讨论】 氯乙烯 聚氯乙烯（PVC） 请根据乙烯、氯乙烯发生的加聚反应，分别写出丙烯、异丁烯发生加聚反应的化学方程式。 单体 聚合度 【思考与讨论】 丙烯发生加聚反应： 异丁烯发生加聚反应： 聚丙烯 聚异丁烯 第三部分 烯烃的立体异构 顺反异构 由于双键不能自由旋转引起 形成条件： 形成原因： ① 含有碳碳双键 ②双键左右两侧各不同 C=C b a p q a≠b ，p≠q 三、烯烃的立体异构 顺反异构 由于双键不能自由旋转引起 与 C=C b a b a C=C a b b a 顺式 反式 两个相同原子或基团 在双键同侧 两个相同原子或基团 分别在双键两侧 三、烯烃的立体异构 无顺反异构的类型 a a a d a b b d 三、烯烃的立体异构 性质： 顺反异构体的化学性质基本相同， 物理性质有一定的差异。 顺-2-丁烯 （沸点 3.7℃） 反-2-丁烯 （沸点 0.9℃） 第四部分 二烯烃 CH2＝CH—CH＝CH2 + Cl2 → 四、二烯烃 1 2 3 4 1,2-加成： 1,4-加成： CH2＝CH—CH＝CH2 + Cl2 → 1 2 3 4 CH2ClCHCl-CH＝CH2 CH2ClCH = CHCH2Cl 1,3-丁二烯 1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，到底哪一种加成产物占优势，取决于反应条件。 可能：1. 温度的高低不同； 2. 催化剂的选择性不同。 1,2-加成 1,4-加成 C