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专题整合
知识网络构建
碳链异构
官能团异构
顺反异构
对映异构__
专题综台提升
一、限制条件的同分异构体书写
有机化合物同分异构体的书写方法有多种,总体来说,在满足题干要
求的前提条件下,必须遵循“价键数守恒”的原则,同时注意“有序性”
“等效性”和“四顺序”原则。
1.“价键数守恒”原则指的是在有机化合物中各元素所能形成的共价
键数目是一定的。如碳原子有4个价键、氢原子有1个价键、氧原子
有2个价键等。
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2.“有序性”原则即从某一种形式开始排列,依次进行,一般为先看种
类(按官能团异构):二定碳链:三写位置(指官能团或支链的位置):最
后补氢。
3.“等效性”原则即防止将结构式相同的同一种物质判断成同分异构
体。
4.“四顺序”原则是指主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,
排布由邻、对到间。
[典例1]按要求写出下列物质的同分异构体。
(1)写出与HC≡CCH2 CH互为同分异构体的链状烃的结构简式:
(2)分子式与苯丙氨酸[C。H,CH2CH(NH2)一C0OH相同,且满足下列
两个条件的有机化合物的结构简式有。
①苯环上有两个取代基②硝基(一O2)直接连在苯环上
(3)分子式为CHo02并能与饱和NaHC03溶液反应放出气体的有机化合
物有(不含立体异构)。
解析:(1)符合要求的碳架结构只有CCCC,根据位置异构有
HsC一C=C一CH3,官能团异构有H2C-CH一CH-CH2
(2)解此题首先要明确相同碳原子数的氨基酸和硝基化合物属于官能
团异构。当苯环上连有1个硝基以后,余下的取代基只能是正丙基、
异丙基2种,再考虑到苯环上的二元取代物本身有3种位置关系,其
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NO
NO
CH:CH,CH,
结构简式如下,
CHCHCH、
CHCH,CH-NO.
NO
NOz
CH-CH
CH,
CH,-CH-
〉-NO2
CH,
CH-CH,
CH,
(3)能与NaHC03溶液反应放出CO2的有机化合物中一定含有羧基,
CH1O2满足通式CH202,所以CH1o02为饱和一元羧酸,其同分异构体
CHs
CH,CH-CHCH,CH:CCH
CHa
有CHaCH2CH2CH2COOH、
COOH、
COOH和CH,CHCH2COOH,共4
种。
答案:(1)HsCC=CCH、H2C-_CHCH-CH2
NOz
CH,CH.CH,
(2)
CH,CH,CH,CH.CH.CH-○一NO
NO
CH-CH,
CH
NO.
CH,-CHNO:
H,CCH-CH,、
CH,
CH,
CH CH CHCH
CH,CCH
CHs
(3)CH3CH2CHCH2CO0H、
COOH、
COOH和CH,CHCH:COOH
二、同分异构体数目判断方法
1.等效氢法
单官能团有机化合物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原
子或官能团取代的产物,确定其同分异构体数目时,实质上是看处于
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不同位置的氢原子的数目,可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”
的三原则是
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的,如CH4中的4个氢原子等效。
(2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的,如C(CH)4中的4
个甲基上的12个氢原子等效。
(3)处于对称位置上的氢原子是等效的,如CHCH3中的6个氢原子等效,
乙烯分子中的4个氢原子等效,苯分子中的6个氢原子等效,CHC
(CH3)C(CH3)2CH上的6个甲基的18个氢原子等效。
2.烃基取代法
(1)记住常见烃基的结构:甲基、乙基各有1种结构,丙基有2种结构,
丁基有4种结构,戊基有8种结构。
(2)将有机化合物分子拆分为烃基和官能团两部分,根据烃基同分异
构体的数目,确定目标分子的数目,如C4H1o0属于醇,可改写为C4g
OH,共有4种结构,CsH1o0属于醛,可改写为C4Hg一CHO,共有4种结构。
3.定一移一法
对于二元取代物的同分异构体的判断,可固定一个取代基的位置,再
移动另一个取代基,以确定同分异构体的数目,同时要注意等效性,避
免重复。
[典例2](1)分子式为C4HBC1的有机化合物共有(不含立体异构)
种。
(2)分子式为CHC12的有机化合物共有(不含立体异构)
种。
8)四联苯>)〈○)○的一氯代物有
种。
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