内容正文:
第三节 醛 酮
第1课时 乙 醛 醛 类
→醛和酮均是生活中常见的物质.
分子中均含有羰基( )。
羰基的碳原子连着一个H原子便形成了醛基( 或-CHO )
(R为烃基或氢原子)
饱和一元醛的通式为CnH2nO
羰基与两个烃基相连,则叫做酮( ),
酮的官能团为酮羰基。
醛:
醛简写为R-CHO
酮:
自然界的许多植物中含有醛,其中有些具有特殊的香味,可作为植物香料使用。
生活中的醛
苯甲醛
肉桂醛
为求延长保质期 不良奸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛保鲜,食用甲醛过量会休克和致癌 。
新装修的房子,甲醛超标易诱发儿童白血病
生活中的醛
结构式:
分子式:
结构简式:
或
H
H
H
H
C
C
O
=
C2H4O
一.乙醛的分子结构
CH3CHO
H
CH3
C
O
=
官能团:
醛基
CHO
或
乙醛球棍模型
C
H
O
=
能否写成-COH 或-CH=O
空间填充模型
→认识醛类中具有代表性的醛-乙醛
电子式:
δ+
δ-
H
H
C
H
H
杂化,键角 .
至少 个原子共面,
最多 个原子共面.
醛基碳的杂化类型
→在醛基的碳氧双键中,由于氧原子的电负性较大,碳氧双键中的电子偏向氧原子,使氧原子带部分负电荷,碳原子带部分正电荷,从而使醛基具有较强的极性。
sp2
约为120°
4
5
δ+
δ-
乙 醛
颜 色:
气 味:
状 态:
沸 点:
密 度:
溶解性:
无色
刺激性气味
液体
比水小
易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。
二. 乙醛的物理性质
(20.8℃)
(易挥发)
(课本P66)
【思考】乙醛为什么易溶于水?随着碳原子数的增多,醛的溶解性如何变化?
随着碳原子数的增多,醛的溶解度逐渐减小。在水中微溶或不溶。
(乙醛与水分子间存在氢键)
分析乙醛的结构,从键的饱和程度和键的极性预测乙醛的化学性质
不饱和
三. 乙醛的化学性质
结构决定性质
H
H
H
H
C
C
O
=
加成反应
C—H键极性强。
易断裂而被氧化为羧基
O
C
H
O
=
归纳来说,乙醛易发生加成反应和氧化反应。
1、加成反应(C=O双键上的加成)
----还原反应
H
H
CH3CHO+H2
催化剂
通常 双键加成:H2、HCN 、醇、NH3及氨的衍生物
CH3CH2OH
H
H
H
H
C
C
O
还原反应:
氧化反应:
加O或去H
加H或去O
三. 乙醛的化学性质
注意:与C=C双键不同的是,通常情况下, C=O不能和HX、X2、H2O发生加成反应
1、加成反应(C=O双键上的加成)
三. 乙醛的化学性质
(2)与HCN(氢氰酸)加成
CH3—C—H+H—CN→
O
=
→应用:在有机合成中可以用来增长碳链。
2-羟基丙腈
δ-
δ+
(课本P67)提示:当极性分子与醛基发生加成反应时,
带正电荷的原子或原子团连接在______上,
带负电荷的原子或原子团连接在______上。
O原子
C原子
CH3—CH—COOH
OH
水解反应
qíng
(jīng)
H2O,H+
催化剂
醛基与极性分子加成时,极性分子中带正电荷的原子或原子团连接在醛基的氧原子上,带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。
11
(3)拓展:与NH3、醇的加成反应:
CH3—C—H+H—NH2→
O
=
CH3—C—H+H—OCH3→
O
=
OH
CH3—CH—NH2
OH
CH3—CH—OCH3
三. 乙醛的化学性质
1、加成反应(C=O双键上的加成)
醛基(-CHO)具有较强还原性,易被氧化,产物通常为相应的羧酸
(2)与银氨溶液的反应
(5)与溴水的反应
(4)与KMnO4(H+)、 K2Cr2O7(H+)溶液的反应
(3)与新制Cu(OH)2悬浊液反应
(1)与 O2 的反应
弱氧化剂
2. 乙醛的氧化反应
三. 乙醛的化学性质
H
CH3
C
O
=
O
C
H
O
=
CH3
[O]
2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O
点燃
①可燃性
②催化氧化
在催化剂作用下,被空气中的氧气氧化为乙酸
(1)与O2的反应
2CH3CHO+O2 2CH3COOH
催化剂
小结:CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
氧化
还原
氧化
2. 乙醛的氧化反应
三. 乙醛的化学性质
(淡蓝色火焰)
应用:工业制备乙酸
实验方案:在洁净的试管中加入1 ml 2% AgNO3溶液,然后边振荡试管边逐滴滴入2