内容正文:
罗上好课
Ew如月Ce
苏教版2019选择性必修第三册
第五单元
第1课卤代烃
第2课时:卤代烃在有机
合成中的应用
罗上好课
1丝0国Ce
01
卤代烃的消去反应和水解反应
目录
02
卤代经在有机合成中的应用
CONTENTS
上好课
E丝阳Ce
新课导入
罗上好课
16丝0Ce
PART O1
卤代烃的消去反
应和水解反应
01
卤代经的消法反应和水解反应
上好课
消去反应
C2H5OH
CH3CH=CH2
CH3CHCH3+NaOH
X
CH3CHCH3
H20
OH
水解反应
卤代烃是发生水解反应还是消去反应,主要看反应条件
“无醇得醇,有醇得烯或炔”。
01
卤代烃的消法去反应和水解反应
上好课
1水解反应
①反应条件:强碱的水溶液、1
加热
②C2HsB在碱性条件下水解的化学方程式为
CH-CH-Br+NaOH-CHCHOH+
NaBr
③用R一CH2一X表示卤代烃,碱性条件下水解的化学方程式为
R一CH,-X+NaOH水R CH-OH+Na
01
卤代烃的消法去反应和水解反应
上好课
2消去反应
①反应条件:强减的醇溶液、加热。
②溴乙烷发生消去反应的化学方程式为
CHCH-Br +NaOHCH2-CH+
NaBr +H2O
③用R一CH2一CH2一X表示卤代烃,消去反应的化学方程式为
RCHC出-X+NaoH醇,CH=CH+aX+HO
01
卤代经的消法反应和水解反应
上好课
3
消去反应的规律
①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CHC1。
②邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应,如(CH3)CCHC1。
③有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时,可得到两种不同产物。
④卤代烃发生消去反应可生成炔烃。如:
CH,CICH2CI +2NaOH
CH=CHT+2Nacl 2H,O
实上好课
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PART 02
卤代烃在有机合
成中的应用
02卤代烃在有机合成中的应用上好课
卤代烃在有“CHxCH_2Br=水解CH,CH_2OH
机推断中的HBr
桥梁作用:
Br Br
CH_2-CH_2→二元醛、二元酸
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5.1.2卤代烃
(第2课时卤代烃在有机合成中的应用)
一、教学目标
1.掌握卤代烃的消去反应和水解反应原理。
2.掌握卤代烃在有机合成中的应用。
二、教学重难点
重点:1卤代烃的消去反应和水解反应原理:
2.卤代烃在有机合成中的应用。
难点:卤代烃在有机合成中的应用。
三、教学方法
探究法、总结归纳法、分组讨论法等
四、教学过程
【导入】桥梁图片
一、卤代烃的消去反应和水解反应
【展示】卤代烃的水解反应和消去反应
【讲解】卤代烃的水解反应与消去反应的条件不同,分析时应注意反应条件的差异。
【问】水解反应
①反应条件:
②C2H5Br在碱性条件下水解的化学方程式为
③用RCH2—X表示卤代烃,碱性条件下水解的化学方程式为
【生】强碱的水溶液、加热
【问】消去反应
①反应条件:
②溴乙烷发生消去反应的化学方程式为
③用R一CH2一CH2一X表示卤代烃,消去反应的化学方程式为
【生】强碱的醇溶液、加热
【归纳】消去反应的规律
①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CHCl。
②邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应,如(CH)3CCH2C1。
③有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时,可得到两种不同产物。
④卤代烃发生消去反应可生成炔烃。
二、卤代烃在有机合成中的应用
【展示】卤代烃在有机推断中的桥梁作用:
【讲解】烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃,卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚,
进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等:醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃,卤代烃通过消去反应
可转化为烯烃或炔烃。
1.引入羟基
R-X+NaOH一→水△ROH+NaX
2.引入不饱和键
醇
NaOH-
NaX +H,O
H X
3.改变官能团的位置
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通过卤代烃的消去反应获得烯烃,再通过烯烃与HX在一定条件下的加成反应,又得到卤代烃,但卤
素原子的位置发生了变化。
例如,以1-溴丙烷为主要原料,选择相应试剂制取少量2溴丙烷,制取过程如下:
CHCH,CHBr一一NaOH/乙醇△CHCH-CH2HBrCH,CHCH3。
Br
4.改变官能团的数目
通过卤代烃的消去反应获得烯烃,再通过烯烃与X2的加成反应,得到二卤代烃。
例如,以1-溴内烷为主要原料,选择相应试