第3章 微专题7 有机合成与推断突破口（Word练习）-【优化指导】2022-2023学年新教材高中化学选择性必修3（鲁科版2019）

第3章　微专题7 1．某药物中间体K的一种合成路线如下。 (1)A→B的反应类型是____________，D中含有的官能团名称是________________。 (2)E的化学名称是________________，K的分子式是__________________________。 (3)F与足量NaOH溶液反应的化学方程式为__________________________________。 (4)J的结构简式为______________________。 (5)G的同分异构体中能同时满足下列条件的共有______种(不含立体异构)： ①能与金属钠反应产生气体 ②既能发生银镜反应，又能发生水解反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是___________(写结构简式)。 (6)季戊四醇()是重要的化工原料。设计由甲醛和乙醇为起始原料制备季戊四醇的合成路线(无机试剂任选)。 解析　(1)A分子式C7H8，是甲苯，甲苯与浓硫酸、浓硝酸共热发生取代反应，产生B为邻硝基甲苯，B与MnO2反应，甲基被氧化生成醛基，得到C：；C发生还原反应，得到D为，E分子式为C4H8O2，根据反应产生的F结构简式可知E为丁酸，结构简式为CH3CH2CH2COOH，与Br2在PBr3作用下发生取代反应产生F：；F与NaOH溶液共热发生反应，然后酸化可得G：；G与O2在催化剂作用下醇羟基被氧化变为羰基，反应产生H：；H与D在NaOH存在并加热时反应产生J：，J在一定条件下发生消去反应产生K：。(1)A是甲苯，甲苯与浓硫酸、浓硝酸共热发生取代反应，产生B为邻硝基甲苯，所以A→B的反应类型是取代反应；D的结构简式为，可知D中含有的官能团名称是醛基、氨基；(2) E结构简式为CH3CH2CH2COOH, E的化学名称是丁酸，K的结构简式为，根据结构简式可得出K的分子式是C11H9NO2；(3)F是，与足量NaOH溶液反应，羧基发生中和反应，Br原子发生取代反应，Br原子变为—OH，同时产生HBr，HBr与NaOH发生中和反应，所以1 mol F可以与2 mol NaOH反应，该反应的化学方程式为＋2NaOH―→＋NaBr＋H2O；(4)根据上述推断可知J的结构简式为；(5)G结构简式为，G的同分异构体满足条件：①能与金属钠反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明含有酯基、醛基，则说明该同分异构体中含—OH及甲酸形成的酯基，则其可能的同分异构体为HCOOCH2CH2CH2OH、、、、，共5种不同的结构；其中核磁共振氢谱显示为3组峰，说明分子中含有3种不同的H原子，峰面积比为6∶1∶1的是；(6)甲醇催化氧化产生甲醛HCHO，乙醇催化氧化产生乙醛CH3CHO，然后使乙醛与甲醛在碱性条件下发生醛与醛的加成反应产生，该物质与H2在镍作催化剂时发生加成反应产生季戊四醇，结构简式为。 答案　(1)取代反应　醛基、氨基　(2)丁酸　C11H9NO2 (3)＋2NaOH―→＋NaBr＋H2O (4)　(5)5　 (6)CH3CH2OHCH3CHO 2．化合物环丁基甲酸(H)是一种应用广泛的有机物，合成化合物H的路线如图： (1)A属于烯烃，其结构简式为______________，由A→B的反应类型是__________。 (2)D中官能团的名称是________________，由D→E的反应类型是________________。 (3)E的名称是______________。 (4)写出F与NaOH溶液反应的化学方程式____________________________________。 (5)M是G的同分异构体，且满足以下条件：①能使溴的四氯化碳溶液褪色；②1 mol M与足量饱和NaHCO3反应产生88 g气体；③核磁共振氢谱为2组峰；则M的结构简式为(不考虑立体异构，只写一种)________________，N是比M少一个碳原子的同系物，则N的同分异构体有________种。 (6)参照上述合成路线，以和化合物E为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。 解析　A为烯烃，根据分子式易知为丙烯CH2===CH—CH3，丙烯与Br2在光照条件下可得CH2===CH—CH2Br，D和乙醇酯化的E，反过来E水解得到D和乙醇，那么结合D分子式可知结构简式为HOOCCH2COOH。(1)A为丙烯CH2===CH—CH3，丙烯与Br2在光照条件下可得CH2===CH—CH2Br，该反应为取代反应；(2)D的结构简式为HOOCCH2COOH，D中官能团的名称是羧基，根据D为酸，乙醇为醇可知由D→E的反应类型是酯化反应(取代反应)；(3)D为丙二酸，1分子丙二酸与2分子乙醇酯化得到E，E的名称为丙二酸二乙酯；(4)F中含有酯基