3.1.2 卤代烃在有机合成中的应用-【精美课件】2022-2023学年高二化学同步课件（人教版2019选择性必修3）

第一节卤代烃 第二课时 卤代烃在有机合成中的应用 及卤代烃的“功与过” 回顾：卤代烃的化学性质 (1)取代反应(水解反应) 反应条件：强碱的水溶液，加热R-X＋NaOHH2→R-OH＋NaX 练：分析下列物质发生水解反应之后的产物。 ①CH_3CHC1CH_2C1②[ CH_3CH(OH)CH_2OH二元醇CHO整CH_3COOH羧酸 规律： 1)所有的卤代烃都能发生水解反应！ 2)卤代烃水解可以形成一元醇、二元醇、多元醇等； 还可能生成 醛、酮、羧酸等！ 回顾：卤代烃的化学性质 (2)消去反应→应用制备烯烃或炔烃 NaOH- C-C +NaX+H:0 要求卤代烃的结构特点：与卤原子相连C原子的相邻C上必须有H 练：分析下列物质完全消去卤原子之后，可能的产物。 ①CH2CHC1CH2C1 ②CH3CHC1CHC1CH ③CH3CHC12 CH3CH≡CH CH2C=CCH CH=CH CH2=CH-CH=CH2 >二卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。 一、卤代烃是连接烃和烃的衍生物的桥梁 卤代烃的化学性质比较活泼，能发生许多反应，从而转化成其他 类型的化合物。因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应， 在有机合成中起着重要的桥梁作用。 水解反应可转化为醇或酚，进一步 可转化为醛、酮、羧酸和酯等 烃+卤素 取代反应或 卤代烃 (或+HX)加成反应 (化学性质较活泼) 消去反应可转化为烯烃或炔烃 >烃、卤代烃、醇之间的衍变关系 CH3CH3 光照，Br2 HBr,加成 NaOH(aq) CH2=CH2 CH3CH2Br CH3CH20H 消丟 HBr,取代 Br2,加成 HC≡C* CH2BrCH2Br NaOH(aq) CH2-CH2 消去 水解 OH OH 卤代烃是联系烃和烃的衍生物的桥梁！ 二、卤代烃在有机合成中的应用 1.在烃分子中引入羟基、醛基、羧基等 【例1】 由 CH3 制备 CHO 解析： Cl2 NaOH/水 Cu/02 CH3 CH2CI CHO 光 △ CH2OH △ COOH 二、卤代烃在有机合成中的应用 2.改变某些官能团的数目 例.如何用溴乙烷合成1,2一二溴乙烷？ CH3CH2Br NaOH醇溶液 CH2=CH2 Br2水 CH2-CH2 消去 加成 Br Br 先退一步，由溴乙烷通过消去反应制乙烯，再由乙烯与溴水加成得到1,2-二溴乙烷。 二、卤代烃在有机合成中的应用 3.改变某些官能团的位置 例1.如何用1-丁烯制取2--丁烯？ 解析：CH2=CH-CH2-CH3 股 NaOH醇溶液 CH2-CH=CH-CH 消去 1-丁烯 ci 2-丁烯 2-氯丁烷 2-氯丁烷为桥梁 二、卤代烃在有机合成中的应用 3.改变某些官能团的位置 例2.如何由1-溴丙烷合成2-溴丙烷？ CH2CH2CH3 NaOH醇溶液 消去 CH2=CHCH3- HBr 加成之 CH3-CH-CH3 Br Br 改变官能团的位置 【练习】 设计由1-溴丙烷制取1，2-丙二醇的合成路线，并写出每步反应的化学方程式 °CH_3CH_2CH_2Br……………CH_2-CH-CH_3改变官能团的种类和数目 OH OH Br Br CH_2-CH-CH_3 OH OH