5.1 卤代烃-【导与练】2022-2023学年新教材高中化学选择性必修第三册同步全程学习全书word（苏教版2019）

学科网书城画 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 专题5 药物合成的重要原料一卤代烃、胺、酰胺 第一单元卤代烃 学习目标 课程标准 学业评价 1.能通过实验探究简单卤 1.认识卤代烃的组成和结构特点、性质、代烃的主要化学性质，并能 转化关系及其在生产、生活中的重要应 从结构角度进行解释。 用。 2.能举例说明卤代烃在有 2.结合生产、生活实际了解烃的衍生物 机合成中的重要作用。 对环境和健康可能产生的影响，体会“绿 3.能从绿色化学的视角认 色化学”思想在有机合成中的重要意义，识卤代烃在生产、生活中的 关注有机化合物的安全使用。 合理应用，以及对人类社会 可持续发展的影响。 素养解读： 宏观辨识与微观探析：从卤代烃的官能团及其转化角度，认识卤代烃 取代反应、消去反应的特点和规律，了解有机反应类型与有机化合物 分子结构特点之间的关系。 科学态度与社会责任：了解某些卤代烃对环境和人体健康的影响，基 于绿色化学的思想，摒弃卤代烃的使用或寻找卤代烃的替代品。 知识分点突破 知识点一卤代烃的性质 ·独家授权侵权必究· 学科网书城园 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 ②)基础梳理 1.概念及分类 (1)概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物叫做卤 代烃，可用通式RX表示。 (2)分类。 ①按照取代卤原子的多少分：一卤代烃和多卤代烃等。 ②按照取代卤原子的不同分：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等。 ③按照烃基结构的不同分：卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。 2.物理性质 (1)状态：常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数气体 外，其余多为液体或固体。 (2)溶解性：卤代烃不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。 (③)密度：除脂肪烃中的一氟代烃等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度 一般比水大。 (4)沸点：卤代烃的沸点比同碳原子数的烷烃的沸点高；通常情况下， 互为同系物的一卤代直链烷烃，它们的沸点随碳原子数及卤素的相对 原子质量的增加而升高。 3.化学性质 (1)消去反应。 实验装置 实验现象 实验结论 ·独家授权侵权必究· 学科网书城画 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 反应产生的气体经水洗 生成的气体分子 1-漠丙烷 KOHZ 醇溶液 后，使酸性KMnO4溶液褪 中含有碳碳不饱 稀酸性 KMn0, 色 和键 溶液 1-溴丙烷与氢氧化钾乙醇溶液共热反应的化学方程式为CHCH2CH2Br 乙辟 +KOH△CHCH-CH2↑+KB+H0。 (2)取代反应（水解反应）。 实 NaOH 验 稀硝酸 硝酸银 溶液 溶液 振荡 装 1-溴丙烷 ① ② ③ 置 实 ①中溶液分层； 验 ②中有机层厚度减小，直至消失： 现 ④中有淡黄色沉淀生成 象 实 验 1-溴丙烷与NaOH溶液共热产生了Br 结 论 1-溴丙烷与NaOH水溶液共热反应的化学方程式为CHsCH2CH2Br+NaOH △CH2CH-CH2OH+NaBr ·独家授权侵权必究· 学科网书城画 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 [想一想]1-溴丙烷的水解反应和消去反应相比，其反应条件有何差 异？由此你得到什么启示？ 提示：1一溴丙烷的水解反应是以水为溶剂，而消去反应则是以乙醇为 溶剂，溶剂的共同作用是溶解强碱，使反应易进行。由此可以看出同种 反应物，反应试剂、溶剂以及温度等反应条件不同，发生的反应不同， 会导致反应产物的不同。 4.卤代烃在有机合成中的应用 (1)利用消去反应形成不饱和键。 (2)利用取代反应形成碳氧单键、碳碳单键。 (3)制格氏试剂，增长碳链。 。名师点拔 1.卤代烃的消去反应和水解反应比较 反 应 水解反应 消去反应 类 (取代反应) 型 反 应 强碱的醇溶液、加热 强碱的水溶液、加热 条 件 实 失去HX分子，形成 一X被OH取代 ·独家授权侵权必究· 学科网书城画 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 质 不饱和键 键 C一X与C一H断裂形 的 成0一C或C=C与H一 C一X断裂形成C一OH 变 化 ①含有两个以上的 碳原子，没有相邻碳 原子不能反应，如 卤 CHaBr; 代 ②与卤原子相连的 烃 碳原子的相邻碳原 含有一X的卤代烃绝大多数都可以水解 的 子上有氢原子，相邻 要 碳上无氢不反应，如 求 CH.CI 、 (CH3) 3 CCH2Br都不能发生 消去反应，而CH一 CH2一C1能 化 有机化合物碳骨架 学 不变，官能团由一X 有机化合物碳骨架不变，官能团由一X变 反 CC 为一OH 变为 或 应 CC ·独家授权侵权必究· 学科网书城画