内容正文:
2019人教版选择性必修3
第二章烃
化学
第三节芳香烃
进挂性密修
行机化学基建
第一课时
苯
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学习目标
1、通过实验探究活动,预测、验证并分析苯的化学性质。
2、从化学键的特殊性了解苯的结构特点,进而理解苯性
质的特殊性,培养宏观辨识与微观探析的能力。
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观察下列有机化合物的结构特点,区分下列概念
或
苯
CH=CH2
COOH
苯乙烯
苯甲酸
CH3
甲苯
萘
O
CH3
CH:
邻二甲苯
联苯
氯苯
芳香族化合物:是分子中含有苯环的化合物
(一个或多个苯环)。
芳香烃:是分子中含有一个或多个苯环的一类烃。
苯的同系物:分子中含有一个苯环,苯环上的侧链全部为烷烃基。
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一:苯—最简单的芳香烃
0.88g/cm3
无色
1、苯的物理性质
密度
颜色
5.5℃
有特殊
熔点
气味
气味
物理
性质
沸点
毒性
80.1℃
有毒
挥发性水溶性
苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。
易挥发
不溶于水
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2、苯的分子结构
1825年,英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯,并测得其含碳
量,确定其最简式为CH
1834年,德国科学家米希尔里希制得苯,并将其命名为苯;
之后,法国化学家日拉尔等确定其分子量为78,苯分子式为CH6。
8H
C6H14
CoHo
高度不饱和的结构
德国有机化学家凯库勒给出的苯的结构
苯分子中是否有不饱和键?如何验证?
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【实验2-1
酸
实验
操作
实验
酒
东的性质
现象
结论
苯能
n■张
00000
000333
苯分子中具有不向于布险和炔烃的符殊络网
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苯的分子结构特点
碳碳键的键长均为139pm
①6个碳碳键键长完全相同。
键角120°
②是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。
③苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同。
④分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。
⑤苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相
连的两个氢原子,在同一条直线上。
7
6
54 3 2 1 0 8/ppm
装的H该磁共服普图
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苯的成键特点
p轨道
大π键
苯分子6个碳原子均采取sp2杂
每个碳原子还剩余一个未参与杂化的
化,分别与氢原子及相邻碳
p轨道,分别垂直于苯分子平面,六
原子以σ键结合,键间夹角均
个p轨道相互平行重叠形成大π键,
为120°,连接成六元环状。
均匀地对称分布在苯环平面的上下两
侧。
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苯的分子结构
H.
CH-
CH
CoH6
CH-CH
CH
分子式
结构式
结构简式
键线式
球棍模型
填充模型
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课堂练习1:在探索苯分子结构的过程中,人们写出了符合分子式“CH”
的多种可能结构(如图所示),下列说法正确的是(C)
苯
盆烯
杜瓦苯
三棱晶烷
联环丙烯
b
d
A.五种物质均能与氢气发生加成反应
B.b、c、e的一氯代物均有三种
C.五种物质中,只有a分子的所有原子处于同一平面
D.a、b、c、e能使溴的四氯化碳溶液褪色