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专题05烯烃
炔烃(教材深度精讲)
【核心素养分析】
1宏观辨识与微观探析:能从官能团角度研究烯烃、炔烃的结构来研究它们的性质。
2科学探究与创新意识:学会乙炔的实验室制法,并能进行乙炔的性质探究。
【知识导图】
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烯经
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【目标导航】
本专题主要考点有烯烃、二烯烃、炔烃的结构与性质,烯烃、二烯烃、炔烃的命名,烯烃的顺反异构
的判断,烯烃、炔烃的检验和结构的测定,常以选择题或非选择题的形式出现。
【重难点精讲】
一、烯烃
1、烯烃的结构与性质
1)烯烃及其结构
(1)烯烃:含有碳碳双键的烃类化合物。
(2)官能团:名称为碳碳双键,结构简式为
(3)分类
①单烯烃:分子中含有一个碳碳双键
②多烯烃:分子中含有两个及以上碳碳双键
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③二烯烃:分子中含有二个碳碳双键。二烯烃又可分为累积二烯烃、孤立二烯烃和共轭二烯烃:累积二烯
烃的结构特点是双键连在一起;共轭二烯烃的结构特点是单、双键交替排列:孤立二烯烃的结构特点是在
二个双键之间相隔二个或二个以上的单键
(4)通式:烯烃只含有一个碳碳双键时,其通式一殷表示为C,H2(≥2)
(⑤)乙烯的分子结构:乙烯分子中含有1个碳碳双键和4个碳氢单键,相邻的2个键的夹角接近120°,乙烯
分子中的6个原子共平面,即与双键(包括碳碳双键、碳氧双键、碳硫双键等)相连的所有原子在同一个平面
内。
H
H
120°
,π键
σ键
1209
o键
a键
120°
133pm
H
2)物理性质
(1)状态:一般情况下,2一4个碳原子烯烃(烃)为气态,5一16个碳原子为液态,16个碳原子以上为固态
(②)溶解性:烯烃都难溶于水,易溶于有机溶剂
(3)熔沸点:随着碳原子数增多,熔沸点增高;分子式相同的烯烃,支链越多,熔沸点越低
(4)密度:随着碳原子数的递增,密度逐渐增大,但比水的小
C-C
3)烯烃的化学性质:烯烃的官能团是碳碳双键(
),决定了烯烃的主要化学性质,化学性质与乙烯
相似
(1)氧化反应
①烯烃燃烧的通式:C,H2n+3n202点越→nC02十H,0
丙烯燃烧的反应方程式:2CH,CH一CH2+902点格→6CO2+6,0
②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色,该反应常用于烯烃的检验,乙烯使KMO4酸性溶液褪色,实质是KMO4
酸性溶液具有强氧化性,乙烯被氧化。烯烃被酸性KO,溶液氧化产物的确定规律,可用于烯烃结构的测
定
烯烃被氧化的部分
CH2=
RCH=
R
R
氧化产物
HOC(OH用
RCOOH
C-O0H)
COHO
③烯烃能被臭氧(O,)氧化,氧化产物的确定规律,可用于烯烃结构的测定:
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烯烃被氧化的部分
CH2=
RCH=
氧化后直接水解的氧化
[HO-C-OH]
RCOOH
R
C=0(H)
产物
CO,'HO
R
氧化后先用Zn处理再水
HCHO
RCHO
C=0
解的氧化产物
(2)加成反应(以丙烯为例):烯烃能跟溴水、卤素单质、氢气、水、卤化氢、氰化氢HC)等在适宜的条件
下发生加成反应,反应时双键中的一个键断裂,两个原子或原子团分别加到原碳碳双键的两个碳原子上。
①与溴水加成:CH2CHCH,十Br2→CH2BrCHBrCH,(I,2一二溴丙烷)
②与H2加成:CH,CHCH十H2化剂→CH,CH,CH(丙烷
A
③与HCI1加成:CH,一CHCH,+HC化剂→CH,CHCICH(主要)或CH,CHCH,Cl(次要)
【名师拓展】马氏规则:凡是不对称结构的烯烃和酸()加成时,酸的负基-)主要加到含氢原子较少的
双键碳原子上,称为马尔科夫尼科夫规则,也就是马氏规则(氢加氢多,卤加氢少)。
(3)加聚反应
催化剂
①加聚反应反应的通式:
nCH2=CH—CH3
催化剂,十cH,一CH十
②丙烯加聚生成聚丙烯:
CH
nCH,-CH=CH—CH3
催化剂,十cH一C士
③2一丁烯加聚生成聚2一丁烯:
CH:CH3
4)二烯烃的化学性质:由于含有双健,二烯烃跟矫烃性质相似,也能发生加成反应、氧化反应和加聚反应
1,3-