内容正文:
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第1课时 乙酸 羧酸
情景引入
自然界中许多动植物中含有各种各样的酸性物质,如蚂蚁体内含有的蚁酸、柠檬中含有的柠檬酸、苹果中含有的苹果酸等成分。
蚁酸(甲酸)
HCOOH
柠檬酸
苹果酸
官能团:羧基 -COOH
一、羧酸
1.定义:
由烃基(或H原子)与羧基相连构成的有机化合物。
R-COOH
与比它多一个碳原子的饱和一元醇[Cm+1H2(m+1)+2O]等式量。
饱和一元酸通式:
CnH2n+1COOH 或 CnH2nO2
例如:乙酸与丙醇相对分子质量相等
2.分类
烃基
不同
羧基
数目
芳香酸
脂肪酸
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
CH3COOH
CH2=CHCOOH
C17H35COOH 硬脂酸
C17H33COOH 油酸
C15H31COOH 软脂酸
C6H5COOH或
HOOC-COOH
HO—C—COOH
CH2—COOH
CH2—COOH
CH3COOH
丙烯酸
高级脂肪酸
苯甲酸
乙二酸
柠檬酸
[C12以上]
一、羧酸
COOH
—
①选含羧基的最长的碳链为主链,称某酸
②从靠近羧基的一端开始依次给主链碳原子编号
③在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称
【注意】由于羧基总是位于碳链的一端,所以羧基碳往往在第一位!
2-甲基丙酸
3 2 1
CH3CH2COOH
CH3
3.羧酸的系统命名法
一、羧酸
【课堂练习1】请对下列酸进行命名
①HCOOH ②CH3CH2COOH ③
④HOOCCH2COOH ⑤CH2=CHCOOH ⑥
3-甲基丁酸
甲酸
丙酸
丙二酸
丙烯酸
苯甲酸
CH3CH2CH2COOH
CH3
COOH
(1)
3,4-二甲基戊酸
对甲基苯甲酸或4-甲基苯甲酸
邻羟基苯甲酸
【课堂练习2】请对下列酸进行命名
(3)
(2)
(4)
2-甲基丁二酸
无色有强烈刺激性的液体,
可与水、乙醇等互溶,有毒性。
①甲酸:
结构特点:
H—C—O—H
O
=
化学性质
醛基
羧基
:氧化反应
:酸性,酯化反应
(如银镜反应、与新制Cu(OH)2反应)
俗称蚁酸
既有羧基又有醛基
4.几种常见的羧酸
一、羧酸
HCOOH
用途:工业上作还原剂,也是合成医药、农药和染料等的原料
含有—CHO的有机物:
HCOOR(甲酸某酯)、 HCOO-(甲酸盐)
葡萄糖、麦芽糖
HCOOH(甲酸)、
醛类、
HCOOH+2Ag(NH3)2OH →(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O
△
写出甲酸分别与银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应方程式
HCOOH+2Cu(OH)2 +2NaOH → Na2CO3+Cu2O↓+4H2O
△
试一试:
[归纳]:能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质:
特殊物质:果糖
②苯甲酸
→未成熟的梅子、李子、杏等水果中,含有草酸、安息香酸等成分。
4.几种常见的羧酸
一、羧酸
(安息香酸) C6H5COOH
COOH
→无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇
→苯甲酸钠是常用的食品防腐剂
→可以用于合成香料、药物
草酸晶体
③乙二酸
COOH
COOH
无色透明晶体
易溶于水和乙醇
各种植物都含有草酸,
以菠菜、茶叶中含量多。
分子式:
4.几种常见的羧酸
结构式:
结构简式:
H2C2O4
【物性】
【化性】
H2C2O4
二元弱酸
+ HC2O4-
H+
HC2O4-
H+
+ C2O42-
(草酸氢根离子)
(草酸根离子)
[是二元羧酸中酸性最强的]
一、羧酸
俗称“草酸”
最简单的饱和二元羧酸
通常含两个结晶水(COOH)2•2H2O
常用于化学分析的还原剂。也是重要的化工原料。
草酸具有一些特殊的化学性质:
→可与Ca2+结合成草酸钙CaC2O4沉淀。
→可作漂白剂;
→能使酸性KMnO4溶液褪色;
③乙二酸
4.几种常见的羧酸
一、羧酸
→受热易分解
→能与乙二醇形成环酯,也能生成聚合物
H2C2O4 == CO2↑ +CO↑ + H2O
(试写出离子方程式)
此性质常用于定量分析(滴定实验)
④高级脂肪酸
名称 分子式 结构简式 状态
硬脂酸 C18H36O2 C17H35COOH 固态
软脂酸 C16H32O2 C15H31COOH 固态
油 酸 C18H34O2 C17H33COOH 液态
(1)酸性(2)酯化反应(3)油酸可发生加成反应
注意:高级脂肪酸不溶于水,也不能使酸碱指示剂变色。
【化性】
4.几种常见的羧酸
一、羧酸
【酸性】HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3COO