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第2课时
同分异构体
学习目标
课程标准
学业评价
1.认识同分异构现象,能对有机化合物的同
1.理解有机化合物同
分异构体进行分类。
分异构现象的内涵。
2.识别和运用不同的有机化合物分子结构的
2.学会同分异构体的
表征方式,并能从共价键的角度分析结构特
书写方法。
征。
素养解读:
宏观辨识与微观探析:能从有机化合物分子中原子间的连接顺序、成
键方式的角度,认识有机化合物的同分异构现象。
证据推理与模型认知:能根据烷烃同分异构体的书写,建立有机化合
物同分异构体书写的基本思维模型,并用于同分异构体的书写及数目
的判断。
知识分点突破
知识点一同分异构体
)基础梳理
1.同分异构现象
(1)概念:分子式相同而结构不同的现象。
(2)产生原因:分子内部原子连接顺序不同、成键方式不同。
(③)同分异构现象在有机化合物中广泛存在,这是有机化合物种类繁
多的原因之一。
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2.同分异构体
(1)概念:分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体。
(2)性质和特点:具有相同的分子组成、不同的结构和性质。
①同分异构体的分子式虽然相同,但由于其结构不同,故它们的性质
往往不同。
②同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。
3.同分异构体的分类
(1)构造异构:分子式相同而分子中原子或基团连接方式不同的异构
现象。__________
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CH2CH-CHCH3
HH
H-C
官能团
HH
官能团类别不同
乙醇
H
异构
H-C-OC-H
与
H
甲醚
(2)立体异构:分子式相同、原子或基团连接的顺序相同,但分子中所
含原子或基团在空间的排列方式不同产生的异构现象。
异构方
形成原因
示例
式
顺-2丁烯:
H
C-C
顺反异
双键碳原子所连的不同原子或基团在空间
HC
CH,
构
的排列顺序不同
反2丁烯:
CH,
C-C
HC
H
C
对映异
HO
COOH
H
构
互为镜像,彼此不能重合
和
(旋光异
CH,
构)
HOOC
OH
4.手性分子与手性碳原子
(1)手性分子:分子不能与其镜像重叠者,称为手性分子。
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(2)手性碳原子:与4个不同的原子或原子团相连的碳原子称为手性
碳原子
[想一想]组成元素及各元素的质量分数相同的有机化合物一定互为
同分异构体吗?
提示:组成元素及各元素的质量分数相同的有机化合物可能互为同分
异构体,也可能不互为同分异构体。组成元素及各元素的质量分数相
同的有机化合物的实验式(最简式)一定相同,但分子式可能不同,若
实验式和分子式相同,且结构不同,则互为同分异构体,例如
CHCH2CH2CH(正丁烷)和(CH)CHCH(异丁烷)互为同分异构体;若实
验式相同,分子式不同,则不互为同分异构体,例如C(乙炔)与CH6
(苯)的实验式相同均为CH,但分子式不同,故它们不互为同分异构体。
Q名师点拨
烯烃有无顺反异构体的判断方法
有顺反异构体的烯烃,构成双键的任何一个碳原子上不能连接相同的
原子或原子团,若连有相同的原子或原子团,则该烯烃不存在顺反异
构体。如b
b存在顺反异构体而
b不存在顺反异构体。
)题组例练
1.下列化学式或名称表示的物质一定是纯净物的是(C)
A.CH0B.CHC1C.丙烯D.丁烷
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解析:C2H60可能是乙醇或二甲醚,A错误;CHC1可能是1-氣丙烷或2-
氯丙烷,B错误:丙烯为CH2-CHCH,没有同分异构体,是纯净物,C正确;
丁烷可能是正丁烷或异丁烷,D错误。
2.下列有机化合物分子中属于手性分子的是(C)
①乳酸[CHCH(OH)COOH]
②2-丁醇[CHCH(OH)CH2CH]
CH-CH,
③
OH
④丙三醇
A.只有①B.①和②
C.①②③D.①②③④
解析:①乳酸分子中存在图示手性碳原子(用*表示,下同),
CH,-CH-COOH
OH
:②2丁醇分子中存在图示手性碳原子,
CH,—CHCH2CH
CH-CH,
OH
;③
OH
分子中存在图示手性碳原子,
CH-CH
OH
;④丙三醇分子中不存在手性碳原子。由上述分析可知,
①②③中存在手性碳原子,C正确。
3.下列化合物中存在对映异构体的是(B)
C:H;CH-CHCH-CH-CHC2 H,
A.
CH3
-OH
B.
C.H