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专题16 有机合成与推断(主观题)
1.(2023·广东茂名·统考一模)木质纤维素代替传统的化石原料用于生产对二甲苯可以缓解日益紧张的能源危机,再利用对二甲苯为起始原料结合生产聚碳酸对二甲苯酯可以实现碳减排,路线如下:
回答下列问题:
(1)鉴别化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的试剂为_______(写一种)。
(2)分析化合物Ⅱ的结构,预测反应后形成的新物质,参考①的示例,完成下表。
序号
变化的官能团的名称
可反应的试剂(物质)
反应后形成的新物质
反应类型
①
羟基
氧化反应
②
_______
_______
_______
_______
(3)已知化合物V的核磁共振氢谱有2组峰,且峰面积之比为,写出化合物V的结构简式_______。
(4)化合物Ⅲ的同分异构体中符合下列条件的有_______种(不含立体异构)。
①含有环戊二烯()的结构; ②O原子不连在杂化的C上。
(5)写出Ⅶ生成Ⅷ的化学方程式_______。
(6)参照上述信息,写出以丙烯为起始有机原料合成的路线(无机试剂任选)_______。
2.(2023·湖北·统考一模)茚三酮能与任何含α一氨基的物质形成深蓝色或红色物质,可用于鉴定氨基酸、蛋白质、多肽等,物证技术中常用水合茚三酮显现指纹。其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)B→C的反应类型是________________。
(2)C→D反应的另一种产物是________________,写出其一种用途______________。
(3)E的核磁共振氢谱吸收峰有___________组。
(4)已知G的分子式为C9H6O3,G的结构简式为_____________________。
(5)M是D的同系物,其相对分子质量比D多14.满足下列条件M的同分异构体有__________种。
①属于芳香族化合物 ②能与NaHCO3溶液反应产生CO2 ③含有碳碳三键
(6)工业上以甲苯为起始原料制备A()的流程如下:
①苯酐与乙醇反应的化学方程式为____________________。
②使用5%的碳酸钠溶液进行“洗涤”的目的是_________________________。
3.(2023·上海徐汇·统考一模)卡龙酸是一种医药中间体,主要作为蛋白酶抑制剂的合成。以下是卡龙酸的一种合成路线(部分试剂和条件省略,不考虑立体异构)。
(1)反应①的反应类型为______。
(2)写出反应②所需的试剂和条件______。
(3)C中含有的官能团名称______。
(4)写出反应③的化学方程式______。
(5)写出B在工业上的主要用途______。
(6)写出一种满足下列条件,A同分异构体的结构简式_____。
①能发生银镜反应;②有2种不同化学环境的氢原子
(7)结合相关信息,设计以乙炔和乙醇为原料,合成的合成路线。(无机试剂任选)______。
(合成路线可表示为:A……B目标产物)
4.(2023·河北石家庄·统考一模)布洛芬(N)是一种家中常备退烧药,转位重排法是合成布洛芬的主要方法,其合成路线见下图所示。
已知:①
②
回答下列问题:
(1)F的名称为___________,其易溶于水的原因为___________。
(2)A→B的反应类型为___________,M中含有的官能团名称为___________。
(3)E+F→G的化学方程式为___________。
(4)手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛应用。对于手性药物,一个异构体可能有效,另一个异构体可能无效甚至有害。布洛芬分子(N)中存在的手性碳原子个数为___________个。
(5)苯环上的一氯取代物有两种的D的同分异构体有___________种(不含立体异构),写出其中核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积之比为的结构简式___________。
(6)对甲基苯丙酮( )为常用化工原料。结合上述流程,以甲苯和丙烯为原料制备对甲基苯丙酮的合成路线为(无机试剂任选)___________。
5.(2023·陕西榆林·统考一模)由芳香化合物A制备药物中间体I的一种合成路线如图:
已知:①同一碳原子上连两个羟基不稳定,发生反应:R- CH(OH)2→R-CHO+ H2O;
②R- CHO+R1-CH2COOHR –CH=CH- R1+ H2O+CO2↑;
③。
(1)A的名称为_______;C 的分子式为_______。
(2)B→C的反应类型为_______ ;A~I九种物质中含有手性碳原子的有_______种。
(3)F→G的反应方程式为_______。
(4)试剂Y的结构简式为_______。
(5)同时满足下列条件的G的同分异构体有_______种(不含立体异构)。
①苯环上只有