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第二单元芳香烃
学习目标
课程标准
学业评价
1.认识芳香烃组成和结构特
点,掌握其性质与结构的关
1.能运用宏观和微观相结合的方法
系。
推测苯的结构;能描述苯的分子结构
2.认识加成、取代反应的特点
特征与性质之间的关系。
和规律,了解有机反应类型和
2.能通过实验探究认识苯及其同系
有机化合物组成结构特点的关
物的化学性质;能举例说明有机化合
系。
物中基团之间的相互作用对有机化
3.结合生产、生活实际了解芳
合物性质的影响:能举例说明反应条
香烃对环境和健康可能产生影
件对有机反应产物的影响与意义。
响,体会“绿色化学”思想在有
3.认识芳香烃对人类生活和现代社
机合成中的重要意义,关注有
会发展的影响。
机化合物的安全使用。
素养解读:
宏观辨识与微观探析:从化学键的特殊性了解苯的结构特点,并理解
苯的化学性质的特殊性。了解有机反应类型与分子结构特点的关系。
证据推理与模型认知:根据平面正六边形模型,能判断含苯环有机化
合物分子中原子之间的空间位置关系。
知识分点突破
知识点一苯的结构与性质
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)基础梳理
1.苯的分子组成及结构特点
HH
CoHs
分子式
CC-H
苯
空间填
充模型
结构简式
最简式
或
CH
(1)苯分子为平面正六边形结构,分子中12个原子共平面。
(2)6个碳碳键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊
共价键。
2.苯的物理性质
苯是无色、有特殊气味的液体,密度比水小有毒,丕溶于水,易溶于有
机溶剂,也是良好的有机溶剂。
3.苯的化学性质
与液溴
取代
+Br:FeBr-Br HBr
反应
硝化
反应
①+H0,002①-o+H0
浓硫酸
苯
加成反应(与H)
O+班8○
燃烧
氧化
现象:火焰明亮,带有浓烟
反应
化学方程式:20H+150,点燃12C0,46,0
→不能使酸性KMnO,溶液褪色
[想一想]如何从性质和结构上证明苯的分子结构中碳碳键不是单、双
键交替?
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提示:苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMO,溶液褪色,苯的邻位二
元取代物只有一种,均能证明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替结
构。
Q名师点拨
溴苯、硝基苯的制备实验
反
应
苯与浓硝酸的
苯与液溴的反应
类
反应(硝化反应)》
型
实
验
◇+Br2eB
浓克
+HlN0350-60℃
NO:+H2O
原
Br+HBr
理
实
冷凝水
出可
验
1ml装、
1.5mL浓硝酸
冷凝水
碱石灰
2mL浓硫酸
装
进司
氢氧
水浴加热
和
化钠
(50-60℃
液溴
溶液
置
蒸馏水
饮粉
动
实
整个烧瓶充满红棕
将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯
验
色气体,在导管口
中,烧杯底部有黄色油状物质(溶有O2)生成,
现
有白雾(Br遇水
然后用NaOH(⑤%)溶液洗涤,最后用蒸馏水
象
蒸气形成);反应完
洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水
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毕后,向锥形瓶中
大的液体
滴加AgNO3溶液,
有浅黄色的AgBr
沉淀生成:可用
NaOH溶液进行洗
涤,洗去FeBr3和
未反应的溴,得到
无色透明的油状液
体
①应该用液溴,苯
与溴水不反应;
②要使用催化剂
注
FeBr3,无催化剂不
①浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂:
意
反应:
②必须用水浴加热,温度计插入水浴中测量
事
③锥形瓶中的导管
水的温度
项
不能插入液面以
下,防止倒吸,因
Br极易溶于水
)题组例练
题点一苯的分子组成与结构
1.下列事实能说明苯不是单双键交替结构的是(C)
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A.苯中所有原子共平面
B.苯的一氯代物只有1种
C.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.苯的对位二氯代物只有1种
解析:含有碳碳双键的有机物有的也是平面结构如乙烯,故苯中所有
原子共平面不能说明苯分子中不存在单双键交替结构,A错误;无论苯
的结构中是否存在碳碳双键和碳碳单键交替结构,苯的一氯代物都无
同分异构体,所以不能说明苯不是单双键交替结构,B错误:苯不能使
酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,可以证明苯的
结构中不存在CC与C-C的交替结构,C正确;无论苯的结构中是否
存在单双键交替结构,苯的对位二氯代物都无同分异构体,所