5.1.1卤代烃（第1课时 卤代烃）（课件+教案）-【上好课】2022-2023学年高二化学同步备课系列（苏教版2019选择性必修第三册）

第1课 卤代烃 第五单元 苏教版2019选择性必修第三册 卤代烃的概念、分类及物理性质 01 卤代烃的化学性质 02 卤代烃的合理应用 03 CONTENTS 目录 作者以详尽的阐释和独到的分析，细致地讲述了以DDT为代表的杀虫剂的广泛使用，给人们的生存环境所造成的难以逆转的危害——人类不断想控制自然的结果，却使生态破坏殆尽，也在不知不觉间累积毒物于自身甚至遗祸子孙。 DDT 新课导入 卤代烃的概念、分类及物理性质 PART 01 卤代烃的概念、分类及物理性质 概念： 卤代烃可以看作是烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。 01 卤代烃的概念、分类及物理性质 常温下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外， 大多数为液体或固体。 熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高 （碳原子数相同时， 支链越多沸点越低； 卤原子越多沸点越高）。 状态 沸点 01 卤代烃的概念、分类及物理性质 除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。 一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小。 不溶于水，可溶于有机溶剂， 某些卤代烃本身就是有机溶剂 密度 溶解性 01 卤代烃的化学性质 PART 02 卤代烃的化学性质 相较于烃中的碳碳键、碳氢键，卤代烃中的碳卤键键能更小。 卤代烷分子中，由于卤素原子吸引电子能力大于碳原子，使C—X键具有极性，在极性试剂作用下，C—X键较易发生断裂，并与试剂的基团结合生成新的化合物。 02 卤代烃的化学性质 操作：向试管中注入5 mL 1-溴丙烷（或2-溴丙烷）和10 mL饱和氢氧化钾乙醇溶液，均匀加热，观察实验现象（小试管中装有约2 mL稀酸性高锰酸钾溶液）。取试管中反应后的少量剩余物于另一试管中，再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，观察实验现象。 探究实验1 02 卤代烃的化学性质 实验现象 反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色。 实验结论 生成的气体分子中含有碳碳不饱和键 02 卤代烃的化学性质 CH3CH＝CH2 ↑＋KBr＋H2O △ 乙醇 CH3-CH-CH2 Br H ＋KOH ①反应条件：KOH的醇溶液、加热 ②实质：相邻的两个C上脱去HX形成不饱和键！ 反应原理 02 卤代烃的化学性质 消去反应： 有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等)，而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。 +NaOH —C—C— H X △ 醇 C=C +NaX+H2O 02 卤代烃的化学性质 【例】判断下列卤代烃能否发生消去反应，若能写出相应有机产物的结构简式 CH3−C−CH2Br CH3 CH3 −Br CH3CH2Br CH3CH−CH2CH3 Br 总结：发生消去反应的条件： a 必须有相邻的碳，否则不能发生消去反应。 b 邻位碳原子上必须有氢原子,否则不能发生消去反应 c 直接连接在苯环上的卤原子不能消去 邻C有H 02 卤代烃的化学性质 思考： 卤代烃有两个邻位碳原子,且碳原子上均有氢原子时，消去反应怎样发生？ 可能生成不同的产物。 例如 发生消去反应的产物为： CH3-CH=CH-CH3 CH3-CH2-CH=CH2 ★札依采夫规则 卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。 即“氢少消氢” 为主 02 卤代烃的化学性质 （1）写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式 （2）写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式 CH3CHClCH3+NaOH→CH3CH=CH2+NaCl+H2O 醇 △ CH3CH2CHClCH3+NaOH→CH3CH2CH=CH2+NaCl+H2O 醇 △ CH3CH2CHClCH3+NaOH→CH3CH=CHCH3+NaCl+H2O 醇 △ 主要产物 含量较少 02 卤代烃的化学性质 探究实验2 向试管中注入5 mL 1-溴丙烷（或2-溴丙烷）和10 mL 20%的氢氧化钾水溶液，加热，观察实验现象。取试管中反应后的少量剩余物于另一试管中，再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，观察实验现象 02 卤代烃的化学性质 02 卤代烃的化学性质 现象： ①中溶液分层②中有机层厚度减小，直至消失④中有浅黄色沉淀生成 结论： 2­溴丙烷与KOH溶液共热产生了Br－ 02 卤代烃的化学性质 NaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3 淡黄色沉淀 H2O ？ CH3CH2CH2Br + NaOH—— NaBr+ CH3CH2CH2-OH 取代反应（水解反应） 02 卤代烃的化学性质 （1）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？ 中和过量