专题06 芳香烃（教材深度精讲）-【核心素养系列】2022-2023学年高二化学知识整合讲练（人教版2019选择性必修3）

令学利网 饺心、养系列 令神冈原创，让令司更名易！ JP.ZXXK.COM 高二化学知识整合讲练 学科网精品频道全力推荐 专题06芳香烃（教材深度精讲） 【核心素养分析】 1宏观辨识与微观探析：从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性及苯的同系物的组 成、结构及其性质。 2证据推理与模型认知：通过对比、类比等方法，说出苯和苯的同系物的性质异同，举例说明有机化合物中 官能团之间的相互影响。 3科学探究与创新意识：根据“结构决定性质”，预测苯的化学性质，并能设计实验进行验证。 【知识导图】 结构 物理性质 结构 化字性质 物理性质 用避 化学性圆 芳香烃 苯的同系物 平及平的间系物 芳香经 命名 铺环芳香经及其行生物 同分异构体 芳舌轻的所生物 芳香族化合物 【目标导航】 本专题主要考点有苯及苯的同系物的结构与性质，含苯环的有机物同分异构体的判断，含苯环的有机物分 子中原子间的共线、共面的判断，溴苯、硝基苯的制各，以选择题或非选择题的形式出现。 【重难点精讲】 一、苯 1、苯的分子组成及结构 (1)预测 化学键 实验操作 预测现象 碳碳双键或 取少量祥品滴加酸性KMnO,溶液 紫色褪去 碳碳三建 取少量样品滴加溴水溶液 溴水褐色 (2)实验探究 【实验2-1p43】 1 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 令学利网 饺秀养条列 令钟冈原创，让令司更名易！ JP.ZXXK.COM 高二化学知识整合讲练 学科网精品频道全力推荐 酸性高锰 酸钾溶液 溴水 实验操作 2 mL 2mL料 实验现象 液体分层，上层无色，下层紫红色 液体分层，上层橙黄色，下层无色 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不能与溴水反应，苯分子具有不同于烯烃和炔烃 结论原因 的特殊结构。 (3)苯的分子结构 分子式 结构式 结构简式 空闻充填模型 CoH6 HCCH C-C 或 HH 苯分子中的6个碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的 化学键 5p2杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都 形成 是139pm,介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢 原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧 ①6个碳碳键键长完全相同。 ②是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。 结构特点 ③苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同。 ④分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。 ⑤苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，在同一条直线上。 【易错提醒】(1)大π键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。 键长 立体构型 键角 共面情况 碳原子杂化方式 化学键类型 o键 139pm 平面正六边形 120o 所有C、H原子 sp2杂化 大π键 (2)苯分子中不是单键和双键交替的结构依据 ①苯分子中碳碳键的键长均相等。 ②核磁共振只显示一种氢。 ③苯不能使酸性KMO4溶液褪色。 ④苯不能因化学变化而使溴水褪色。 ⑤苯的邻位二取代物只有一种。 2 人原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网 饺心、养系列 令讲问原创，让令司更多常！ JP.ZXXK.COM 高二化学知识整合讲练 学科网精品频道全力推荐 2、苯的物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点为801℃，熔点 为5.5℃，常温下密度比水的小。注意“苯的外观似水，而并非水”。 3、苯的化学性质 1)苯的氧化反应 0)与氧气的燃烧反应：2C,H6十150，点燃12C0,+6阻，0 实验现象：空气里燃烧产生浓重的黑烟，同时放出大量的热 (2)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能被酸性KO,溶液氧化 2)苯与溴的取代反应：苯与溴在F©B3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成溴苯 FeBr3> Br Br HBr (1)反应的化学方程式： (②)溴苯的制备 反应原料 苯、纯溴、铁 实验原理 +Br27 FeBr3 Br +HBr ①安装好装置，检查装置气密性 ②把苯和少量液态溴放入烧瓶中 实验步骤 ③加入少量铁屑作催化剂 ④用带导管的橡胶塞塞紧瓶口 实验装置 含HNO,的AgNO3 溶液 ①剧烈反应，圆底烧瓶内液体微沸，烧瓶内充满大量红棕色气休 实验现象 ②锥形瓶内的管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀 ③左侧导管口有棕色油状液体滴下，把烧瓶里的液体倒入冷水里，有褐色不溶于水的液体 尾气处理 用碱液吸收，一般用NaOH溶液，吸收HBr和挥发出来的Br2 【注意事项】 ①该反应要用液溴，苯与溴水不反应；加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FB3 ②加药品的顺序：铁—→苯→溴 ③长直导管的作用：导出气体和充分冷凝回流逸出